Rozdíl mezi Sandmeyerovou reakcí a Gattermannovou reakcí

klíčový rozdíl mezi Sandmeyerovou reakcí a Gattermannovou reakcí je to Sandmeyerova reakce se týká syntézy arylhalogenidů z aryl diazoniových solí v přítomnosti solí mědi jako katalyzátoru, zatímco Gattermannova reakce se týká formylace aromatických sloučenin v přítomnosti katalyzátoru Lewisovy kyseliny.

Jak Sandmeyerova reakce, tak Gattermannova reakce jsou specifické typy substitučních reakcí pojmenovaných podle vědců, kteří reakci objevili. Název „Sandmeyer“ tedy pochází od Traugott Sandmeyer, zatímco název „Gattermann“ pochází od Ludwiga Gattermanna.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je Sandmeyerova reakce
3. Co je Gattermannova reakce
4. Srovnání bok po boku - Sandmeyerova reakce vs. Gattermannova reakce v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co je Sandmeyerova reakce?

Sandmeyerova reakce je typ organické substituční reakce, ve které můžeme syntetizovat arylhalogenidy z aryl diazoniových solí. Katalyzátorem, který v této reakci používáme, jsou měďnaté soli. Kromě toho tato reakce spadá do kategorie radikálně nukleofilní aromatické substituce. Kromě toho je velmi užitečný při halogenaci, kyanaci, trifluormethylaci a hydroxylaci benzenu.

Tento reakční mechanismus dále začíná jediným elektronovým přenosem, který nastává z mědi na diazonium. Tvoří neutrální diazo radikál a halogenid měďnatý. Diazo radikál pak uvolní molekulu plynného dusíku a vytvoří arylový radikál. Arylový radikál pak reaguje s halogenidem měďnatým za účelem regenerace halogenidu měďnatého. Proto můžeme získat konečný produkt: arylhalogenid.

Co je Gattermannova reakce?

Gattermannova reakce je organická substituční reakce, ve které můžeme formylovat aromatické sloučeniny. Můžeme to udělat v přítomnosti Lewisových ad katalyzátorů. Kromě toho se formylace provádí za použití směsi HCN (kyanovodík) a HC1 (kyselina chlorovodíková). Lewisovým kyselinovým katalyzátorem, který používáme většinou, je AlCl₃. Kromě toho můžeme pro zjednodušení nahradit směs HCN / HCl kyanidem zinečnatým. Tato metoda se tak stává bezpečnější také proto, že kyanid zinečnatý není tak toxický jako HCN.

Krok 1:

Krok 2:

Dále je důležité si uvědomit, že Gattermannova reakce je důležitá při zavádění aldehydových skupin do benzenového kruhu.

Jaký je rozdíl mezi Sandmeyerovou reakcí a Gattermannovou reakcí??

Sandmeyerova reakce je typ organické substituční reakce, ve které můžeme syntetizovat arylhalogenidy z aryl diazoniových solí, zatímco Gattermannova reakce je organická substituční reakce, ve které můžeme formylovat aromatické sloučeniny. Klíčovým rozdílem mezi Sandmeyerovou reakcí a Gattermannovou reakcí je, že Sandmeyerova reakce se týká syntézy arylhalogenidů z aryl diazoniových solí v přítomnosti solí mědi jako katalyzátoru, zatímco Gattermannova reakce se týká formylace aromatických sloučenin v přítomnosti Lewisovy kyseliny jako katalyzátoru.

Navíc existuje rozdíl mezi Sandmeyerovou reakcí a Gattermannovou reakcí na základě použití. Sandmeyerova reakce je užitečná při halogenaci, kyanaci, trifluormethylaci a hydroxylaci benzenu, zatímco Gattermannova reakce je důležitá při zavádění aldehydových skupin do benzenového kruhu.

Shrnutí - Sandmeyerova reakce vs. Gattermannova reakce

Sandmeyerova reakce je typ organické substituční reakce, ve které můžeme syntetizovat arylhalogenidy z aryl diazoniových solí, zatímco Gattermannova reakce je organická substituční reakce, ve které můžeme formylovat aromatické sloučeniny. Klíčovým rozdílem mezi Sandmeyerovou reakcí a Gattermannovou reakcí je, že Sandmeyerova reakce se týká syntézy arylhalogenidů z aryl diazoniových solí v přítomnosti solí mědi jako katalyzátoru, zatímco Gattermannova reakce se týká formylace aromatických sloučenin v přítomnosti katalyzátor Lewisovy kyseliny.

Odkaz:

1. „Sandmeyerova reakce“. Name-Reaction.com, k dispozici zde.

Obrázek se svolením:

1. „Sandmeyerbromination“ od Alsosaid1987 - vlastní práce (CC BY-SA 4.0) přes Commons Wikimedia
2. „Gattermann I“ (CC BY-SA 3.0) prostřednictvím Commons Wikimedia
3. „Gattermann II“ (CC BY-SA 3.0) prostřednictvím Commons Wikimedia