Rozdíl mezi bází a nukleofilem

klíčový rozdíl mezi bází a nukleofilem je to Báze jsou akceptory vodíku, které mohou provádět neutralizační reakce, zatímco nukleofily napadají elektrofily, aby zahájily některé organické reakce.

Kyseliny a báze jsou v chemii dva důležité pojmy. Oba mají protichůdné vlastnosti. Nukleofil je termín, který v organické chemii používáme výrazněji k popisu reakčních mechanismů a rychlostí. Strukturálně neexistuje rozdíl mezi bází a nukleofilem, ale funkčně vykonávají různé povinnosti.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je základna
3. Co je Nucleophile
4. Srovnání bok po boku - základna vs. nukleofil v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co je základna?

Můžeme definovat základny několika způsoby podle definic různých vědců. Arrhenius definuje bázi jako látku, která daruje OH^- ionty k roztoku. Podle Lewise je každý dárce elektronů základnou. Bronsted-Lowry definuje bázi jako látku, která dokáže přijmout proton. Podle definice Arrhenius by měla mít sloučenina hydroxidový anion a schopnost darovat ji jako hydroxidový iont jako bázi.

Avšak na základě Lewisovy a Bronstedovy-Lowryho teorie existují některé molekuly, které nemají hydroxidy, ale mohou působit jako báze. Například NH₃ je Lewisova báze, protože může darovat elektronový pár na dusík. Podobně Na₂CO₃ je Bronstedova-Lowryova báze bez hydroxidových skupin, ale má schopnost přijímat vodíky.

Obrázek 01: Chemické prvky v periodické tabulce, které mohou tvořit tvrdé, měkké a přechodné základní sloučeniny

Vlastnosti bází

Báze mají kluzké mýdlo jako pocit a hořkou chuť. Snadno reagují s kyselinami vytvářejícími molekuly vody a soli. Kaustická soda, amoniak a jedlá soda jsou některé z běžných bází, se kterými se velmi často setkáváme. Můžeme rozdělit báze do dvou kategorií, v závislosti na jejich schopnosti disociovat a produkovat hydroxidové ionty. Silné báze, jako je NaOH, KOH, mohou být podrobeny úplné ionizaci v roztoku za vzniku iontů. Slabé základy jako NH₃ jsou částečně disociované a poskytují menší množství hydroxidových iontů.

K_b je základní disociační konstanta. Ukazuje to schopnost ztratit hydroxidové ionty slabé báze. Kyseliny s vyšším pK_A Hodnota (více než 13) jsou slabé kyseliny, ale jejich konjugované báze jsou považovány za silné báze. Ke kontrole, zda je látka základem nebo ne, můžeme použít několik indikátorů, jako je lakmusový papír nebo pH papír. Báze vykazují hodnotu pH vyšší než 7 a červená lakmusová barva se mění na modrou.

Co je Nucleophile?

Můžeme pojmenovat jakýkoli záporný iont nebo jakoukoli neutrální molekulu, která má alespoň jeden nezdařený elektronový pár jako nukleofil. Nukleofil je látka, která je velmi elektropositivní, proto ráda interaguje s pozitivními centry. Může iniciovat reakce pomocí osamělého elektronového páru. Například, když nukleofil reaguje s alkylhalogenidem, osamělý pár nukleofilů napadne atom uhlíku, který nese halogen. Tento atom uhlíku má částečný kladný náboj v důsledku rozdílu elektronegativity mezi atomem uhlíku a atomem halogenu.

Obrázek 02: Reakce dikarbamoylchloridu s nukleofily

Poté, co se nukleofil připojí k uhlíku, halogen odejde. Tento typ reakcí nazýváme nukleofilní substituční reakce. Existuje jiný typ reakcí, které zahajují nukleofily; jsou to nukleofilní eliminační reakce. Nukleofilita vypráví o reakčních mechanismech. Je to tedy údaj o rychlosti reakce. Například, pokud je nukleofilita vysoká, pak může dojít k určité reakci rychle, a pokud je nukleofilita nízká, rychlost reakce je pomalá. Protože nukleofily darují elektrony, jsou podle Lewisovy definice základny.

Jaký je rozdíl mezi bází a nukleofilem?

Hlavní rozdíl mezi bází a nukleofilem spočívá v jejich funkci. Báze jsou akceptory vodíku, které mohou provádět neutralizační reakce, zatímco nukleofily útočí na elektrofily, aby zahájily některé organické reakce. Toto je tedy klíčový rozdíl mezi bází a nukleofilem. Kromě toho báze působí jako akceptory vodíku, které mohou provádět neutralizační reakce, zatímco nukleofily útočí na elektrofily, aby zahájily některé organické reakce.

Jako další důležitý rozdíl mezi bází a nukleofilem můžeme vzít typ chemických reakcí, které se účastní; báze se účastní kyselin neutralizujících reakcí, zatímco nukleofily se účastní nukleofilních reakcí. Kromě toho báze mají kinetickou chemickou povahu, což znamená, že reagují v závislosti na expozici, na které závisí. Nukleofily však mají termodynamickou chemickou povahu, což znamená, že jsou ovlivněny jinými chemickými reakcemi v prostředí.

Shrnutí - Base vs Nucleophile

Každý nukleofil je základ, ale všechny základny nejsou nukleofily. Klíčový rozdíl mezi bází a nukleofilem je v tom, že báze jsou akceptory vodíku, které mohou provádět neutralizační reakce, zatímco nukleofily útočí na elektrofily, aby zahájily některé organické reakce.

Odkaz:

1. Britannica, editori encyklopedie. "Základna." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27. prosince 2017. K dispozici zde  
2. Libretexty. "Nukleofil." Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 7. června 2018. K dispozici zde

Obrázek se svolením:

1. "Hardsoftbases" Autor Tem5psu - vlastní práce, (CC BY-SA 3.0) přes Commons Wikimedia  
2. “DMCC-Reaktion mit Nukleophilen” od ChemDoc 2010 - vlastní práce, (CC BY-SA 4.0) přes Commons Wikimedia