Rozdíl mezi regioselektivitou a stereoselektivitou

klíčový rozdíl mezi regioselektivitou a stereoselektivitou je to regioselektivita označuje vytvoření jednoho pozičního izomeru nad druhým. Mezitím selektivita znamená vytvoření jednoho stereoisomeru nad druhým.

Pojmy regioselektivita a stereoselektivita jsou v organické syntéze velmi důležité. Tyto termíny popisují strukturu konečného produktu chemických reakcí. Odvětví chemie, která studuje regioselektivitu, je známo jako regiochemie, zatímco odvětví chemie, které studuje stereoselektivitu, je známo jako stereochemie..

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je to Regioselectivity
3. Co je to stereoselektivita 
4. Srovnání vedle sebe - regioselektivita vs. stereoselektivita v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co je to Regioselectivity?

Regioselektivita znamená vytvoření nebo rozbití chemických vazeb v jednom směru přes všechny ostatní možné směry. Tento koncept může být použit pro stanovení polohy chemické sloučeniny, na kterou může činidlo ovlivnit, tj. Protony ovlivněné silnou bází.

Obrázek 01: Reakce tvorby halohydrinu ukazuje regioselektivitu

Termín regioselektivita vychází z kombinace dvou chemických konceptů, které se odehrávají ve stejné chemické reakci; „Regio + selektivní“ znamená vytvoření pozičního izomeru (nebo ústavního izomeru), který je výhodný (nebo selektivní). Všechny reakce zahrnující regioselektivitu dávají směs ústavních izomerů s hlavní složkou a menší složkou. Někdy však menší produkt není detekovatelný, protože je tvořen ve velmi malém množství.

Co je to stereoselektivita?

Stereoselektivita znamená vytvoření nestejné směsi stereoizomerů během chemické reakce. Jednoduše to znamená, že reakce dává jeden stereoisomer nad druhým jako konečný produkt reakce. K tomuto typu reakcí také dochází při dvou různých příležitostech. Jeden je během nestereospecifické tvorby nového stereocentra a druhý je během nestereospecifické transformace existujícího stereocentra. K této selektivitě dochází díky sterickým a elektronickým efektům.

Stereoselektivita se může lišit v různých reakcích, ale žádná z reakcí netvoří jeden celkový stereoisomer; všechny tyto reakce poskytují směs stereoisomerů s hlavní složkou a menší složkou. Někdy však menší produkt není detekovatelný, protože je tvořen ve velmi malém množství.

Existují různé typy stereoselektivity.

Enantioselektivní - jeden enantiomer se tvoří nad jinými isomery; chirální molekula se tvoří z achirální molekuly, stupeň selektivity se měří z enantiomerního přebytku

Diastereoselektivní - jeden diastereomer se tvoří nad druhým isomerem; jedno nebo více chirálních center se tvoří buď z achirálního centra nebo z existujícího chirálního centra, stupeň selektivity lze měřit z diastereomerního přebytku

Stereokonvergence - naproti stereoselektivitě, ve které dva různé stereoizomery tvoří jediný stereoisomer

Jaký je rozdíl mezi regioselektivitou a stereoselektivitou?

Pojmy regioselektivita a stereoselektivita jsou v organické syntéze velmi důležité. Klíčový rozdíl mezi regioselektivitou a stereoselektivitou je v tom, že regioselektivita označuje vytvoření jednoho pozičního izomeru nad druhým, zatímco stereoselektivita znamená vytvoření jednoho stereoisomeru nad druhým. Regioselektivita tedy vytváří poziční nebo konstituční izomer, zatímco stereoselektivita tvoří stereoisomer. Obě dráhy však tvoří druhý isomer jako vedlejší produkt spolu s výhodným isomerem, který se tvoří jako hlavní produkt. Kromě toho studium regioselektivity spadá pod regiochemii, zatímco studium stereoselektivity spadá do stereochemie.

Níže infographic shrnuje rozdíl mezi regioselektivitou a stereoselektivitou.

Shrnutí - Regioselektivita vs Stereoselektivita

Pojmy regioselektivita a stereoselektivita jsou v organické syntéze velmi důležité. Klíčový rozdíl mezi Regioselektivitou a Stereoselektivitou je v tom, že regioselektivita označuje vytvoření jednoho pozičního izomeru nad druhým, zatímco stereoselektivita znamená vytvoření jednoho stereoizomeru nad jiným. Studium regioselektivity spadá do oblasti regiochemie, zatímco studium stereoselektivity spadá do stereochemie.

Odkaz:

1. Hunt, Ian R. „Ch 6: Regio- a stereoselektivita.“ Ucalgary, k dispozici zde.
2. „Stereoselektivní.“ Chemistry LibreTexts, Libretexts, 5. června 2019, k dispozici zde.
3. „Stereoselektivita.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 17. září 2019, k dispozici zde.

Obrázek se svolením:

1. „RegioselectivityInhalohydrinformation“ Autor: V8rik na anglické Wikipedii (CC BY-SA 3.0) prostřednictvím Commons Wikimedia
2. „Stereoselectivedehalogenation“ Dissolution - vlastní práce (CC BY-SA 3.0) přes Commons Wikimedia