Rozdíl mezi Michaelovým přírůstkem a Robinsonovou Annulací
Share
klíčový rozdíl mezi Michaelovým sčítáním a Robinsonovým anulace je to Michaelova adice tvoří alifatickou sloučeninu, zatímco Robinsonova anulace tvoří kruhovou strukturu.
Celkově jsou Michaelova adice a Robinsonova anulace reakcemi organické syntézy. Obě tyto reakce spadají do kategorie adiční reakce, protože obě tyto reakce zahrnují přidání dvou sloučenin dohromady, čímž se jako konečný produkt získá jiná sloučenina..
OBSAH
1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je Michael Addition
3. Co je Robinsonova anulace
4. Srovnání bok po boku - Michaelovo přidání vs. Robinsonova anulace v tabulkové formě
5. Shrnutí
Co je Michael Addition?
Michaelova reakce je nukleofilní adice nukleofilu na a, P-nenasycenou karbonylovou sloučeninu. Dále je to nejvhodnější metoda pro mírnou tvorbu vazeb uhlík-uhlík. Původně byla tato reakce definována vědcem Arthurem Michaelem. Reakce je následující:
Obrázek 01: Michaelova reakce
R a R 'nukleofilů jsou elektrony přitahující skupiny, tj. Acylové a kyanoskupiny. B je báze, která poskytuje médium pro reakci, zatímco se účastní reakce. Navíc R "substituent na a, p-nenasycené sloučenině se nazývá" Michael akceptor "a obvykle se jedná o ketonovou skupinu. Někdy se však jedná o nitroskupinu. Reakční mechanismus pro Michaelovu adici je následující:
Obrázek 02: Mechanismus Michaelovy adiční reakce
Co je Robinsonova anulace?
Robinsonova anulace je organická reakce, ve které se vytvoří kruhová struktura vytvořením tří nových vazeb C-C. Kromě toho jsou reakčními činidly této reakce keton a methylvinylketon. Dále tato reakce zahrnuje Michaelovu adici a následnou kondenzaci aldolu. Kromě toho je velmi užitečná při tvorbě kondenzovaných kruhových struktur. Reakce je následující:
Obrázek 03: Robinsonova katulační reakce
Dále byla tato reakce poprvé publikována Williamem Rapsonem a Robertem Robinsonem.
Obrázek 04: Mechanismus Robinsonovy anulace
Výše uvedený obrázek ukazuje mechanismus Robinsonovy anulace. Zde reakce začíná nukleofilním útokem ketonu na vinylketon, který produkuje intermediární Michaelův adukt. Následně dochází k uzavření kruhu aldolového typu, což vede k tvorbě ketoalkoholu, který se potom dehydratuje, čímž se vytvoří produkt nasedání.
Jaký je rozdíl mezi Michaelem navíc a Robinsonovou Annulací??
Michaelova reakce je nukleofilní adice nukleofilu na a, P-nenasycenou karbonylovou sloučeninu, zatímco Robinsonova anulace je organická reakce, ve které se vytvoří kruhová struktura vytvořením tří nových vazeb C-C. Proto je klíčovým rozdílem mezi Michaelovou adicí a Robinsonovou anulace to, že Michaelova adice tvoří alifatickou sloučeninu, zatímco Robinsonova anulace tvoří prstencovou strukturu.
Navíc je Michaelova adice důležitá pro tvorbu mírných vazeb C-C, zatímco Robinsonova reakce je důležitá pro tvorbu kondenzovaných kruhových struktur.
Níže infographic ukazuje více podrobností o rozdílu mezi Michaelovým sčítáním a Robinsonovým anulace.
Shrnutí - Michael Addition vs Robinson Annulation
Michaelova reakce je nukleofilní adice nukleofilu na a, P-nenasycenou karbonylovou sloučeninu, zatímco Robinsonova anulace je organická reakce, ve které se vytvoří kruhová struktura vytvořením tří nových vazeb C-C. Klíčovým rozdílem mezi Michaelovou adicí a Robinsonovou anulací je to, že Michaelova adice tvoří alifatickou sloučeninu, zatímco Robinsonova anulace tvoří kruhovou strukturu.
Odkaz:
1. „24.8: Michaelova reakce.“ Chemie LibreTexts, Libretexts, 5. června 2019, k dispozici zde.
Obrázek se svolením:
1. „Michael Reaction general“ Autor: Nic vážného - vlastní práce (public domain) přes Commons Wikimedia
2. „Michael Reaction Mechanism“ (CC BY-SA 3.0) prostřednictvím Commons Wikimedia
3. „Reakční schéma pro Robinsonovu Annulaci“ autorem Ehart4 - vlastní práce (CC BY-SA 3.0) přes Commons Wikimedia
4. „Robinsonova anulace“ od Alsosaid1987 - vlastní práce (CC BY-SA 4.0) přes Commons Wikimedia
