Rozdíl mezi izomery a rezonancí

Izomery vs. rezonance Rezonanční struktury vs izomery Konstituční izomery, stereoizomery, enantiomery, diastereomery
 

Molekula nebo iont mající stejný molekulární vzorec může existovat různými způsoby v závislosti na vazebných řádech, rozdílech distribuce náboje, způsobu, jakým se uspořádají v prostoru atd.. 

Izomery

Izomery jsou různé sloučeniny se stejným molekulárním vzorcem. Existují různé typy izomerů. Izomery lze hlavně rozdělit do dvou skupin jako ústavní izomery a stereoizomery. Konstituční izomery jsou izomery, u kterých se atomová konektivita v molekulách liší. Butan je nejjednodušší alkan, který vykazuje ústavní izomerismus. Butan má dva ústavní izomery, butan samotný a isobuten.

CH₃CH₂CH₂CH₃                         

Butan izobutan / 2-methylpropan

V stereoizomerech jsou atomy spojeny ve stejné sekvenci, na rozdíl od ústavních izomerů. Stereoizomery se liší pouze uspořádáním svých atomů v prostoru. Stereoizomery mohou být dvou typů, enantiomerů a diastereomerů. Diastereomery jsou stereoizomery, jejichž molekuly nejsou vzájemně zrcadlenými obrazy. Cis-trans-isomery 1,2-dichlorethenu jsou diastereomery. Enantiomery jsou stereoizomery, jejichž molekuly jsou vzájemně nesuperovatelnými zrcadlovými obrazy. Enantiomery se vyskytují pouze u chirálních molekul. Chirální molekula je definována jako molekula, která není identická se zrcadlovým obrazem. Proto je chirální molekula a její zrcadlový obraz vzájemně enantiomery. Například molekula 2-butanolu je chirální a její zrcadlové obrazy jsou enantiomery.

Rezonance

Při psaní Lewisových struktur ukazujeme pouze valenční elektrony. Tím, že atomy sdílejí nebo přenášejí elektrony, se snažíme dát každému atomu elektronickou konfiguraci vzácného plynu. Při tomto pokusu však můžeme na elektrony uložit umělé umístění. V důsledku toho lze pro mnoho molekul a iontů napsat více než jednu ekvivalentní Lewisovu strukturu. Struktury psané změnou polohy elektronů jsou známé jako rezonanční struktury. Toto jsou struktury, které existují pouze teoreticky. Rezonanční struktura uvádí dvě fakta o rezonančních strukturách.

• Žádná z rezonančních struktur nebude správným znázorněním skutečné molekuly; žádný nebude úplně připomínat chemické a fyzikální vlastnosti skutečné molekuly.
• Skutečná molekula nebo ion bude nejlépe představována hybridem všech rezonančních struktur.

Rezonanční struktury jsou znázorněny pomocí šipky ↔. Následuje rezonanční struktura uhličitanového iontu (CO₃^2-).

Rentgenové studie ukázaly, že skutečná molekula je mezi těmito rezonancemi. Podle studií jsou všechny vazby uhlík-kyslík stejné délky v uhličitanovém iontu. Podle výše uvedených struktur však můžeme vidět, že jedna je dvojná vazba a dvě jsou jednoduché vazby. Proto, pokud se tyto rezonanční struktury vyskytují samostatně, v ideálním případě by v iontu měly být různé délky vazeb. Stejné délky vazeb naznačují, že žádná z těchto struktur ve skutečnosti není přítomna v přírodě, spíše její hybrid.