Rozdíl mezi hyperkonjugací a rezonancí
Share
Klíčový rozdíl - hyperkonjugace vs. rezonance
Hyperkonjugace a rezonance mohou stabilizovat polyatomické molekuly nebo ionty dvěma různými způsoby. Požadavky na tyto dva procesy jsou odlišné. Pokud molekula může mít více než jednu rezonanční strukturu, má tato molekula rezonanční stabilizaci. K hyperkonjugaci však dochází v přítomnosti σ-vazby s přilehlým prázdným nebo částečně vyplněným p-orbitálním nebo π-orbitálním. To je klíčový rozdíl Hyperkonjugace a rezonance
Co je hyperkonjugace?
Interakce elektronů v a-vazbě (obvykle vazby C-H nebo C-C) s přilehlými prázdnými nebo částečně vyplněnými p-orbitály nebo π-orbitály vede k prodloužení molekulární orbity zvýšením stability systému. Tato stabilizační interakce se nazývá 'hyperkonjugace. Podle teorie valenčních vazeb je tato interakce popsána jako „dvojná vazba bez vazebné rezonance“.
Hyperokonjugace Schreiner
Co je rezonance?
Rezonance je metoda popisu delokalizovaných elektronů v molekule nebo polyatomickém iontu, když může mít více než jednu Lewisovu strukturu pro vyjádření vazebného vzorce. K reprezentaci těchto delokalizovaných elektronů v molekule nebo iontu lze použít několik přispívajících struktur a tyto struktury se nazývají rezonanční struktury. Všechny přispívající struktury mohou být ilustrovány pomocí Lewisovy struktury s počitatelným počtem kovalentních vazeb distribucí elektronového páru mezi dva atomy ve vazbě. Protože k vyjádření molekulární struktury lze použít několik Lewisových struktur. Skutečná molekulární struktura je meziproduktem všech těchto možných Lewisových struktur. Říká se tomu rezonanční hybrid. Všechny přispívající struktury mají jádra ve stejné poloze, ale distribuce elektronů se může lišit.
Fenolová rezonance
Jaký je rozdíl mezi hyperkonjugací a rezonancí?
Charakteristika hyperkonjugace a rezonance
Hyperkonjugace
- Hyperkonjugace ovlivňuje délku vazby a má za následek zkrácení sigma vazeb (σ vazby)..
| Molekula | Délka vazby C-C | Důvod |
| 1,3-butadien | 1,46 A | Normální konjugace mezi dvěma alkenylovými částmi. |
| Methylacetylen | 1,46 A | Hyperkonjugace mezi alkylovou a alkynylovou částí |
| Metan | 1,54 A | Je to nasycený uhlovodík bez hyperkonjugace |
- Molekuly s hyperkonjugací mají vyšší hodnoty pro vznikající teplo ve srovnání se součtem jejich vazebných energií. Hydrogenační teplo na dvojnou vazbu je však menší než v ethylenu.
- Stabilita karbokací se liší v závislosti na počtu C-H vazeb připojených k kladně nabitému atomu uhlíku. Hyperkonjugační stabilizace je větší, když je připojeno mnoho C-H vazeb.
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3) CH2+ > CH3+
- Relativní hyperkonjugační síla závisí na typu izotopu vodíku. Vodík má větší sílu ve srovnání s Deuteriem (D) a Tritiem (T). Tritium má nejmenší schopnost vykazovat mezi nimi hyperkonjugaci. Energie potřebná k přerušení vazby C-T> vazba C-D> vazba C-H, což usnadňuje hyperkonjugaci H.
Rezonance
- K reprezentaci struktury lze použít několik Lewisových struktur, ale skutečná struktura je prostředníkem těchto přispívajících struktur a je reprezentována rezonančním hybridem.
- Rezonanční struktury nejsou izomery. Tyto rezonanční struktury se liší pouze v poloze elektronů, ale ne v poloze jader.
- Každá Lewisova struktura má stejný počet valenčních a nepárových elektronů, což vede ke stejnému náboji v každé struktuře.
- Skutečná struktura má nižší celkovou potenciální energii ve srovnání s odhadovanou hodnotou přispívajících struktur. Proto molekuly / ionty, které mají rezonanční hybrid, poskytují zvláštní stabilizaci pro příslušnou molekulu / ion.
