Rozdíl mezi enolovanými enoláty a eminy

Key Difference - Enols vs Enolates vs. Enamines
 

Enoly, enoláty a enaminy jsou tři různé typy organických sloučenin. Enoly jsou také známé jako alkenoly. Je to proto, že enol je tvořen kombinací alkénové skupiny s alkoholovou skupinou. Je to reaktivní struktura, protože enoly se vyskytují jako meziprodukty při chemických reakcích. Eoláty jsou odvozeny od enolů. Enolát je konjugovaná báze enolu. To znamená, že se enolát vytvoří odstraněním atomu vodíku z hydroxylové skupiny enolu. Enaminy jsou aminové sloučeniny, které obsahují aminovou skupinu sousedící s dvojnou vazbou. Chemická reaktivita enolátů a enaminů je téměř podobná. klíčový rozdíl mezi enoly, enoláty a enaminy je to enoly obsahují hydroxylovou skupinu se sousední dvojnou vazbou C = C a enoláty obsahují záporný náboj na atomu kyslíku enolu, zatímco enaminy obsahují aminovou skupinu sousedící s dvojnou vazbou C = C.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co jsou Enols
3. Co jsou to Enolates
4. Co jsou to Enamines
5. Srovnání bok po boku - Enoluje vs Enolates vs Enamines v tabulkové formě
6. Shrnutí

Co jsou Enols?

Enoly jsou organické sloučeniny, které obsahují hydroxylovou skupinu sousedící s alkenovou skupinou (C = C dvojná vazba). Enol se vytvoří kombinací alkoholu s alkenem. Název této sloučeniny je odvozen od výchozí sloučeniny její tvorby; „En“ z alkenu a „ol“ z alkoholu.

Při srovnání s enoláty a enaminy podobné molární hmotnosti mají enoly nejméně nukleofilní reaktivitu. To znamená, že enoly jsou špatně nukleofilní. Její nukleofilita je však řízena elektronově bohatou pí vazbou, která sestává z další hustoty elektronů z atomu kyslíku hydroxylové skupiny.

Obrázek 01: Struktura Dimedonu; enol forma Dimedone

Enoly se často získají odstraněním atomu vodíku z alfa uhlíku karbonylové sloučeniny. Alfa uhlík je atom uhlíku, který sousedí s karbonylovou skupinou. Toto je deprotonační reakce, protože zahrnuje odstranění protonu. Pokud se tento proton nevrátí, má za následek enolátový ion.

Co jsou to Enolates?

Eoláty jsou konjugované báze enolů. Proto se enolát vytvoří odstraněním atomu vodíku z hydroxylové skupiny enolu. Enolát je aniontová forma enolu. Enolate má záporný náboj na atomu kyslíku, který je umístěn vedle dvojné vazby C = C. Eoláty mohou být vytvořeny z enolů pomocí báze. Vodíkový atom hydroxylové skupiny enolu lze odstranit a reagovat s bází, což vede k enolátu. Enolát lze získat, když aldehyd nebo keton reaguje s vhodnou bází.

Obrázek 02: Enolate reakce

Eoláty efektivně reagují s elektrofily díky své vysoké nukleofilitě. Nukleofilní reaktivita enolátů je vyšší než enoly a enaminy. Nukleofilita enolátového aniontu nastává z několika důvodů.

• Atom kyslíku má malý atomový poloměr
• Enolát má formální negativní náboj
• Při porovnání enolátu a enaminu je kyslík v enolátu vysoce elektronegativní než atom dusíku v enaminu

Co jsou Enamines?

Enaminy jsou organické sloučeniny složené z aminové skupiny sousedící s dvojnou vazbou C = C. Enamin se vytvoří kondenzací aldehydu nebo ketonu se sekundárním aminem. Enaminy jsou považovány za analogy dusíku enolů.

Obrázek 03: Struktura eminu

Enaminy reagují podobným způsobem jako enolátové anionty. Ve srovnání s enoly a enoláty je nukleofilní reaktivita enaminů průměrná než u enolů a enolátů. Tato mírná nukleofilita enaminů má za následek nízkou elektronegativitu atomu dusíku ve srovnání s atomem kyslíku v enolech a enolátech. Reaktivita enaminů se však liší od sebe navzájem na základě alkylové skupiny připojené k molekule.

Jaký je rozdíl mezi Enols a Enolates a Enamines?

Enols vs Enolates vs Enamines
Enols	Enoly jsou organické sloučeniny, které obsahují hydroxylovou skupinu sousedící s alkenovou skupinou (C = C dvojná vazba).
Eoluje	Eoláty jsou konjugované báze enolů.
Enamines	Enaminy jsou organické sloučeniny složené z aminové skupiny sousedící s dvojnou vazbou C = C.
Funkční skupiny sousedící s vazbou C = C
Enols	Enoly obsahují hydroxylovou skupinu.
Eoluje	Eoláty obsahují záporně nabitý atom kyslíku.
Enamines	Enaminy obsahují aminovou skupinu.
Přítomnost dusíku
Enols	Enoly neobsahují dusík.
Eoluje	Eoláty neobsahují dusík.
Enamines	Enaminy obsahují dusík.
Nukleofilní reaktivita
Enols	Enoly jsou méně reaktivní než enoláty a enaminy.
Eoluje	Eoláty jsou reaktivní než enoly a enaminy.
Enamines	Enaminy jsou středně reaktivní.
Příprava
Enols	Enoly se tvoří odstraněním atomu vodíku z alfa uhlíku karbonylové sloučeniny.
Eoluje	Eoláty jsou tvořeny z enolů za použití báze; báze může reagovat s atomem vodíku hydroxylové skupiny Enol.
Enamines	Enaminy se vytvářejí kondenzací aldehydu nebo ketonu se sekundárním aminem.

souhrn - Enols vs Enolates vs Enamines

Enoly a enoláty spolu úzce souvisejí, protože enoláty jsou tvořeny enoly. Enaminy obsahují aminové skupiny sousedící s alkenovou skupinou. Rozdíl mezi enoly, enoláty a enaminy spočívá v tom, že enoly obsahují hydroxylovou skupinu se sousední dvojnou vazbou C = C a enoláty obsahují záporný náboj na atomu kyslíku enolu, zatímco enaminy obsahují aminovou skupinu sousedící s dvojnou vazbou C = C.

Odkaz:

1. „Enamine“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18. března 2018. K dispozici zde  
2. „Enol.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28. února 2018. K dispozici zde

Obrázek se svolením:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - vlastní práce, (public domain) přes Commons Wikimedia
2.'Vytvořit mechanismus formování aldolu'By Walkerma - vlastní práce, (Public Domain) přes Commons Wikimedia  
3.'Enamine-2D-skeletal '(Public Domain) prostřednictvím Commons Wikimedia