Rozdíl mezi indukčním účinkem a mezomerním účinkem

Klíčový rozdíl - indukční účinek vs. mesomerní účinek
 

Indukční a mezomerní účinek jsou dva typy elektronických účinků v polyatomických molekulách. Indukční a mezomerní účinek však vznikají v důsledku dvou různých faktorů. Například, indukční účinek je výsledkem polarizace σ vazeb a mezomerní účinek je výsledkem substituenty nebo funkční skupiny v chemická sloučenina. V některých komplexních molekulách může existovat mezomerní i indukční účinek.

Co je indukční účinek?

Indukční účinek je elektronický účinek v polárních molekulách nebo iontech v důsledku polarizace σ vazeb. Hlavní příčinou indukčního účinku je rozdíl elektro-negativity mezi atomy na obou koncích vazby. To vytváří určitou polaritu vazby mezi dvěma atomy. Většina elektronegativních atomů přitahuje elektrony ve vazbě k sobě, což má za následek polarizaci vazby. Některé příklady jsou vazby O-H a C-Cl.

Vodní dipól

Co je Mesomeric Effect?

Mezomerní účinek vzniká v důsledku substituentů nebo funkčních skupin v chemické sloučenině a je představován písmenem M. Tento efekt je kvalitativní způsob popisu vlastností elektronů odebírajících nebo uvolňujících substituenty na základě příslušných rezonančních struktur. Je to trvalý účinek v chemických sloučeninách složených z alespoň jedné dvojné vazby a jiné dvojné vazby nebo osamělého páru oddělených jednoduchou vazbou. Mezomerní účinek lze klasifikovat jako „negativní“ a „pozitivní“ na základě vlastností substituentu. Účinek je pozitivní (+ M), když je substituentem skupina uvolňující elektrony, a účinek je negativní (-M), pokud je substituentem skupina odebírající elektrony.

Jaký je rozdíl mezi indukčním účinkem a mezomerním účinkem??

Vlastnosti:

Indukční účinek: Indukční účinek je trvalý stav polarizace. Když existuje sigma vazba mezi dvěma různými atomy (když elektronegativní hodnoty těchto dvou atomů nejsou podobné), hustota elektronů mezi těmito dvěma atomy není uniformní. Hustota elektronů je hustější vůči elektronegativnějšímu atomu. I když se jedná o trvalý efekt, je relativně slabý, a proto jej lze snadno překonat jinými silnými elektronickými efekty.

Mesomerní účinek: Mezomerní účinek je způsoben delokalizací elektronů. Může být přenášen po libovolném počtu atomů uhlíku v konjugovaném systému. Lze ji považovat za trvalou polarizaci, většinou v nenasycených řetězcích.

Ovlivňující faktory:

Indukční účinek: Rozdíl elektronegativity mezi dvěma atomy ve vazbě přímo ovlivňuje indukční účinek. Navíc je to jev závislý na vzdálenosti; proto je délka vazby také dalším ovlivňujícím faktorem; čím větší je vzdálenost, tím je účinek slabší.

Mesomerní účinek: Mezomerní účinek je trvalý účinek, který závisí na substituentech nebo funkčních skupinách chemické sloučeniny. Nachází se v chemických sloučeninách obsahujících alespoň jednu dvojnou vazbu a druhou dvojnou vazbu nebo osamělý pár oddělený jednoduchou vazbou.

Kategorie:

Indukční účinek: Indukční účinek se dělí do dvou kategorií na základě jejich odběru elektronů nebo od uvolnění elektronů s ohledem na vodík.

Negativní indukční účinek (-I):

Skupiny nebo atomy mající vlastnosti odebírající elektrony způsobují negativní indukční účinek. Některé příklady jsou uvedeny níže podle klesajícího pořadí efektu -I.

NH₃⁺  > NE₂  > CN> SO₃H> CHO> CO> COOH> COCI> CONH₂ > F> Cl> Br> I> OH> OR> NH₂ > C₆H₅  > H

Pozitivní indukční účinek (-I):

Skupiny nebo atomy mající vlastnosti uvolňující elektrony způsobují pozitivní indukční účinek. Některé příklady jsou uvedeny níže, podle klesajícího pořadí efektu + I.

C (CH₃)₃  > CH (CH₃)₂  > CH₂CH₃   > CH₃   > H

Mesomerní účinek:

Pozitivní mezomerní účinek (+ M):

Pokud lze substituent považovat za skupinu uvolňující elektron na základě rezonančních struktur, je účinek pozitivní (+ M).

+M substituenty: alkohol, amin, benzen

Negativní mezomerní účinek (- M):

Pokud je substituentem skupina odebírající elektrony, je mezomerní účinek negativní (-M)

-M substituenty: acetyl (ethanoyl), nitril, nitro

Reference: „Mesomeric effect“ - Wikipedia „Inductive Effect“ - Wikipedia „Kapitola 4: Alkoholy a Alkyl Halides“ - Katedra chemie, University of Calgary „Indukční efekt, Elektromerní efekt, Rezonanční účinky a Hyperkonjugace“ - BRILLIANT „Indukční efekt“ - Kompendium chemické terminologie IUPAC - celková kniha „Reakce aromatických sloučenin (celkově)“ - Chemgapedia https: / /schools.aglasem.com/4464 Obrázek se svolením:  “Water V” Autor Jü - Vlastní práce (CC0) přes Commons Wikimedia “Mesomeric effect (-M) V” Autor Jü - Vlastní dílo (Public Domain) přes Commons Wikimedia