Rozdíl mezi alkylhalogenidem a arylhalogenidem
Share
Klíčový rozdíl - Alkyl Halide vs. Aryl Halide
Alkylhalogenidy a arylhalogenidy jsou organické sloučeniny. Nazývají se také organické halogenidy. Typy halogenů, které mohou být připojeny za účelem výroby tohoto typu molekuly, jsou fluor, chlor, brom a jod. Tyto atomy halogenu jsou vázány k atomu uhlíku v organických halogenidech. Klíčový rozdíl mezi alkylhalogenidem a arylhalogenidem je ten atom halogenu v alkylhalogenidech je připojen ke sp3 hybridizovaný atom uhlíku, zatímco atom halogenu v arylhalogenidech je vázán na sp2 hybridizovaný atom uhlíku.
OBSAH
1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je to Alkyl Halide
3. Co je Aryl Halide
4. Porovnání vedle sebe - Alkyl Halide vs Aryl Halide v tabulkové formě
5. Shrnutí
Co je to Alkyl Halide?
Alkylhalogenid, jak je vyjádřeno svým názvem, je sloučenina, která má atom halogenu navázaný na řetězec atomů uhlíku. Zde je jeden atom vodíku uhlíkového řetězce nahrazen atomem halogenu. Podle typu připojeného halogenu a struktury uhlíkového řetězce se budou vlastnosti organických halogenidů lišit. Alkylhalogenidy lze kategorizovat v závislosti na tom, kolik atomů uhlíku je připojeno k atomu uhlíku, který je připojen k atomu halogenu. Podle toho lze pozorovat primární alkylhalogenidy, sekundární alkylhalogenidy a terciární alkylhalogenidy.
Obrázek 01: Primární alkylhalogenid
Alkylhalogenidy však mohou být někdy zaměněny s arylhalogenidy. Například pokud je atom halogenu připojen k atomu uhlíku, který je připojen k benzenovému kruhu (Cl-CH2-C6H5), člověk by si myslel, že je to arylhalogenid. Je to však alkylhalogenid, protože atom halogenu je vázán na uhlík, který je sp3 hybridizovaný.
Halogeny jsou více elektronegativní než uhlík. V uhlík-halogenové vazbě je tedy pozorován dipólový moment, to znamená, že molekula se stává polární molekulou, když se vazba stane polární. Atom uhlíku dostane malý kladný náboj a halogen dostane malý záporný náboj. To vede k interakcím dipól-dipól mezi alkylhalogenidy. Ale síla této interakce se liší u primárních, sekundárních a terciárních halogenidů. Je to proto, že postranní řetězce připojené k atomu uhlíku mohou snížit malý kladný náboj na atomu uhlíku.
Co je Aryl Halide?
Arylhalogenid je molekula mající atom halogenu navázaný přímo na sp2 hybridizovaný uhlík v aromatickém kruhu. Toto je nenasycená struktura kvůli přítomnosti dvojných vazeb v aromatickém kruhu. Arylhalogenidy také ukazují interakce dipól-dipól. Vazba uhlík-halogen je silnější než vazba alkylhalogenidů v důsledku přítomnosti elektronů v kruhu. K tomu dochází, protože aromatický kruh dává elektronům atom uhlíku, čímž snižuje kladný náboj. Arylhalogenidy mohou podléhat elektrofilní substituci a mohou získat alkylové skupiny připojené k ortho, para nebo meta polohy aromatického kruhu. K aromatickému kruhu se může také připojit jeden nebo dva halogeny. To je také v ortho, para nebo meta pozice.
Obrázek 02: Rozdíl mezi alkylhalogenidem a arylhalogenidem
Chemický test k odlišení alkylhalogenidu a arylhalogenidu
Pro rozlišení alkylhalogenidu a arylhalogenidu lze použít chemický test. Nejprve by měl být přidán NaOH a poté zahříván. Potom se směs ochladí a HNO3 id Přidá se AgNO3. Alkylhalogenid může poskytnout bílou sraženinu, zatímco arylhalogenid ne. Je tomu tak proto, že arylhalogenidy nepodstupují nukleofilní substituci, na rozdíl od alkylhalogenidů. Důvodem nepodstupování nukleofilní substituce je to, že elektronový oblak aromatického kruhu způsobuje odpuzování nukleofilů.
Jaký je rozdíl mezi Alkyl Halide a Aryl Halide?
Alkyl Halide vs Aryl Halide | |
| Alkylhalogenid je sloučenina, která má atom halogenu navázaný na řetězec atomů uhlíku. | Aarylhalogenid je molekula mající atom halogenu navázaný na sp2 přímo hybridizovaný uhlík v aromatickém kruhu. |
| Připojení halogenového atomu | |
| Atom halogenu je připojen ke sp3 hybridizovaný atom uhlíku v alkylhalogenidech. | Atom halogenu je připojen ke sp2 hybridizovaný atom uhlíku v arylhalogenidech. |
| Struktura | |
| Alkylhalogenidy mají většinou lineární nebo rozvětvenou strukturu. | Arylhalogenidy jsou vždy prstencové struktury. |
| Elektronová hustota | |
| Vazba alkylhalogenidů s halogenidem uhlíku má nízkou hustotu elektronů ve srovnání s arylhalogenidy. | Uhlovodíková vazba arylhalogenidů má vysokou hustotu elektronů. |
| Reakce | |
| Alkylhalogenidy podléhají nukleofilní substituci. | Arylhalogenidy nepodléhají nukleofilní substituci. |
Shrnutí - Alkyl Halide vs. Aryl Halide
Alkylhalogenidy a arylhalogenidy jsou organické halogenidy. Klíčový rozdíl mezi alkyl a arylhalogenidem je ten, že atom halogenu v alkylhalogenidech je vázán na sp3 hybridizovaný atom uhlíku, zatímco v arylhalogenidech je vázán na sp2 hybridizovaný atom uhlíku.
Reference:
1. Hunt, D., n.d. Chem.UCalgary. [Online] K dispozici zde. [Přístup 30 05 2017].
2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Online] K dispozici zde. [Přístup 30 05 2017].
Obrázek se svolením:
1. „Halide-group“, kterou převzal Benjah-bmm27 (na základě nároků na autorská práva). (Public Domain) prostřednictvím Commons Wikimedia
2. „Organohalogen-chloridy“ RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) přes Commons Wikimedia
