Rozdíl mezi L-tyrosinem a tyrosinem

L-tyrosin vs. tyrosin
 

Klíčovým rozdílem mezi l-tyrosinem a tyrosinem je schopnost rotovat rovinně polarizované světlo. Tyrosin je biologicky aktivní přirozeně se vyskytující neesenciální a-aminokyselina. Může se vyskytovat ve dvou formách izomerů v důsledku tvorby dvou různých enantiomerů kolem chirálního atomu uhlíku. Tito jsou známí jako L- a D- formy nebo ekvivalentní konfigurace pro leváky a praváky. O těchto L- a D- formách se říká, že jsou opticky aktivní, a otáčí rovinně polarizované světlo v různých směrech, například ve směru nebo proti směru hodinových ručiček. Pokud rovinné polarizované světlo otáčí tyrosinem proti směru hodinových ručiček, pak světlo odhalí levorotaci a je známo jako l-tyrosin. Zde by však mělo být pečlivě uvedeno, že označení D a L izomerů není totožné s označením D a 1..

Co je tyrosin?

Tyrosin je neesenciální aminokyselina, který je v našem těle syntetizován z aminokyseliny zvané fenylalanin. Je to biologicky důležitá organická sloučenina složená z aminu (-NH)₂) a funkční skupiny karboxylové kyseliny (-COOH) s chemickým vzorcem C₆H₄(OH) -CH₂-CH (NH₂) -COOH. Klíčovými prvky tyrosinu jsou uhlík, vodík, kyslík a dusík. Tyrosin je považován za (alfa-) a-aminokyselinu, protože skupina karboxylové kyseliny a aminoskupina jsou připojeny ke stejnému atomu uhlíku v uhlíkové kostře. Molekulární struktura tyrosinu je uvedena na obrázku 1.

Obrázek 1: Molekulární struktura tyrosinu (* atom uhlíku je chirální nebo asymetrický atom uhlíku a také představuje atom alfa-uhlíku)

Tyrosin hraje zásadní roli ve fotosyntéze rostlin. Působí jako stavební blok pro syntézu několika důležitých neurotransmiterů známých také jako mozkové chemikálie, jako je epinefrin, norepinefrin a dopamin. Kromě toho je tyrosin nezbytný pro výrobu melaninového pigmentu, který je odpovědný za odstín lidské kůže. Tyrosin navíc pomáhá při činnostech nadledvinek, štítné žlázy a hypofýzy při tvorbě a regulaci jejich hormonů.

Co je to já- tyrosin?

Tyrosin má čtyři různé skupiny kolem 2^nd uhlík, a je to asymetrická konfigurace. Tyrosin je také považován za opticky aktivní aminokyselinu v důsledku přítomnosti tohoto asymetrického nebo chirálního atomu uhlíku. Tyto asymetrické atomy uhlíku v tyrosinu jsou znázorněny na obrázku 1. Tyrosin tedy může produkovat stereoizomery, což jsou isomerní molekuly, které mají podobný molekulární vzorec, ale liší se ve trojrozměrných (3-D) směrech svých atomů v prostoru. V biochemii jsou enantiomery dva stereoizomery, které jsou navzájem nepřekrývatelnými zrcadlovými obrazy. Tyrosin je dostupný ve dvou enantiomerních formách známých jako L- a D- konfigurace a enantiomery tyrosinu jsou uvedeny na obrázku 2.

Obrázek 2: Enantiomery aminokyseliny tyrosinu. L-forma tyrosinových enantiomerů, COOH, NH2, H a R skupiny jsou uspořádány kolem asymetrického atomu C ve směru hodinových ručiček, zatímco D-forma jsou uspořádány proti směru hodinových ručiček. L- a D- formy tyrosinu jsou chirální molekuly, které mohou otáčet rovinu polarizovaného světla do různých směrů, jako jsou L-formy a D-formy mohou otáčet rovinou polarizovaného světla buď doleva (l-forma), nebo doprava (d- forma).

L-tyrosin a D-tyrosin jsou mezi sebou enantiomery a mají stejné fyzikální vlastnosti, kromě směru, ve kterém rotují polarizovaným světlem. Názvosloví D a L však není běžné u aminokyselin včetně tyrosinu. Rovněž mají vztah nepřekrývatelného zrcadlového obrazu a tyto zrcadlové obrazy mohou otáčet rovinně polarizovaným světlem v podobné míře, ale v různých směrech. D a L-izomer tyrosinu, který otáčí rovinně polarizované světlo ve směru hodinových ručiček, se nazývá pravotočivý nebo d-lysin, který je označen enantiomerem (+). Na druhé straně, D a L-izomer tyrosinu, který otáčí rovinně polarizované světlo ve směru proti směru hodinových ručiček, se nazývá levotočivý nebo l-tyrosin, který je označen enantiomerem (-). Tyto formy l a d tyrosinu jsou známé jako optické izomery (obrázek 2)..

l-tyrosin je nejdostupnější stabilní forma tyrosinu a d-tyrosin je syntetická forma tyrosinu, kterou lze syntetizovat z l-tyrosinu racemizací. l-tyrosin hraje významnou roli v lidském těle při syntéze neurotransmiterů, melaminu a hormonů. Průmyslově se l-tyrosin vyrábí mikrobiálním fermentačním procesem. Používá se hlavně ve farmaceutickém a potravinářském průmyslu jako doplněk stravy nebo jako potravinářská přídatná látka.

Jaký je rozdíl mezi l-tyrosinem a tyrosinem??

Tyrosin a l-tyrosin mají stejné fyzikální vlastnosti, ale rotují rovinně polarizovaným světlem jiným směrem. V důsledku toho může mít l-tyrosin podstatně odlišné biologické účinky a funkční vlastnosti. Byl však proveden velmi omezený výzkum za účelem rozlišení těchto biologických účinků a funkčních vlastností. Některé z těchto rozdílů mohou zahrnovat,

Chuť

l-tyrosin: l-formy aminokyselin jsou považovány za bez chuti,

Tyrosin: d-formy mají tendenci mít sladkou chuť.

Proto může být l-tyrosin méně / ne sladší než tyrosin.

Hojnost

l-tyrosin: L-formy aminokyselin včetně l-tyrosinu jsou v přírodě nejhojnější formou. Jako příklad lze uvést, že devět z devatenácti L-aminokyselin běžně se vyskytujících v proteinech je pravotočivých a zbytek levotočivý..

Tyrosin: Bylo zjištěno, že experimentálně pozorované d-formy aminokyselin se vyskytují velmi zřídka.

Reference Meyers, S. (2000). Použití prekurzorů neurotransmiterů k léčbě deprese. Altern Med Rev., 5(1): 64-71. Solomons, T. W. G. a Graig, B. F. (2004). Organická chemie (8^tisEd). Hoboken: John Wiley and Sons, Inc. Webster, D. a Wildgoose, J. (2010). Recenze - Tyrosinový doplněk pro fenylketonurii. Cochrane Database Syst Rev. 4(8): 1507.