Rozdíl mezi eliminační a substituční reakcí

Klíčový rozdíl - eliminace vs. substituční reakce
 

Eliminační a substituční reakce jsou dva typy chemických reakcí, které se vyskytují hlavně v organické chemii. klíčový rozdíl mezi eliminační a substituční reakcí lze nejlépe vysvětlit pomocí jejich mechanismu. V eliminační reakci dochází k přeskupení předchozích vazeb po reakci, zatímco substituční reakce nahrazuje odstupující skupinu nukleofilem.. Tyto dvě reakce spolu soutěží a jsou ovlivněny několika dalšími faktory. Tyto podmínky se liší od jedné reakce k druhé.

Co je to eliminační reakce?

Eliminační reakce se nacházejí v Organické chemii a mechanismus zahrnuje odstranění dvou substituentů z organické molekuly v jednom kroku nebo ve dvou krocích. Když reakce nastane v jednom kroku mechanismus, to je známé jako E2 (bimolekulární reakce), a když má dvoustupňový mechanismus, je znám jako E1 (unimolekulární reakce) reakce. Obecně většina eliminačních reakcí zahrnuje ztrátu alespoň jednoho atomu vodíku za vzniku dvojné vazby. To zvyšuje nenasycení molekuly.

E1 reakce

Co je substituční reakce?

Substituční reakce jsou typem chemických reakcí, které zahrnují nahrazení jedné funkční skupiny v chemické sloučenině jinou funkční skupinou. Substituční reakce jsou známé také jako „reakce s jednoduchým vytlačením“ nebo „jednotlivé substituční reakce“. Tyto reakce jsou v Organické chemii velmi důležité a jsou rozděleny hlavně do dvou skupin na základě činidel zapojených do reakce: elektrofilní substituční reakce a nukleofilní substituční reakce. Tyto dva typy substitučních reakcí existují jako S_N1 reakce a S_N2 reakce.

Substituční reakce - Chlorování methanu

Jaký je rozdíl mezi eliminační a substituční reakcí?

Mechanismus:

Eliminační reakce: Eliminační reakce lze rozdělit do dvou kategorií; E1 reakce a E2 reakce. E1 reakce mají dva kroky v reakci a E1 reakce mají jednostupňový mechanismus.

Substituční reakce: Substituční reakce jsou rozděleny do dvou kategorií na základě jejich reakčního mechanismu: S_N1 reakce a S_N2 reakce.

Vlastnosti:

Eliminační reakce:

E1 reakce: Tyto reakce jsou nestereospecifické a řídí se pravidlem Zaitsev (Saytseff). Při reakci se vytvoří karbokační meziprodukt, takže tyto reakce jsou nekoncentrované reakce. Jsou to unimolekulární reakce, protože rychlost reakce závisí pouze na koncentraci. Tyto reakce neprobíhají s primárními alkylhalogenidy (odstupujícími skupinami). Silné kyseliny jsou schopné podporovat ztrátu OH jako H₂O nebo OR jako HOR, pokud může být meziprodukt tvořen terciární nebo konjugovanou karbokací.

E2 reakce: Tyto reakce jsou stereospecifické; výhodná je antipiperipární geometrie, ale je také možná synperiplanární geometrie. Společně se považují za bimolekulární reakce, protože rychlost reakce závisí na koncentraci báze a substrátu. Tyto reakce jsou podporovány silnými bázemi.

Substituční reakce:

S_N1 reakce: Tyto reakce jsou považovány za nestereospecifické, protože nukleofil může napadnout molekulu z obou stran. Při reakci se vytvoří stabilní karbocation, a proto jsou tyto reakce nekoncentrovanými reakcemi. Rychlost reakce závisí pouze na koncentraci substrátu a nazývají se neimolekulární reakce.

S_N2 reakce: Tyto reakce jsou stereospecifické a koordinované. Rychlost reakce závisí na koncentraci nukleofilu a substrátu. K těmto reakcím velmi dochází, když je nukleofilní reaktivnější (aniontový nebo bazičtější).

Definice:

Stereospecifické:

Při chemické reakci je produkce konkrétní stereomerní formy produktu bez ohledu na konfiguraci reakčního činidla.

Společné reakce:

Konvertovaná reakce je chemická reakce, při níž se všechny vazby zlomí a vytvoří v jednom kroku.

Reference: „Eliminační reakce.“ Wikipedia. Přístup k 13. září 2016. zde „Substituční reakce“. Wikipedia. Přístup k 13. září 2016. zde „Substituční a eliminační reakce“. Khan Academy. Přístup k 13. září 2016. zde „Nabídka eliminačních mechanismů“. Chemguide. Přístup k 13. září 2016. zde „Nukleofilní substituce“. McGraw-Hill Education. Přístup k 13. září 2016. zde „SN2, SN1, E2 a E1: Substituční a eliminační reakce.”PDF. tady Obrázek se svolením: “E1 Eliminační reakce” od V8rik na anglickém jazyce Wikipedia (CC BY-SA 3.0) přes Commons Wikimedia  „Substituční reakce“ od V8rik na anglické Wikipedii (CC BY-SA 3.0) prostřednictvím Commons Wikimedia