Rozdíl mezi enantiomery a diastereomery

Výzva mnoha studentů chemie studujících stereochemii se objevuje v rozlišení mezi enantiomery a diastereomery. Jedná se o běžné molekulární sloučeniny s různými charakteristikami, přestože se jedná o stereoizomery - sloučeniny se stejným molekulárním a strukturním vzorcem, ale s odlišnou orientací atomů. Tento článek se bude zabývat rozdílem mezi těmito dvěma běžnými sloučeninami, které vás poučí.

Zaprvé, co je stereochemie? Jedná se o studium prostorového uspořádání atomů ve směsi. Enantiomery a diastereomery jsou součástí stereoizomerů - stejný strukturní a molekulární vzorec s různým uspořádáním atomů v každém z nich. Povšimněte si, že stereoizomery mohou zahrnovat mnoho sloučenin kromě enantiomerů a diastereomerů. Ty mohou zahrnovat konforméry a atropisomery. Kromě jiného se zaměřujeme na diastereomery a enantiomery.

Co jsou to enantiomery?

Toto jsou chirální molekuly, které jsou zrcadlovými obrazy jeden druhého a nejsou překrývatelné. Chirální molekula má obraz, který není stejný jako jeho zrcadlový obraz, a je typicky charakterizován uhlíkovým středem se 4 různými atomy navázanými na něj. Tyto atomy musí být chemicky rozlišitelné, aby byla molekula kvalifikována jako chirální a tedy enantiomerní. Tetrahedrální uhlík, ke kterému jsou připojeny různé atomy, se nazývá stereocentrum. Podívejte se na níže uvedený rozdíl mezi uhlíkem, který je považován za chirální, a tím, který není kvalifikován.

Obr. 1: Ilustrace chirální a nechirální molekuly [1]

Protože existuje malý rozdíl v prostorovém uspořádání atomů enantiomerních molekul, je Cahn-Ingold-Prelog byl vytvořen pojmenovací systém. Dvě molekuly mají stejný vzorec a strukturu atomů, abychom je mohli identifikovat, musíme označit jeden S a druhý R, v závislosti na konfiguraci atomů ve směru hodinových ručiček od nejnižší atomové hmotnosti k nejvyšší atomové hmotnosti. Například, stereocentrum Uhlík s bromem, chlorem, fluórem a vodíkem připojeným příslušně ve směru hodinových ručiček, bude molekule přiděleno R, a pokud proti směru hodinových ručiček, bude molekule přiděleno S, protože brom má nejvyšší atomovou hmotnost a vodík nejnižší.

Uspořádání těchto atomů ve skutečnosti pomáhá určit vlastnosti molekuly. Vezměme si níže uvedené bromochloroflurometanové struktury:

Je zřejmé, že orientace vodíku a fluoru je odlišná, ale stejná molekulární sloučenina. Bez ohledu na to, kolikrát můžete otočit správnou molekulu, nikdy nebude mít stejnou orientaci jako levá molekula. Pokud se například pokusíte zaměnit fluor a vodík v okolí, změní se také jejich pozice Brom a Chlor. To jasně vysvětluje koncepty enantiomerů, které nelze překrýt a zrcadlit.

K pojmenování molekul je chirální (stereocentrum) přiřazeno písmeno S nebo R. Složky, tedy fluor, chlor, brom, jsou označeny od vysoké až po nízkou atomovou hmotnost přiřazením 1, 2, 3. Brom je nejvyšší, takže je přiřazeno 1, chloru 2 a fluoru 3. Pokud je rotace 1 až 3 ve směru hodinových ručiček, potom je chirální centrum označeno R, pokud je proti směru hodinových ručiček, pak S. Takto pracuje systém Cahn-Ingold-Prelog při rozlišování enantiomerů od každého jiný. Je to jednoduché, když pracujeme s jedním chirálním centrem, ke kterému jsou připojeny 4 jedinečné substituenty. Enantiomer může mít více než 2 chirální centra.

Molekuly enantiomerů jsou odlišné z hlediska prostorového uspořádání atomů, ale jednoznačně mají stejné chemické a fyzikální vlastnosti. To znamená, že mají stejné teploty tání, teploty varu a mnoho dalších vlastností. Jejich intermolekulární síly jsou totožné - to vysvětluje stejné vlastnosti. Jejich optické vlastnosti se však liší, protože otáčejí polarizovaným světlem v opačných směrech, i když ve stejném množství. Tento rozdíl v optických vlastnostech rozlišuje molekuly enantiomerů.

Co jsou diastereomery?

Jedná se o stereoizomerní sloučeniny s molekulami, které nejsou zrcadlovým obrazem jeden druhého a které nejsou překrývatelné. Perfektním příkladem diastereomerů je, když se podíváte na cis a trans izomerní struktury. Viz struktury cis-2-butenu a trans-2-butenu níže:

Sloučeniny jsou identické, ale uspořádání je odlišné a nejsou zrcadlovým obrazem. Když CH₃ jsou na stejné straně, sloučenina je cis a když je druhý zaměněn za atom vodíku, pojmenujeme sloučeninu trans. Ale cis a trans struktury nejsou jediným příkladem diastereomerů. Existuje spousta těchto molekul, pokud prokazují prostorové uspořádání atomů, které nejsou zrcadlovými obrazy navzájem a které nelze předvídat..

Na rozdíl od enantiomerů mají diastereomery různé fyzikální a chemické vlastnosti. Diastereomery mají dva stereocentry, přičemž druhá molekulární struktura může napodobovat konfigurace enantiomerů, zatímco druhá má stejnou konfiguraci. To je, co je odlišuje od enantiomerů, protože neexistuje žádný způsob, jak by tyto struktury mohly být zrcadlovými obrazy jeden druhého.

Níže uvedená tabulka zvýrazní klíčové rozdíly mezi enantiomery a diastereomery v kostce:

Enantiomery	Diastereomery
Jsou to zrcadlové obrazy navzájem a nelze je překrývat	Nejedná se o vzájemné zrcadlové obrazy a nelze je překrývat
Jejich molekulární struktury byly často navrženy s R a S, aby je odlišily.	Jedna molekula napodobuje struktury enantiomerů, zatímco druhá má stejnou konfiguraci. Není tedy nutné používat pojmenování k jejich rozlišení.
Mají stejné chemické a fyzikální vlastnosti, ale odlišné optické vlastnosti	Mají různé chemické a fyzikální vlastnosti
Mít jedno nebo více stereocentrů	Mají dva stereocentry
Všechny enantiomery mají optickou aktivitu aktivní, i když otáčejí světlem v opačných směrech. Ty rotující světlo proti směru hodinových ručiček jsou známé jako levotočivé a ty rotující ve směru hodinových ručiček jsou známé jako pravotočivé. Ale když má druhý stejný pravotočivý a levotočivý objem rotace, je považován za rasovou směs a tedy opticky neaktivní.	Ne všechny diastereomery mají optickou aktivitu

Zabalit!

Enantiomery a diastereomery jsou stereoizomery se stejným molekulárním a strukturním vzorcem, ale s odlišným uspořádáním / konfigurací atomů, které vytvářejí jejich struktury. Viděli jsme, že molekuly enantiomerů jsou zrcadlovými obrazy navzájem a diastereomery nejsou zrcadlovými obrazy. Obě molekuly nelze předvídat.

Enantiomery mají stejné chemické a fyzikální vlastnosti, ale liší se optickými vlastnostmi, protože některé rotují polarizované světlo v opačných směrech. Na druhé straně ne všechny diastereomery mají optickou aktivitu.

Viděli jsme také, jak se vyvíjí pojmenování struktur enantiomerů se systémem názvů R a S přiřazeným na základě atomové hmotnosti substituentů vázaných na chirální centrum. U diastereomerů má pouze jedna struktura konfiguraci R a S, zatímco druhá má stejné konfigurace. To je odlišuje od zrcadlových obrazů enantiomerů.