Rozdíl mezi kondenzací Aldolu a Cannizzaro reakcí

klíčový rozdíl mezi kondenzací aldolu a Cannizzarovou reakcí je to Kondenzace aldolu je typem kopulační reakce, zatímco Cannizzarova reakce je druh organické oxidačně redukční reakce.

Při aldolové reakci se enol nebo enolát kombinuje s karbonylovou sloučeninou za vzniku buď p-hydroxyaldehydu nebo p-hydroxyketonu. Říkáme tomu kopulační reakce, protože dvě sloučeniny se spojí do jedné velké sloučeniny. Na druhé straně, Cannizzaro reakce je redoxní reakce, ve které jedna aldehydová molekula podléhá oxidaci za vzniku kyseliny, zatímco druhá aldehyd podléhá redukci za vzniku alkoholu.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je Aldol Condensation 
3. Co je Cannizzaro Reaction
4. Porovnání bok po boku - kondenzace Aldolu vs Cannizzaro reakce v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co je Aldol Condensation?

Kondenzace Aldolu je typ organické chemické reakce, ve které je buď p-hydroxyaldehyd nebo p-hydroxyketon tvořen kombinací enolu nebo enolátu s karbonylovou sloučeninou. Můžeme proto kategorizovat jako kopulační reakci. Po reakci následuje dehydratační reakce, která poskytne konjugovanou enon. Obecná reakce je následující;

Mechanismus

Existují dva kroky: reakce aldolu a dehydratace. Někdy také dochází k dikarboxylové reakci. Dehydratace aldolového produktu může nastat dvěma způsoby: silným mechanismem katalyzovaným bází nebo mechanismem katalyzovaným kyselinou. Mechanismus aldolové reakce, který je katalyzován bází, je následující:

Aldolový kondenzační proces je velmi důležitý v procesech organické syntézy. Je to proto, že tato reakce je dobrým způsobem, jak vytvořit vazbu uhlík-uhlík.

Co je Cannizzaro Reakce?

Cannizzarova reakce je organická oxidačně redukční reakce, při které dochází k disproporcionaci dvou molekul za vzniku primárního alkoholu a karboxylové kyseliny. V této reakci je disproporce reakce vyvolaná bází. Reakce je následující:

Zde tato reakce zahrnuje přenos hydridu z jednoho substrátu na druhý. Jedna aldehydová sloučenina dále podléhá oxidaci a druhá redukci. Oxidací aldehydu se získá kyselina a redukcí se získá alkohol.

Mechanismus

Mechanismus zahrnuje nukleofilní acylovou substituci na aldehydové sloučenině. Zde odcházející skupina napadá současně další aldehyd. Při zvažování celkové reakce se řídí kinetikou třetího řádu. Mechanismus je následující:

Jaký je rozdíl mezi kondenzací Aldolu a Cannizzaro reakcí?

Kondenzace Aldolu je typ organické chemické reakce, ve které se vytvoří buď p-hydroxyaldehyd nebo p-hydroxyketon kombinací enolu nebo enolátu s karbonylovou sloučeninou. Naproti tomu Cannizzarova reakce je organická redoxní reakce, při které dochází k disproporcionaci dvou molekul za vzniku primárního alkoholu a karboxylové kyseliny. Klíčovým rozdílem mezi kondenzací aldolu a Cannizzarovou reakcí je, že kondenzace aldolu je typem kopulační reakce, zatímco Cannizzaroova reakce je druh organické oxidačně redukční reakce.

Dále, reaktanty kondenzace aldolu jsou enol nebo enolát a karbonylová sloučenina, zatímco pro cannizzaro reakci jsou reaktanty dva neololizovatelné aldehydy. Produkty získané aldolovou kondenzací jsou buď p-hydroxyaldehyd nebo p-hydroxyketon, v závislosti na typu karbonylových sloučenin, které se podílejí jako reaktant. Ale v Cannizzaro reakci jsou produkty primární alkohol a karboxylová kyselina. Proto je to také rozdíl mezi kondenzací aldolu a Cannizzarovou reakcí.

Shrnutí - Aldol Condensation vs Cannizzaro Reaction

Kondenzace Aldolu je typ organické chemické reakce, ve které se vytvoří buď p-hydroxyaldehyd nebo p-hydroxyketon kombinací enolu nebo enolátu s karbonylovou sloučeninou. Cannizzarova reakce je organická oxidačně redukční reakce, při které dochází k disproporcionaci dvou molekul za vzniku primárního alkoholu a karboxylové kyseliny. Klíčový rozdíl mezi kondenzací aldolu a Cannizzarovou reakcí spočívá v tom, že kondenzace aldolu je typem kopulační reakce, zatímco Cannizzarova reakce je druh organické redoxní reakce.

Odkaz:

1. „Aldolová kondenzace.“ Chemistry LibreTexts, Libretexts, 5. června 2019, k dispozici zde.

Obrázek se svolením:

1. „Condensationaldoliqu“ autorem I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) prostřednictvím Commons Wikimedia
2. „Enolate aldol mechanism“ od Walkerma na en.wikipedia - Uživatel byl převeden z en.wikipedie na Commons: Ronhjones pomocí CommonsHelper (Public Domain) přes Commons Wikimedia
3. „Cannizzaro reakce-benzaldehyd“ Autor: Krishnavedala - vlastní práce, public domain) přes Commons Wikimedia
4. „Cannizzaroův reakční mechanismus“ od Krishnavedaly - vlastní práce (Public Domain) přes Commons Wikimedia