Rozdíl mezi primárními sekundárními a terciárními halogenovodíky

klíčový rozdíl mezi primárními sekundárními a terciárními halogenoalkany je pozice atomu uhlíku, který nese atom halogenu. V primárních halogenoalkanech je atom uhlíku, který nese atom halogenu, vázán pouze k jedné alkylové skupině. Avšak v sekundárních halogenoalkanech je tento atom uhlíku vázán ke dvěma alkylovým skupinám. Zatímco v terciárních halogenoalkanech je tento atom uhlíku vázán ke třem alkylovým skupinám.

Halogenoalkany nebo haloalkany jsou alkany obsahující halogeny. Halogeny jsou chemické prvky skupiny 17 periodické tabulky. Zahrnuje fluor (F), chlor (Cl), brom (Br), jod (I) a astatin (At). Ve stejném haloalkanu může být jeden nebo více halogenů. Existuje mnoho důležitých aplikací halogenoalkanů jako retardéry hoření, hasicí přístroje, chladiva, pohonné látky atd. Mnoho haloalkanů se však považuje za toxické sloučeniny a znečišťující látky..

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co jsou primární halogenyalkany
3. Co jsou sekundární halogenidany
4. Co jsou terciární halogenidy
5. Porovnání vedle sebe - primární sekundární vs. terciární halogenidy v tabulkové formě
6. Shrnutí

Co jsou primární halogenyalkany?

Primární halogenoalkany jsou organické sloučeniny, které mají atom uhlíku vázaný k jedné alkylové skupině a jednomu atomu halogenu. Obecná struktura primárních halogenoalkanů je proto R-CH₂-X; R je alkylová skupina, zatímco X je halogen. Můžeme je označit jako 1⁰ haloalkany. Běžným příkladem je halogenthan, který obsahuje ethylovou skupinu jako skupinu R a atom chloru jako skupinu X nebo halogen. Methylhalogenidy jsou však výjimkou pro tyto primární halogenoalkanové struktury, protože mají tři atomy vodíku připojené k atomu uhlíku, který nese atom halogenu. To znamená, že k těmto sloučeninám nejsou připojeny žádné alkylové skupiny. Ale jsou považovány za primární haloalkany.

Navíc, pokud vezmeme v úvahu reaktivitu primárních halogenoalkanů, atom uhlíku, který je připojen k atomu halogenu, je reaktivním centrem, protože halogen je více elektronegativní než uhlík; tak dává částečný pozitivní náboj atomu uhlíku přitahováním vazebných elektronů směrem k sobě. Dále mohou být tyto sloučeniny napadeny nukleofilními činidly, která hledají kladné náboje. To vede k nukleofilní substituční reakci. A tato reakce má vysokou aktivační energetickou bariéru. Je to reakce typu SN2 a my ji nazýváme bimolekulární reakcí.

Co jsou sekundární halogenidy?

Sekundární halogenoalkany jsou organické sloučeniny, které mají atom uhlíku vázaný ke dvěma alkylovým skupinám a atom halogenu. Obecná struktura sekundárních halogenenoalkanů je R₂-C (-H) -X. Zde mohou být dvě alkylové skupiny (skupina R) podobné nebo různé skupiny. Tyto sloučeniny můžeme označit jako 2⁰ haloalkany. Kromě toho sekundární halogenoalkany podléhají nukleofilním substitučním reakcím SN2. Jedná se tedy o bimolekulární reakce.

Obrázek 02: 2-brompropan

Reaktivita sekundárního haloalkanu je mezi reaktivitou primárních a terciárních halogenenoalkanů, protože přítomnost dvou alkylových skupin snižuje kladný náboj na atomu uhlíku, protože alkylové skupiny jsou elektrony odebírající druhy.

Co jsou terciární halogenidy?

Terciární halogenoalkany jsou organické sloučeniny, které mají atom uhlíku navázaný na tři alkylové skupiny (žádné atomy vodíku nejsou přímo vázány na tento uhlík) a atom halogenu. Obecná struktura terciárního haloalkanu je R3-C-X, kde tři skupiny R (alkylové skupiny) mohou být stejné nebo různé skupiny. Tyto sloučeniny můžeme označit jako 3⁰ haloalkany. Tyto sloučeniny navíc podléhají nukleofilní substituční reakci SN1. Tento mechanismus se však liší od nukleofilních substitučních reakcí primárních a sekundárních halogenenoalkanů.

Atom uhlíku, který nese atom halogenu, má velmi nízký kladný náboj, protože k tomuto atomu uhlíku jsou připojeny tři skupiny přitahující elektrony. Nevyžaduje tedy tvorbu vysokoenergetických meziproduktů a nukleofil může přímo napadnout iont uhlíku, jakmile se vytvoří. Proto to nazýváme unimolekulární reakcí.

Jaký je rozdíl mezi primárními sekundárními a terciárními halogenovodíky?

Halogenoalkany mají tři typy v závislosti na struktuře; primární, sekundární a terciární halogenoalkany. V primárních halogenoalkanech je atom uhlíku, který nese atom halogenu, vázán pouze k jedné alkylové skupině a v sekundárních halogenoalkanech je tento atom uhlíku vázán ke dvěma alkylovým skupinám, zatímco v terciárních halogenoalkanech je tento atom uhlíku vázán ke třem alkylovým skupinám. Jedná se tedy o klíčový rozdíl mezi primárními sekundárními a terciárními halogenoalkany.

Následující infographic shrnuje rozdíl mezi primárními sekundárními a terciárními halogenoalkany.

Shrnutí - Primární sekundární vs. terciární halogenidy

V závislosti na struktuře existují tři typy halogenalkanů; primární, sekundární a terciární halogenoalkany. Klíčový rozdíl mezi primárními sekundárními a terciárními halogenoalkany je ten, že v primárních halogenoalkanech je atom uhlíku, který nese atom halogenu, připojen pouze k jedné alkylové skupině. A v sekundárních halogenoalkanech je tento atom uhlíku vázán ke dvěma alkylovým skupinám. Mezitím je tento atom uhlíku v terciárních halogenoalkanech vázán ke třem alkylovým skupinám.

Odkaz:

1. „10.34 - Halogenoalkany.“ Organická chemie, K dispozici zde.

Obrázek se svolením:

1. „2-brompropan-2D-flat“ od Ben Mills - vlastní práce (Public Domain) přes Commons Wikimedia