Rozdíl mezi rezonancí a tautomerismem

Klíčový rozdíl - rezonance vs. tautomerismus
 

Isomerismus je chemický jev, který vysvětluje struktury organických sloučenin majících stejný molekulární vzorec s různými strukturami a vlastnostmi. Izomerismus je přítomnost různých molekulárních struktur a prostorových uspořádání stejného molekulárního vzorce. Izomery jsou rozděleny hlavně do dvou skupin jako ústavní izomery a stereoizomery. Tautomery jsou typem ústavních izomerů. Jedná se o organické sloučeniny, které se snadno přeměňují. Rezonance je na druhé straně jevem chemie, který popisuje účinek osamělých párů a párů elektronových vazeb na polaritu sloučeniny. klíčový rozdíl mezi rezonancí a tautomerismem to je rezonance nastává v důsledku interakce mezi osamocenými páry elektronů a páry vazebných elektronů, zatímco tautomerismus nastává v důsledku vzájemné přeměny organických sloučenin přemístěním protonu.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je rezonance
3. Co je tautomerismus
4. Srovnání bok po boku - rezonance vs. tautomerismus v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co je rezonance?

Rezonance je chemický koncept, který popisuje interakci mezi osamocenými páry elektronů a páry elektronů vazby. Tento účinek nakonec určuje skutečnou chemickou strukturu této organické nebo anorganické sloučeniny. Rezonanční účinek lze pozorovat u sloučenin, které mají dvojné vazby a osamělé páry elektronů. Rezonance vede k polaritě molekul.

Rezonanční účinek stabilizuje sloučeninu delokalizací elektronů v pí vazbách. Elektrony v molekulách se mohou pohybovat kolem atomových jader, protože elektron nemá pevnou polohu atomů. Osamělé páry elektronů se proto mohou přesouvat na pi vazby a naopak. To se děje za účelem získání stabilního stavu. Tento proces pohybu elektronů je známý jako rezonance. Rezonanční struktury lze použít k získání nejstabilnější struktury molekuly.

Obrázek 01: Rezonanční struktury fenolu

Molekula může mít několik rezonančních struktur založených na počtu osamělých párů a pí vazeb přítomných v této molekule. Všechny rezonanční struktury molekuly mají stejný počet elektronů a stejné uspořádání atomů. Skutečná struktura této molekuly je hybridní struktura ve všech rezonančních strukturách. Rezonanční efekt lze nalézt ve dvou typech;

  1. Pozitivní rezonanční efekt
  2. Negativní rezonanční efekt

Pozitivní rezonanční účinek vysvětluje rezonanci, kterou lze nalézt ve sloučeninách s kladným nábojem. Pozitivní rezonanční účinek pak pomáhá stabilizovat pozitivní náboj v této molekule. Negativní rezonanční účinek vysvětluje stabilizaci negativního náboje v molekule. Hybridní struktura, která se získá s ohledem na rezonanci, však má nižší energii než všechny rezonanční struktury.

Co je tautomerismus?

Tautomerismus je účinek několika sloučenin, které jsou schopné interkonverze přemístěním protonu. Tento účinek je nejčastější u aminokyselin a nukleových kyselin. Proces interkonverze je známý jako tautomerizace. Je to chemická reakce. Přemístění protonů zde znamená výměnu atomu vodíku mezi dvěma dalšími formami atomů. Vodíkový atom tvoří kovalentní vazbu s novým atomem, který přijímá atom vodíku. Tautomery existují ve vzájemné rovnováze. Vždy existují ve směsi dvou forem sloučeniny, protože se pokoušejí připravit oddělenou tautomerní formu.

Obrázek 02: Tautomerismus

Během tautomerizace se uhlíková kostra molekuly nemění. Změní se pouze pozice protonů a elektronů. Tautomerizace je intramolekulární chemický proces přeměny jedné formy tautomeru na jinou formu. Běžným příkladem je ketoenolský tautomerismus. Je to reakce katalyzovaná kyselinou nebo zásadou. typicky je keto forma organické sloučeniny stabilnější, ale v některých státech je enolová forma stabilnější než keto forma.

Jaký je rozdíl mezi rezonancí a tautomerismem??

Rezonance vs. tautomerismus

Rezonance je chemický koncept, který popisuje interakci mezi osamocenými páry elektronů a páry elektronů vazby. Tautomerismus je účinek několika sloučenin, které jsou schopné interkonverze přemístěním protonu.
 Proces
Rezonance je přítomnost několika forem (stejné chemické sloučeniny), která určuje skutečnou strukturu sloučeniny. Tautomerismus je přítomnost dvou (nebo více) forem stejné sloučeniny, které jsou schopné interkonverze.
Rovnovážný stát
Rezonanční struktura v rovnováze neexistuje. Tautomery existují v rovnováze mezi sebou.
 Přemístění
Rezonanční struktury lze získat přemístěním vazebných elektronů a osamělých párů elektronů. Tautomery lze získat přemístěním protonu (a elektronů).

souhrn - Rezonance vs. tautomerismus

Rezonance a tautomerismus jsou důležité chemické pojmy. Rezonance se používá ke stanovení skutečné struktury chemické sloučeniny. Tautomerismus určuje chemickou strukturu sloučeniny, která je za daných podmínek nejstabilnější. Mezi dvěma termíny existuje mnoho rozdílů. Rozdíl mezi rezonancí a tautomerismem je v tom, že rezonance nastává v důsledku interakce mezi osamocenými páry elektronů a páry vazebných elektronů, zatímco tautomerismus nastává v důsledku vzájemné přeměny organických sloučenin přemístěním protonu.

Odkaz:

1.Brown, William H. „Tautomerismus.“ Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 20. května 2014. K dispozici zde  
2.'Tautomerismus ', Katedra chemie, Oxfordská univerzita. K dispozici zde 
3. „Rezonance (chemie).“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. 3. 2018. K dispozici zde 

Obrázek se svolením:

1.'Fenol resonance'By Smallman12q - vlastní práce, (public domain) přes Commons Wikimedia 
2.'Acetylaceton keto-enol tautomerism'By Vaccinationist - vlastní práce, (public domain) přes Commons Wikimedia