Rozdíl mezi Friedel Craftsovou acylací a alkylací

klíčový rozdíl mezi Friedel Craftsovou acylací a alkylací je to Friedel Craftsova acylace zahrnuje acylaci aromatického kruhu, zatímco Friedel Craftsova alkylace zahrnuje alkylaci aromatického kruhu. Kromě toho se při acylačních reakcích nevyskytují vícenásobné reakce a přeskupení karbocí, zatímco se mohou vyskytovat v alkylačních reakcích.

Friedel Craftsovy reakce jsou sadou reakcí, které můžeme použít k navázání substituentových skupin na aromatické kruhy a k odstranění těchto substituentových skupin z aromatických kruhů. Vědci Charles Friedel a James Crafts vyvinuli tyto reakce v roce 1877. Existují dva hlavní typy této reakce, a to Friedel Craftsova acylační reakce a Friedel Craftsova alkylační reakce. Oba jsou elektrofilní substituční reakce.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je Friedel Crafts Acylation
3. Co je Friedel Crafts Alkylation
4. Srovnání bok po boku - Friedel Craftsova acylace versus alkylace v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co je Friedel Crafts Acylation?

Friedel Craftsova acylace zahrnuje připojení acylové skupiny k aromatickému kruhu. Toto přidání acylové skupiny je v organické chemii „acylace“. Typickými acylačními činidly používanými pro tuto reakci jsou acylchloridy. Katalyzátory dále zvyšují průběh těchto reakcí. Mezi běžné katalyzátory patří kyseliny a chlorid hlinitý.

Obrázek 01: Acylace řemeslných benzenových Friedelů

Navíc můžeme tuto reakci provést za použití anhydridů kyseliny. Výhodou této reakce je alkylace. Jeden je, vícenásobná acylace nenastane současně. Je to proto, že ketonový produkt reakce je vždy méně reaktivní než původní molekula v důsledku účinku karbonylové skupiny odebírajícího elektrony. Navíc v průběhu reakce nedochází k přesmykům karbocation. Ion uhlíku, který se tvoří během reakce, se stabilizuje rezonančními strukturami.

Co je Friedel Crafts Alkylation?

Friedel Craftsova alkylace zahrnuje připojení alkylových skupin k aromatickému kruhu. Je to elektrofilní substituční reakce. Pro tuto reakci můžeme použít alkylhalogenidy spolu se silným katalyzátorem Lewisovy kyseliny. Pokud použijeme chlorid železitý (FeCl₃) jako katalyzátor se váže na chloridový ion alkylchloridu a tvoří alkylový kation. Tento alkylový kation se pak může připojit k aromatickému kruhu. Hlavní nevýhodou této reakce je to, že produkt reakce je nukleofilnější než reaktant. Proto to může způsobit nadměrnou alkylaci.

Obrázek 02: Alkylace řemeslných benzenových frakcí

Kromě toho je reakce vhodná pro terciární uhlík v aromatickém kruhu. V opačném případě může karbocation podstoupit přestavby. Existuje hypotéza, že Friedel Craftsovy alkylační reakce jsou reverzibilní. Říkáme tomu de-alkylace Friedel Crafts.

Jaký je rozdíl mezi Friedel Craftsovou acylací a alkylací?

Friedel Craftsova acylace zahrnuje připojení acylové skupiny k aromatickému kruhu. Neexistují žádné vícenásobné acylační reakce, protože ketonový produkt reakce je vždy méně reaktivní než původní molekula v důsledku efektu karbonylové skupiny odebírajícího elektrony. Navíc nedochází k přestavbám karbocation. Naproti tomu během Friedylovy Craftsovy alkylace dochází k více alkylačním reakcím, které zahrnují navázání alkylových skupin na aromatický kruh. Pokud k substituci dochází na primárním nebo sekundárním uhlíku, dochází také k přesmykům karbocation.

Shrnutí - Friedel Crafts Acylation vs Alkylation

Friedel Craftsova reakce je soubor organických reakcí, které zahrnují acylační a alkylační reakce. Rozdíl mezi Friedel Craftsovou acylací a alkylací je v tom, že Friedel Craftsova acylační reakce zahrnuje acylaci aromatického kruhu, zatímco Friedel Craftsova alkylace zahrnuje alkylaci aromatického kruhu.

Odkaz:

1. „Friedel-Craftsova reakce.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27. června 2018. K dispozici zde
2. „Friedel-Craftsova alkylace.“ Organická chemie. K dispozici zde  

Obrázek se svolením:

1.'Friedel-Crafts-acylation-přehled'By Benjah-bmm27 - vlastní práce, (Public Domain), prostřednictvím Commons Wikimedia 
2.'Benzene Friedel-Craftsova alkylace'By Krishnavedala - vlastní práce, (public domain) přes Commons Wikimedia