Rozdíl mezi izomery E a Z

klíčový rozdíl mezi E a Z isomery je to E izomery mají substituenty s vyšší prioritou na opačných stranách, zatímco Z izomery mají substituenty s vyšší prioritou na stejné straně.

Nomenklatura E-Z je notační systém, který pojmenovává různé izomery mající stejný chemický vzorec, ale různá prostorová uspořádání. Dále, E a Z isomery jsou alkeny. Tyto isomery získají své jméno na základě polohy substituentů připojených k dvojné vazbě alkenu.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co jsou to E izomery
3. Co jsou Z izomery
4. Porovnání bok po boku - izomery E vs Z v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co jsou E izomery?

E izomery jsou alkeny mající substituenty s vyšší prioritou na opačných stranách dvojné vazby. Písmeno „E“ pochází entgegen v němčině, což znamená „opak“. Základem notace E-Z je sada pravidel známých jako pravidla priority. Jsou to pravidla Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Toto je sada pravidel pro pojmenování organických molekul, jejich specifikaci nerovnoměrně.

Kroky pojmenování molekuly pomocí pravidel CIP jsou následující;

  1. Identifikujte chirální centra nebo dvojné vazby přítomné v molekule.
  2. Určete priority substituentů připojených k chirálnímu centru nebo dvojné vazbě.
  3. Pro pojmenování sloučeniny použijte systém R / S nebo E / Z.

Priority náhradníků

  • Nejprve zvažte atomy přímo vázané na chirální centrum nebo dvojnou vazbu - čím vyšší je atomové číslo, tím vyšší je priorita
  • Pokud jsou přítomny stejné atomy, pak existuje vazba. Poté zkontrolujte skupiny substituentů a zjistěte, jaký je rozdíl v atomovém čísle.
  • Pokud stále existuje vazba, zvažte atomy vázané na každý z atomů v hlavním řetězci a zkontrolujte, zda existuje rozdíl.

Obrázek 01: E-Z nomenklatura 3-methylpent-2-enu

Na obrázku výše má E isomer substituenty s vysokou prioritou na opačných stranách dvojné vazby, zatímco Z isomer má tyto substituenty na stejné straně.

Při určování priority substituentů nejprve zvažte atomy přímo vázané na dvojnou vazbu; ve výše uvedeném příkladu jsou tři atomy uhlíku (C) a jeden atom vodíku (H). Proto existuje vazba, protože jeden ze dvou vinylových atomů uhlíku (atomy uhlíku v dvojné vazbě) má přímo vázané atomy uhlíku. Poté, za účelem stanovení skupiny s vysokou prioritou, zvažte atom, který přichází za těmito přímo vázanými atomy uhlíku. Protože substituční skupina připojená k tomuto vinylovému uhlíku je methylová skupina (-CH3) a ethylová skupina (-CH2CH3), je dána přednost ethylové skupině. Je to proto, že atom přichází za přímo vázaný atom uhlíku (přímo vázaný na vinylový uhlík) je atom vodíku v methylové skupině a atom uhlíku v ethylové skupině.

Co jsou Z izomery?

Z isomery Z jsou alkeny mající substituenty s vyšší prioritou na stejné straně dvojné vazby. Písmeno „Z“ pochází zusammenv němčině, což znamená „společně“.

Obrázek 02: E-Z nomenklatura 2-butenu

Na obrázku výše jsou substituenty s vysokou prioritou na stejné straně dvojné vazby v Z isomeru, zatímco E izomer má tyto substituenty na opačných stranách. Kromě toho pravidla CIP určují prioritu těchto substituentů. Pro výše uvedený příklad jsou atomy přímo vázané na dvojně vázaný uhlík atomy uhlíku (C) methylových skupin a atomy vodíku (H). Protože atom uhlíku (14) má ve srovnání s vodíkem (1) vysoké atomové číslo, je vysoká priorita pro methylovou skupinu (-CH3).

Jaký je rozdíl mezi E a Z izomery?

E izomery vs. izomery Z

E izomery jsou alkeny mající substituenty s vyšší prioritou na opačných stranách dvojné vazby. Z isomery Z jsou alkeny mající substituenty s vyšší prioritou na stejné straně dvojné vazby.
 Význam nomenklatury
Písmeno „E“ pochází entgegen v němčině, což znamená „opak“. Písmeno „Z“ pochází zusammenv němčině, což znamená „společně“.
 Vztah k jiným nomenklaturám
E izomery alkenů patří do kategorie trans isomerů. Z isomery alkenů patří do kategorie isomerů cis.

souhrn - E vs Z Izomery

E-Z notace nebo nomenklatura se používá pro pojmenování izomerů majících stejný molekulární vzorec a prostorovou strukturu, což každému isomeru dává jedinečnost. Rozdíl mezi E a Z isomery je v tom, že E izomery mají substituenty s vyšší prioritou na opačných stranách, zatímco Z izomery mají substituenty s vyšší prioritou na stejné straně.

Odkaz:

1. „Notace E-Z.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10. dubna 2018. K dispozici zde  
2. Libretexty. "19.7: E, Z notace." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 26. června 2017. K dispozici zde 
3. Libretexty. "3.6 Pravidla předlogu Cahn-Ingold." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21. července 2016. K dispozici zde 

Obrázek se svolením:

1.'EZNotation'By Pete Davis - vlastní práce, (public domain) prostřednictvím Commons Wikimedia 
2.'EZNotation'By Pete Davis - vlastní práce, (public domain) prostřednictvím Commons Wikimedia