Rozdíl mezi alylovými a vinylovými uhlíky
Share
Klíčový rozdíl - Allylic vs Vinylic Carbons
Funkční skupiny jsou velmi důležité pro pochopení různých fyzikálních a chemických vlastností organických molekul. Pojmy alylové a vinylové uhlíky označují, zda je atom uhlíku vázán přímo nebo nepřímo na dvojnou vazbu v molekule. Klíčovým rozdílem mezi alylovým a vinylovým uhlíkem je to allylový uhlík je atom uhlíku sousedící s dvojně vázaným atomem uhlíku zatímco vinylový atom uhlíku je jeden ze dvou atomů, které sdílejí dvojnou vazbu.
OBSAH
1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je allylový uhlík
3. Co je to vinylový uhlík
4. Porovnání bok po boku - Allylic vs Vinylic Carbons in Tabular Form
5. Shrnutí
Co je to Allylic Carbon?
Allylový uhlík lze popsat jako atom uhlíku, který sousedí s dvojnou vazbou. Tento atom uhlíku je nejblíže dvojné vazbě, ale není součástí dvojné vazby. Jinými slovy, tento atom uhlíku je vázán k atomu uhlíku, který je zase dvakrát vázán k jinému atomu uhlíku. Atomy uhlíku v dvojné vazbě jsou sp2 hybridizovaný. Allylový uhlík je však sp3 hybridizovaný. Je vázán na sp2 hybridizovaný atom uhlíku prostřednictvím jednoduché vazby. Hustota elektronů kolem tohoto atomu uhlíku je nižší než hustota atomů uhlíku ve dvojné vazbě. Obecný vzorec může být uveden jako CH3-CH = CH2. Protože není přímo vázán na dvojnou vazbu, tento uhlík není ovlivněn reakcemi, které se vyskytují na dvojné vazbě, jako jsou elektrofilní adice. Atomy vodíku vázané na tento alylový uhlík se nazývají allylový vodík. Allylový uhlík může působit jako můstek, který kombinuje uhlíkový řetězec a dvojnou vazbu. Zde je vazba C-H slabší než běžné vazby C-H. Je to proto, že elektrony kolem tohoto uhlíku jsou přemístěny dvojnou vazbou. Tato místa jsou tedy velmi reaktivní.
Obrázek 01: Atom v červené barvě je allylový uhlík.
Co je to vinylový uhlík?
Vinylový uhlík je uhlík, který se podílí na dvojné vazbě s jiným uhlíkem. Je to sp2 hybridizovaný. Vinylový uhlík vytváří dvojnou vazbu s jiným uhlíkem, který je také sp2 hybridizovaný. Oba uhlíky zapojené do této vazby jsou vinylové uhlíky. Elektronová hustota kolem těchto atomů je vyšší než hustota kolem allylových atomů uhlíku. Obecný vzorec může být uveden jako CH2= CH2.
Vinylový uhlík je typ alkenylové funkční skupiny, protože uhlík je v alkenové funkční skupině. Vinylová skupina je odvozena od odpovídajícího alkenu. Tento uhlík se proto také nazývá alkenylový uhlík. Někdy může být tento uhlík vázán k jiným uhlíkům dvojnými vazbami z obou stran. Pak se všechny tři atomy uhlíku nazývají vinylové uhlíky. Tento vzorec může být uveden jako, CH2= C = CH2. Protože tyto uhlíky jsou přímo vázány na dvojnou vazbu, podléhají reakcím, jako je elektrofilní adice.
Obrázek 02: Allylové a vinylové uhlíky
Jaký je rozdíl mezi alylovým a vinylovým uhlíkem?
Allylic vs vinylový uhlík | |
| Allylový uhlík je atom uhlíku vázaný k atomu uhlíku, který je zase dvojnásobně vázán k jinému atomu uhlíku. | Vinylový uhlík je uhlík, který se podílí na dvojné vazbě s jiným uhlíkem. |
| Hybridizace | |
| Atom uhlíku v alylové skupině je sp3 hybridizovaný. | Vinylový uhlík je sp2 hybridizovaný. |
| Délka vazby | |
| Délka vazby C-H v allylovém uhlíku je vyšší. | Vinylová vazba C = H je nižší. |
| Typ dluhopisu | |
| Allylový uhlík tvoří pouze jednu vazbu. | Vinylový uhlík může mít buď dvě dvojné vazby po stranách nebo jednu dvojnou vazbu. Tvoří alespoň jednu dvojnou vazbu. |
| Počet atomů vodíku | |
| Allylový uhlík může mít maximálně 3 atomy vodíku. | Vinylový uhlík může mít jako maximální počet pouze dva uhlíky. |
| Carbon Atom a Double Bond | |
| Allylový uhlík působí jako můstek ke spojení dvojné vazby se zbytkem molekuly. | Vinylový uhlík vytváří dvojnou vazbu. |
Shrnutí - Allylic vs Vinylic Carbon
Rozdíl mezi alylovým a vinylovým uhlíkem závisí na tom, zda je atom uhlíku vázán přímo nebo nepřímo na dvojnou vazbu. Allylový uhlík se nepřímo týká dvojné vazby, zatímco vinylový uhlík je přímo zapojen do dvojné vazby. Dalším důležitým rozdílem mezi alylovým a vinylovým uhlíkem je to, že alylový uhlík je sp3 hybridizovaný, kde vinylový uhlík je sp2 hybridizovaný.
Reference:
1.Chang, R., 2010. Chemistry. 10. ed. New York: McGraw Hill.
2.Gunawardana, G., n.d. OChemPal. [Online] K dispozici zde. [Přístup 30 05 2017].
Obrázek se svolením:
1. „Vinylether-3D-koule“ od Jynto (diskuse) - Vlastní práce (CC0) přes Commons Wikimedia
2. „AlkeneGroups“ od Walkerma - vlastní práce (public domain) přes Commons Wikimedia
