Rozdíl mezi Copeovým a Claisenovým přeskupením

klíčový rozdíl mezi Copeovým a Claisenovým přeskupením je to reaktant Copeova přesmyku je 1,5-dien, zatímco reaktantem Claisenova přesmyku je allylvinylether.

Copeho přesmyk i Claisenovo přesmyknutí jsou typy reakcí přeskupení zapojených do [3,3] -sigmatropických přeskupení. Copeova přestavba byla pojmenována po Arthur C. Cope, zatímco Claisenova přestavba byla pojmenována po Rainer Ludwig Claisen. Existuje mnoho variací obou těchto typů přeskupení. Existují některé varianty Copeho přesmyku, které zahrnují Aza-Copeho přesmyky, Claisenovo přesmyky atd. Některé varianty Claisenových přesmyků zahrnují aromatické Claisenovo přesmyky, bellus-Claisenovy přesmyky, Irsko-Claisenovy přesmyky atd..

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je Copeovo přeskupení
3. Co je Claisenova přestavba
4. Porovnání bok po boku - Cope vs. Claisenovo přeskupení v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co je Copeovo přeskupení?

Copeho přesmyk je druh reakce přesmyku, při kterém 1,5-dien podléhá [3,3] -sigmatropickým přesmykům. Reakce byla pojmenována po Arthur C. Cope, který vyvinul mechanismus pro tuto reakci. Tento typ reakce je velmi důležitý v reakcích organické syntézy. Pro tuto reakci existuje přechodný stav. Tento přechodný stav prochází strukturou podobnou lodi nebo židli. např. expanze cyklobutanového kruhu na 1,5-cyklooktadienový kruh. Tímto způsobem se vytvoří dvě cis dvojné vazby. Reakce je následující:

Existují některé varianty Copeho uspořádání, které zahrnují Aza-Copeho uspořádání, Claisenovo uspořádání atd..

Co je Claisenova přestavba?

Claisenova přeuspořádání je typ reakce přesmyku, při níž se alylvinylethery převádějí na y, 5-nenasycené karbonylové sloučeniny. Navíc je pojmenován po Rainer Ludwig Claisen, který objevil tuto reakci v roce 1912. K přesmyku dochází přes [3,3] -sigmatropické přesmyky.

Tato reakce je exotermická reakce, která zahrnuje štěpení vazby a rekombinaci. Je to stereospecifická reakce. Má kinetiku prvního řádu. Stav přechodu Claisenova přesmyku je vysoce uspořádaná cyklická struktura. Kromě toho existují účinky rozpouštědel, které ovlivňují průběh reakce. tj. polární rozpouštědla urychlují reakci. Existují některé variace Claisenových přestaveb, které zahrnují aromatické Claisenovo přestavování, Bellus-Claisenovo přestavování, Irsko-Claisenovo přestavování, Johnson-Claisenovo přestavování, Photo-Claisenovo přestavování atd..

Jaký je rozdíl mezi Copeovým a Claisenovým přeskupením?

Copeho přesmyk i Claisenovo přesmyknutí jsou typy reakcí přeskupení zapojených do [3,3] -sigmatropických přeskupení. Klíčový rozdíl mezi Copeovým a Claisenovým přesmykem je, že reaktantem Copeho přesmyku je 1,5-dien, zatímco reaktantem Claisenova přesmyku je allylvinylether. Kromě toho je produkt Copeho přesmyku odlišný dien, zatímco produktem Claisenova přesmyku jsou y, 5-nenasycené karbonylové sloučeniny. To je další rozdíl mezi Copeovým a Claisenovým přeskupením.

Kromě toho byla Copeova přestavba pojmenována po Arthur C. Cope, zatímco Claisenova přestavba byla pojmenována po Rainer Ludwig Claisen. Existují některé varianty přesmyků Cope, které zahrnují Aza-Cope přesmyky, Claisenovo přesmyky atd. Existují některé varianty přesmyků Claisen, které zahrnují aromatické přesmyky Claisen, Bellus-Claisenovy přesmyky, Irsko-Claisenovy přesmyky, Johnson-Claisenovy přesmyky, Photo- Claisenova přestavba atd.

Shrnutí - Cope vs. Claisenova přestavba

Copeho přesmyk i Claisenovo přesmyknutí jsou typy reakcí přeskupení zapojených do [3,3] -sigmatropických přeskupení. Klíčový rozdíl mezi Copeovým a Claisenovým přesmykem je, že reaktantem Copeho přesmyku je 1,5-dien, zatímco reaktantem Claisenova přesmyku je allylvinylether. Kromě toho je produkt Copeho přesmyku odlišný dien, zatímco produktem Claisenova přesmyku jsou y, 5-nenasycené karbonylové sloučeniny..

Odkaz:

1. „Cope Přeskupení.“ Chemistry LibreTexts, Libretexts, 3. června 2019, k dispozici zde.
2. „Claisenova přestavba.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. září 2019, k dispozici zde.
3. „Cope Přeskupení“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 24. října 2019, k dispozici zde.

Obrázek se svolením:

1. „Copeův přesmyk“ (CC BY-SA 3.0) prostřednictvím Commons Wikimedia
2. „Claisenův systém přeskupení“ By ~ K - vlastní práce (CC BY-SA 3.0) prostřednictvím Commons Wikimedia