Rozdíl mezi optickým a geometrickým izomerismem

klíčový rozdíl mezi optickým a geometrickým izomerismem to je optické izomery jsou páry sloučenin, které se objevují jako vzájemné zrcadlové obrazy, zatímco geometrické izomery jsou páry sloučenin obsahujících stejné substituenty připojené k dvojné vazbě uhlík-uhlík odlišně.

Optické izomery a geometrické izomery jsou dva typy stereoizomerů. Stereoizomery jsou organické sloučeniny obsahující stejný molekulární vzorec, ale odlišné prostorové uspořádání atomů. Sekvence chemických vazeb je také stejná pro tyto isomery.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je optický izomerismus
3. Co je geometrický izomerismus
4. Srovnání bok po boku - optický vs. geometrický izomerismus v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co je optický izomerismus?

Optické izomery jsou stereoizomery, které mají stejný chemický vzorec a stejnou konektivitu atomů, ale odlišné prostorové uspořádání. Přicházejí ve dvojicích a navzájem se odrážejí. To znamená, že se tyto sloučeniny objevují jako vzájemné zrcadlové obrazy. Tyto zrcadlové obrazy nejsou superponovatelné. Lidské ruce jsou analogické tomuto typu izomerů.

Obrázek 01: Optický izomerismus má za následek zrcadlové obrazy

Optické izomery stejné sloučeniny mají podobné fyzikální vlastnosti s výjimkou vlastnosti rotace rovinně polarizovaného světla. Zde jeden izomer otáčí rovinně polarizované světlo do jednoho směru, zatímco jeho optický izomer otáčí stejný rovinně polarizovaný světelný paprsek do opačného směru. Proto mohou optické izomery také vykazovat různé biologické účinky na stejný biologický systém.

Co je to geometrický izomerismus?

Geometrické izomery jsou stereoizomery, které mají stejné substituenty připojené odlišně k dvojné vazbě uhlík-uhlík. K tomuto typu izomerů dochází, protože dvojná vazba mezi atomy uhlíku se vyhýbá schopnosti otáčet se kolem osy dvojné vazby a to zase dává isomeru fixní polohy. Aby byl však pojmenován jako geometrický izomer, měla by mít sloučenina různé substituenty připojené k oběma stranám dvojné vazby. Jestliže jedna strana dvojné vazby má stejné substituenty připojené k atomu uhlíku na této straně, pak nemůže být geometrický izomer k této sloučenině.

Obrázek 02: Geometrický izomerismus ve stilbenu

Geometrické izomery se také nazývají cis-trans isomery, protože tyto izomery přicházejí v párech a my je nazýváme cis-isomerem a trans-isomerem s ohledem na relativní polohy substituentů. Cis-isomery mají podobné substituenty na stejné straně, zatímco trans-isomery mají různé substituenty na jedné straně.

Jaký je rozdíl mezi optickým a geometrickým izomerismem??

Optické izomery a geometrické izomery jsou dva typy stereoizomerů. Klíčovým rozdílem mezi optickým a geometrickým izomerismem je to, že optické izomery jsou páry sloučenin, které se objevují jako zrcadlové obrazy, zatímco geometrické izomery jsou páry sloučenin obsahujících stejné substituenty připojené k dvojné vazbě uhlík-uhlík odlišně. Optické izomery tedy nejsou zrcadlovými obrazy, které nelze superponovat, zatímco geometrické izomery mají rozdíl ve spojitosti substituentů s dvojnou vazbou.

Navíc, další rozdíl mezi optickým a geometrickým izomerismem je v tom, že optické izomery mají podobné fyzikální vlastnosti, ale geometrické izomery mají odlišné fyzikální vlastnosti.

Shrnutí - optický vs. geometrický izomerismus

Stereoizomery jsou organické sloučeniny obsahující stejný molekulární vzorec, ale odlišné prostorové uspořádání atomů. Optické izomery a geometrické izomery jsou dva typy stereoizomerů. Klíčovým rozdílem mezi optickým a geometrickým izomerismem je to, že optické izomery jsou páry sloučenin, které se objevují jako zrcadlové obrazy, zatímco geometrické izomery jsou páry sloučenin obsahujících stejné substituenty připojené k dvojné vazbě uhlík-uhlík odlišně.

Odkaz:

1. „Optický izomerismus v organických molekulách.“ Chemistry LibreTexts, Libretexts, 5. června 2019, k dispozici zde.

Obrázek se svolením:

1. „Énantiomères octaèdriques“ Autor Tpa2067 - vlastní práce (CC BY-SA 3.0) prostřednictvím Commons Wikimedia
2. „Cis-trans-stilbene“ Pancrat - vlastní práce (CC BY-SA 3.0) přes Commons Wikimedia