Rozdíl mezi reakcemi E1 a E2

Klíčový rozdíl - E1 vs. E2 Reakce
 

E1 a E2 reakce jsou dva typy eliminačních reakcí, které se od sebe liší na základě mechanismu eliminace; eliminace může být jednokrokový nebo dvoustupňový mechanismus. klíčový rozdíl mezi El a E2 je reakce E1 reakce mají unimolekulární vylučovací mechanismus, zatímco E2 reakce mají bimolekulární vylučovací mechanismus.

V organické chemii jsou eliminační reakce zvláštním typem chemických reakcí, ve kterých jsou substituenty odstraněny (eliminovány) z organických sloučenin.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Jaké jsou reakce E1
3. Jaké jsou reakce E2
4. Podobnosti mezi reakcemi E1 a E2
5. Srovnání bok po boku - reakce E1 vs. E2 v tabulkové formě
6. Shrnutí

Jaké jsou reakce E1?

E1 reakce jsou typem dvoustupňových eliminačních reakcí nalezených v organické chemii. V těchto eliminačních reakcích jsou substituenty v organických sloučeninách eliminovány nebo odstraněny. Mechanismy reakce E1 reakcí jsou známé jako unimolekulární eliminace.

E1 reakce jsou dvoustupňové reakce, což znamená, že k E1 reakci dochází prostřednictvím dvou kroků označovaných jako ionizace a deprotonace. V ionizačním procesu se karbocation vytvoří v důsledku odstranění substituentu. Ve druhém kroku (deprotonace) se karbocation stabilizuje odstraněním atomu vodíku jako protonu.

E1 reakce obvykle probíhají s terciárními alkylhalogenidy. Tento typ eliminačních reakcí však někdy podléhá také sekundární alkylhalogenid. Existují dva důvody; objemné alkylhalogenidy (vysoce substituované) nejsou schopné podstoupit E2 reakce a vysoce substituované karbocationy jsou stabilnější než primární nebo sekundární karbocationy. V E1 reakcích je karbokační formace nejpomalejším krokem. Proto je to krok určující rychlost pf El reakce a rychlost reakce závisí pouze na koncentraci alkylhalogenidu.

Obrázek 01: Mechanismus reakce E1 v organické chemii

E1 reakce obvykle probíhají za úplné absence bází nebo za přítomnosti slabých bází. Pro úspěšnou reakci E1 jsou výhodné kyselé podmínky a vysoké teploty. A také reakce E1 zahrnují kroky přeskupení karbocation.

Jaké jsou reakce E2?

E2 reakce jsou typem jednostupňových eliminačních reakcí nalezených v organické chemii. V těchto eliminačních reakcích jsou substituenty v organických sloučeninách eliminovány nebo odstraněny v jednom kroku. Mechanismy reakce E2 reakcí jsou známé jako bimolekulární eliminace.

Mechanismus reakce E2 je jednostupňová eliminační reakce s jedním přechodným stavem. Proto dochází ke zhroucení a tvorbě chemické vazby ve stejném kroku. Tento typ reakcí se často vyskytuje v primárních alkylhalogenidech. Ale to lze také nalézt v některých sekundárních alkylhalogenidech. Reakce zahrnuje dvě sloučeniny; alkylhalogenid a báze. Proto je znám jako bimolekulární reakce. Reakce E2 se vyskytují v přítomnosti silné báze. Nejběžnějším příkladem reakcí E2 je dehydrohalogenace.

Obrázek 02: Reakční mechanismus E2

Faktory ovlivňující rychlost reakce E2 jsou síla báze (větší síla báze, vyšší reakční rychlost), typ rozpouštědla (polární protická rozpouštědla zvyšují reakční rychlost), povaha odstupující skupiny (lépe odstupující skupina) , vyšší reakční rychlost).

Jaké jsou podobnosti mezi reakcemi E1 a E2?

  • E1 a E2 reakce jsou typy eliminačních reakcí.
  • Obě reakce jsou podporovány polárními protickými rozpouštědly.
  • Oba typy reakcí lze pozorovat u sekundárních alkylhalogenidů.
  • Rychlost obou reakcí se zvýší, pokud jsou v alkylhalogenidu přítomny lépe odstupující skupiny.

Jaký je rozdíl mezi reakcemi E1 a E2?

Reakce E1 vs. E2

E1 reakce jsou typem dvoustupňových eliminačních reakcí nalezených v organické chemii. E2 reakce jsou typem jednostupňových eliminačních reakcí nalezených v organické chemii.
 Základna
E1 reakce probíhá buď v úplné nepřítomnosti bází nebo v přítomnosti slabých bází. Reakce E2 se vyskytují v přítomnosti silných bází.
Mechanismus
Mechanismy reakce E1 reakcí jsou známé jako unimolekulární eliminace. Mechanismy reakce E2 reakcí jsou známé jako bimolekulární eliminace.
Kroky
E1 reakce jsou dvoustupňové reakce. Mechanismus reakce E2 je jednostupňová eliminační reakce.
Formace karbocation
E1 reakce tvoří karbocations jako meziprodukty. E2 reakce netvoří žádné karbocation.
Ostatní jména
E1 reakce jsou známé jako neimolekulární eliminace. E2 reakce jsou známé jako bimolekulární eliminace.
Příklady
E1 reakce jsou běžné u terciárních alkylhalogenidů a některých sekundárních alkylhalogenidů. E2 reakce jsou běžné u primárních alkylhalogenidů a některých sekundárních alkylhalogenidů.

souhrn - E1 vs. E2 Reakce

Eliminační reakce jsou chemické reakce, při nichž jsou substituční skupiny z organických sloučenin eliminovány; zejména z alkylhalogenidů. Rozdíl mezi reakcemi E1 a E2 je v tom, že reakce E1 mají mechanismus eliminace neimolekul, zatímco reakce E2 mají mechanismus eliminace bimolekul.

Odkaz:

1. „Eliminační reakce“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. 3. 2018. K dispozici zde 
2. „14.3: Eliminace mechanismy E1 a E2.“ Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21. července 2016. K dispozici zde 

Obrázek se svolením:

1.'E1-mechanismus'By Matthias M. - vlastní práce, (Public Domain), prostřednictvím Commons Wikimedia  
2.'E2 Eliminační reakce'By V8rik na anglickém jazyce Wikipedia, (CC BY-SA 3.0) přes Commons Wikimedia