Rozdíl mezi diastereomery a enantiomery

klíčový rozdíl mezi diastereomery a enantiomery je to diastereomery molekuly nejsou zrcadlovými obrazy navzájem, zatímco enantiomery jsou zrcadlovými obrazy navzájem.

Pro jeden molekulární vzorec může existovat několik strukturních vzorců. Tito jsou známí jako izomery. Můžeme definovat isomery jako „různé sloučeniny, které mají stejný molekulární vzorec.“ Existují hlavně dva typy izomerů: ústavní izomery a stereoizomery. Diastereomery a enantiomery jsou dva typy stereoizomerů.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co jsou diastereomery 
3. Co jsou Enantiomery
4. Srovnání bok po boku - diastereomery vs. enantiomery v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co jsou diastereomery?

Diastereomery jsou stereoizomery, jejichž molekuly nejsou vzájemným zrcadlovým obrazem. Například cis a trans isomery jsou diastereomery. Zde je konektivita atomů stejná.

Obrázek 01: Diastereomery

Ve výše uvedeném příkladu mají obě sloučeniny dvojnou vazbu uhlík-uhlík. Pro každý uhlík jsou připojeny methylová skupina a atom vodíku. Cis a trans molekuly se liší pouze od způsobu, jakým jsou atomy uspořádány v prostoru. To znamená, že v cis izomeru jsou oba vodíky na stejné straně dvojné vazby uhlíku. Avšak v trans izomeru jsou atomy vodíku na obou stranách uhlíkové dvojné vazby. Navíc tyto dvě struktury nejsou zrcadlovými obrazy navzájem. Proto jsou diastereomery. Cis a trans molekuly však nejsou jediným druhem diastereomerů, které můžeme najít.

Co jsou Enantiomery?

Enantiomery jsou stereoizomery, jejichž molekuly jsou navzájem nepřekrývatelné zrcadlové obrazy. Enantiomery jsou možné pouze s chirálními molekulami. Chirální molekula je molekula, která není totožná se zrcadlovým obrazem. Aby byla molekula chirální, měla by mít jeden tetrahedrální atom uhlíku se čtyřmi různými skupinami připojenými k ní. Tento atom uhlíku je známý jako stereocentrum. Chirální molekuly vytvářejí zrcadlové obrazy, které nejsou superponovatelné. Molekula a zrcadlový obraz jsou tedy navzájem enantiomery. Následuje příklad sloučeniny, která tvoří enantiomery.

Obrázek 02: Enantiomery

Enantiomery obvykle pojmenujeme pomocí systému R a S. Enantiomery nemají rozdílné teploty varu, teploty tání, rozpustnosti, různá infračervená spektra atd. Všechny tyto chemické a fyzikální vlastnosti enantiomerů jsou podobné, protože mezimolekulární síly jsou podobné v obou isomerech. Oddělí se pouze svým odlišným chováním vůči rovinně polarizovanému světlu. To znamená, že enantiomery otáčí rovinou rovinně polarizovaného světla v opačných směrech. Nicméně, oni otáčí světlo ve stejných množstvích. Díky jejich účinku na polarizované světlo jsou enantiomery opticky aktivní. Ekvimolární směs dvou enantiomerů je racemická směs. Racemická směs nevykazuje žádnou rotaci polarizovaného světla; proto je opticky neaktivní.

Jaký je rozdíl mezi diastereomery a enantiomery?

Klíčový rozdíl mezi diastereomery a enantiomery je v tom, že diastereomery molekuly nejsou zrcadlovými obrazy navzájem, zatímco enantiomery jsou zrcadlovými obrazy. Molekuly s více než jedním stereocentrem mohou být diastereomery, pokud se navzájem neodrážejí. Pokud však existuje pouze jedno stereocentrum, pak má tato molekula enantiomery. Diastereomery mají různé fyzikální a chemické vlastnosti. Enantiomery však mají podobné fyzikální a chemické vlastnosti s výjimkou jejich různých optických vlastností vůči rovině polarizovanému světlu.

Shrnutí - diastereomery vs enantiomery

Diastereomery a enantiomery jsou dva typy stereoizomerů. Klíčový rozdíl mezi diastereomery a enantiomery je v tom, že diastereomery molekuly nejsou zrcadlovými obrazy navzájem, ale enantiomery jsou zrcadlovými obrazy.

Odkaz:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Definice enantiomeru." ThoughtCo, 5. prosince 2018, k dispozici zde.

Obrázek se svolením:

1. „Cis-trans-2-Buten“ od NEUROtiker - vlastní práce (public domain) přes Commons Wikimedia 
2. „Thalidomid-enantiomery“ od Klause Hoffmeiera - vlastní práce (public domain) přes Commons Wikimedia