Rozdíl mezi fenylem a benzylem

Fenyl vs Benzyl

Fenylová skupina i benzylová skupina jsou odvozeny od benzenu a běžně si je studenti chemie pletou. Fenyl je uhlovodíková molekula vzorce C₆H₅, zatímco benzyl je C₆H₅CH₂; další CH₂ skupina připojená k benzenovému kruhu.

Fenyl

Fenyl je uhlovodíková molekula vzorce C₆H₅. To je odvozeno od benzenu, a proto má podobné vlastnosti jako benzen. To se však liší od benzenu kvůli nedostatku atomu vodíku v jednom uhlíku. Molekulová hmotnost fenyl je tedy 77 g mol^-1. Fenyl je zkrácen jako Ph. Obvykle je fenyl připojen k jiné fenylové skupině, atomu nebo molekule (tato část je známá jako substituent, R skupina jako na obrázku). Atomy uhlíku fenylu jsou sp2 hybridizovány jako v benzenu. Všechny uhlíky mohou tvořit tři sigma vazby. Dvě ze sigma vazeb jsou vytvořeny se dvěma sousedními uhlíky, takže vznikne prstencová struktura. Druhá sigma vazba je tvořena atomem vodíku. Avšak na jednom uhlíku, v kruhu, je třetí sigma vazba vytvořena spíše s jiným atomem nebo molekulou než atomem vodíku. Elektrony v orbitálech se vzájemně překrývají a vytvářejí delokalizovaný elektronový mrak. Fenylová skupina má proto podobné délky vazeb C-C mezi všemi atomy uhlíku, bez ohledu na to, že má střídavé jednoduché a dvojné vazby. Tato délka vazby C-C je asi 1,4 Á. Prsten je rovinný a má 120 ° úhel mezi vazbami kolem uhlíku. V důsledku substituční skupiny fenylu se změní polarita a jiné chemické nebo fyzikální vlastnosti. Pokud substituent daruje elektrony delokalizovanému elektronovému oblaku kruhu, jsou tyto skupiny známé jako skupiny poskytující elektrony (např. -OCH₃, NH₂). Pokud substituent přitahuje elektrony z elektronového oblaku, je známý jako substituent odebírající elektrony. (Např. -NNO₂, -COOH). Fenylové skupiny jsou díky své aromatičnosti stabilní, takže se snadno nedochází k oxidacím nebo redukcím. Dále jsou hydrofobní a nepolární.

Benzyl

Vzorec benzyl je C₆H₅CH₂. To je také derivát benzenu. Ve srovnání s fenylem má benzyl CH₂ skupina připojená k benzenovému kruhu. Další molekulární část (skupina R, jak je znázorněna na obrázku) může být připojena k benzylové skupině navázáním na CH₂ atom uhlíku. Benzylová skupina je zkrácena na „Bn“. Molekulová hmotnost benzylové skupiny je 91 g mol^-1_. Protože existuje benzenový kruh, benzylová skupina je aromatická. V mechanismech organické chemie může být benzylová skupina vytvořena jako radikál, karbocation (C₆H₅CH₂⁺) nebo karboanion (C₆H₅CH₂^-). Například v nukleofilních substitučních reakcích se tvoří benzylový radikál nebo kationtový meziprodukt. Ve srovnání s alkylovým zbytkem nebo kationtem existuje vyšší stabilizace těchto meziproduktů. Reaktivita benzylové polohy je podobná reaktivitě alylové polohy. Benzylové skupiny se často používají v organické chemii jako ochranné skupiny, zejména k ochraně funkčních skupin karboxylové kyseliny nebo alkoholu.

Jaký je rozdíl mezi fenylem a benzylem??

• Molekulární vzorec fenyl je C₆H₅ zatímco v benzylu je to C₆H₅CH₂.

• Benzyl má extra CH₂ skupina ve srovnání s fenylem.

• Ve fenylu je benzenový kruh připojen přímo k molekule substituentu nebo atomu, ale v benzylu je skupina CH₂ skupina vytváří spojení s jinou molekulou nebo atomem.