Rozdíl mezi klasickým a neklasickým karbocationem

Klíčový rozdíl mezi klasickým a neklasickým karbocationem je ten klasické karbocations mají atom uhlíku mít šest elektronů ve třech chemických vazbách, zatímco nonclassical karbocations mít tří-centrovat dva-elektronová struktura.

Karbocation je chemický druh, který je částí organické molekuly. Má kladný náboj na atom uhlíku. Jednoduchý příklad karbocation je CH₃⁺. Některé karbocations mají více než jeden kladný náboj, na stejném atomu uhlíku nebo jiném atomu. Karbocationy jsou navíc reaktivními meziprodukty v organických reakcích v důsledku přítomnosti kladného náboje; v atomu uhlíku je šest elektronů, což je nestabilní (přítomnost osmi elektronů zajišťuje stabilitu); proto má sklon hledat elektrony.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je to klasické karbocation
3. Co je neklasická karbocation 
4. Porovnání bok po boku - Klasické vs. neklasické karbocation v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co je to klasické karbocation?

Klasická karbocation je ion obsahující pozitivně nabitý atom uhlíku, který má šest elektronů, které se účastní tří chemických vazeb. Tento atom uhlíku můžeme pojmenovat jako pozitivní souřadný uhlík se třemi souřadnicemi.

Obrázek 01: Formování klasického karbocationu

Pro zajištění maximální stability by měl mít atom uhlíku osm valenčních elektronů. Ale v karbokaci je v atomu uhlíku pouze šest elektronů, které mají kladný náboj. Proto má sklon sdílet dva další elektrony z elektronegativního druhu. Díky tomu je atom uhlíku stabilní a neutralizuje kladný náboj. To je důvod vysoké reaktivity klasických karbokací. Energie klasického karbocationu je však ve srovnání s energií odpovídajícího neklasického karbocation nízká. Tento rozdíl v jejich energiích je však velmi malý.

Co je neklasická karbocation?

Neklasická karbokace je ion obsahující kladně nabitý uhlík ve středu tří elektronů. To znamená, že v těchto karbocationech existují tři atomy, které sdílejí dva elektrony. Tento typ sdílení elektronů se nazývá delokalizace elektronů.

Obrázek 02: Rozdíl energie mezi klasickými a neklasickými karbocationy

Nejběžnějším příkladem neklasické karbokace je 2-norbornylový kation. Existuje v méně symetrické tří-středové dvouelektronové struktuře. Existuje velmi malý rozdíl v energii mezi klasickými a neklasickými karbocationy. Proto je velmi obtížné je experimentálně rozlišit.

Jaký je rozdíl mezi klasickým a neklasickým karbocationem??

Můžeme klasifikovat karbocations do dvou skupin jako klasické a neklasické karbocations, v závislosti na chemické struktuře. Klíčový rozdíl mezi klasickou a neklasickou karbokací spočívá v tom, že klasické karbocationy mají atom uhlíku mající šest elektronů ve třech chemických vazbách, zatímco neklasické karbocationy mají tří-středovou dvouelektronovou strukturu. Energie neklasické karbocation je vyšší než energie klasické carbocation, ale rozdíl mezi těmito energiemi je velmi malý; proto je velmi obtížné rozlišovat rozdíl mezi klasickými a neklasickými strukturami.

Kromě toho je aktivační energie pro přeměnu klasického karbocation na neklasický karbocation nebo naopak velmi malá. Kromě toho mají klasická karboceace kladný náboj na atomu uhlíku a páry elektronových uzlů kolem atomu uhlíku, ale v neklasických karbocationech jsou elektrony delokalizovány kolem atomu uhlíku. Příkladem klasického karbocationu je iont methenia, zatímco příkladem neklasického karbocationu je 2-norboryl ion.

Shrnutí - Klasické vs Neklasické karbocation

Můžeme klasifikovat karbocations do dvou skupin jako klasické a noncalssical karbocations, v závislosti na chemické struktuře. Klíčový rozdíl mezi klasickou a neklasickou karbokací spočívá v tom, že klasické karbocationy mají atom uhlíku mající šest elektronů ve třech chemických vazbách, zatímco neklasické karbocationy mají tří-středovou dvouelektronovou strukturu. Příkladem klasického karbocationu je iont methenia, zatímco příkladem neklasického karbocationu je 2-norboryl ion.

Odkaz:

1. „Carbocations.“ Chemistry LibreTexts, 5. června 2019, k dispozici zde.
2. „Carbocation“. Wikipedia.Org, 2019, k dispozici zde.

Obrázek se svolením:

1. „Cyklopropylkarbinylový kation“ od V8rik na anglické Wikipedii (CC BY-SA 3.0) přes Commons Wikimedia
2. „Norbornyl Cation Single Well vs Double Well Potential“ Autor: Jcal730 - vlastní práce (public domain) přes Commons Wikimedia