Rozdíl mezi alkylací a acylací

Klíčový rozdíl - alkylace vs. acylace
 

Alkylace a acylace jsou dvě elektrofilní substituční reakce v organické chemii. klíčový rozdíl mezi alkylací a acylací je skupina zapojená do procesu substituce. Alkylová skupina je substituována v procesu alkylace zatímco acylová skupina je substituována jinou sloučeninou v acylaci. Pokud k této substituci dochází v benzenovém kruhu za katalytických podmínek, nazývá se „Friedel-řemeslná acylace / alkylace.“

Co je to Alkylace?

Převod alkylové skupiny z jedné molekuly na jinou molekulu se nazývá „alkylace“. Převedená alkylová skupina může být alkylkarbocation, volný radikál, karbanion nebo karbine. Alkylová skupina je část molekuly mající obecný vzorec C_nH_2n+1 (n- je celé číslo, je ekvivalentní počtu uhlíku v alkylové skupině).

Co je to Acylace?

Proces přidání acylové skupiny k chemické sloučenině je známý jako acylace. Acylační činidlo je chemická sloučenina, která v tomto procesu poskytuje acylovou skupinu. Příklady acylačních činidel jsou; acylhalogenidy, acetylchloridy.

Jaký je rozdíl mezi alkylací a acylací?

Definice alkylace a acylace:

Alkylace: Alkylace je přenos alkylové skupiny z jedné molekuly na druhou molekulu.

Acylace:  Acylace je proces přidání acylové skupiny k chemické sloučenině.

Agenti:

Alkylace:

Příklady alkylačních činidel jsou;

• Alkylová karbocations
• Volné radikály
• Karbaniony
• Karabiny

Acylace:

Acylhalogenidy se nejčastěji používají jako acylační činidla; jsou to velmi silné elektrofily, když jsou ošetřeny některými kovovými katalyzátory.

• Acyl halogenidy:

Ethanoilchlorid CH_3-CO-Cl

• Acyl anhydridy karboxylových kyselin

Mechanismus alkylace a acylace:

Alkylace:

Alkylace benzenu: V této reakci je atom vodíku v benzenovém kruhu nahrazen methylovou skupinou.

Acylace:

Acylace benzenu: V této reakci je atom vodíku v benzenovém kruhu nahrazen CH₃Skupina CO.

Aplikace alkylace a acylace:

Alkylace:

V procesu rafinace oleje: Alkylace isobutenu olefiny se používá ke zlepšení ropy. Produkuje syntetické alkyláty mající C₇-C₈ řetězy. Používají se jako prémiová míchací směs pro benzín.

V medicíně: Třída drog s názvem „alkylační antineoplastická činidla“Se používá při alkylačním procesu v chemoterapeutických aplikacích. To se provádí alkylací DNA léčivem, aby se poškodila DNA rakovinných buněk.

Acylace:

V biologii:

Acylace proteinu: Posttranslační modifikace proteinů se provádí připojením funkčních skupin prostřednictvím acylových vazeb.

Mastná acylace: Jedná se o proces přidání mastných kyselin k určitým aminokyselinám (myristoylace nebo palmitoylace)..

Omezení alkylace a acylace:

Alkylace:

• Pokud se halogenidy používají při alkylaci, musí to být alkylhalogenid. Vinyl nebo arylhalogenidy nelze použít, protože jejich meziprodukty nejsou příliš stabilní.
• Tato reakce zahrnuje karbocation přesmyk a vytvoří se jiný produkt.
• Polyalkylace: Připojení více než jedné alkylové skupiny k kruhu. To lze regulovat přidáním nadměrného množství benzenu.

Acylace:

• Acylace produkuje pouze ketony. Je to kvůli rozkladu HOCl na CO a HC1 za stanovených reakčních podmínek.
• Pouze aktivované benzeny jsou v acylaci reaktivní. V tomto případě by benzeny měly být reaktivní než monohalogenbenzen.
• Pokud jsou přítomny arylaminové skupiny, pak je katalyzátorem Lewisovy kyseliny (AlCl₃) mohou tvořit komplex, což je činí velmi nereaktivní.
• Pokud jsou přítomny aminové a alkoholové skupiny, mohou místo požadované acylace kruhu poskytnout N nebo O acylaci.

Definice skupiny Acyl:

 Funkční skupina obsahující atom kyslíku s dvojnou vazbou a alkylovou skupinu k atomu uhlíku (R-C = O). V organické chemii jsou kyselé skupiny obvykle odvozeny od karboxylových kyselin. Aldehydy, ketony a estery také obsahují acylové skupiny.

Reference: Hunt, I. (2016). Reakce arenů Elektrofilní aromatická substituce. Načteno 7. dubna 2016, odtud Britannicacom. (2016). Encyklopedie Britannica. Načteno 7. dubna 2016, odtud