Rozdíl mezi stereocentrem a chirálním centrem

Klíčový rozdíl mezi stereocentrem a chirálním centrem je, že stereocentrum je jakýkoli bod molekuly, který může poskytnout stereoisomer, když jsou v tomto bodě zaměněny dvě skupiny zatímco a chirální centrum je atom v molekule, který může poskytnout enantiomer, když jsou v tomto centru zaměněny dvě skupiny.

Dva termíny stereocentrum a chirální centrum se často používají zaměnitelně, protože všechna chirální centra jsou stereocentry; nicméně, všichni stereocentři nejsou chirální centra.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je to Stereocentrum 
3. Co je chirální centrum
4. Podobnosti mezi stereocentrem a chirálním centrem
5. Srovnání bok po boku - Stereocentrum vs. chirální centrum v tabulkové formě
6. Shrnutí

Co je to Stereocentrum?

Stereocentrum je místo v molekule, které může vést ke vzniku stereoizomerů. Nemusí to však být nutně atom. Pokud jsou dvě skupiny atomů vázané k tomuto bodu zaměněny, dává a stereoizomer. Stereoizomery jsou molekuly, které mají stejný molekulární vzorec a atomovou konstituci, ale různá prostorová uspořádání.

Stereocentři jsou také známí jako stereogenní centra. Pokud je stereocentrum atom uhlíku, může být hybridizován sp2 nebo hybridizován sp3. To znamená, že stereocentrum může mít buď dvojnou vazbu, nebo jednoduchou vazbu. Některé achirální molekuly mají také stereocentry. Například cis-trans isomery mají stereocentry, ale většina z nich nemá chirální centra.

Obrázek 1: Cis-trans isomery dichlorethenu (I-cis isomer, II-trans izomer)

Výše uvedené molekuly nemají chirální centra. Ale mají stereocentry. Oba vinylové atomy uhlíku jsou stereocentry (dvojně vázané atomy uhlíku). Je tomu tak proto, že když se skupiny vázané na tyto atomy uhlíku zaměňují, vznikají isomery.

Co je Chiral Center?

Chirální centrum je atom uhlíku, ke kterému jsou vázány čtyři různé atomy nebo skupiny atomů. Chirální sloučeniny jsou sloučeniny obsahující chirální atomy uhlíku. Je důležité poznamenat, že vlastnost chirálních center je známá jako chiralita. Chirální centrum je v podstatě hybridizované sp3, protože musí nést čtyři různé skupiny atomů, čímž se vytvoří čtyři jednoduché kovalentní vazby.

Obrázek 2: Enantiomery rostou v důsledku přítomnosti chirálních center.

Chirální centra způsobují optickou izomerii sloučenin. Jinými slovy, sloučeniny, které mají chirální centra, se nepřekrývají se svým zrcadlovým obrazem. Proto sloučenina, která má chirální centrum a molekula, která se podobá jejím zrcadlovému obrazu, jsou dvě různé sloučeniny. Tyto dvě molekuly spolu jsou známé jako enantiomery.

Jaké jsou podobnosti mezi stereocentrem a chirálním centrem?

• Stereocentry i chirální centra dávají vznik stereoizomerům.
• Všechna chirální centra jsou stereocentry, ale všechna stereocentra nejsou chirální centra.

Jaký je rozdíl mezi stereocentrem a chirálním centrem?

Stereocentrum vs. chirální centrum
Stereocentrum je místo v molekule, které může vést ke vzniku stereoizomerů.	Chirální centrum je atom uhlíku, ke kterému jsou vázány čtyři různé atomy nebo skupiny atomů.
Příroda
Stereocentrum je bod v molekule, ne nutně atom.	Chirální centrum je atom uhlíku.
Hybridizace uhlíku
Pokud je stereocentrum atom uhlíku, může být hybridizován sp2 nebo hybridizován sp3.	Chirální centra jsou v podstatě hybridizovaná sp3.
Skupiny atomů
Stereocentři mohou mít k sobě připojené tři nebo čtyři skupiny.	Chirální centra jsou v zásadě spojena se čtyřmi skupinami.
Chemické dluhopisy
Stereocentrum může mít buď jednoduché nebo dvojné vazby.	Chirální centra mají kolem sebe pouze jediné vazby.
Výsledky výměnných skupin
Výměna skupin v stereocentru vytváří stereoisomery.	Výměna skupin v chirálním centru tvoří enantiomery.

Shrnutí - Stereocenter vs Chiral Center

Všechna chirální centra jsou stereocentry, ale všechna stereocentra nejsou chirální centra. Stereocentrum je jakýkoli bod molekuly, který může poskytnout stereoisomer, když jsou v tomto bodě zaměněny dvě skupiny, zatímco chirální centrum je atom v molekule, který může poskytnout enantiomer, když jsou zaměněny dvě skupiny v tomto centru. To je klíčový rozdíl mezi stereocentrem a chirálním centrem.

Obrázek se svolením:

1. „Dichlorethen“ Autor: V8rik - cs: Obrázek: Dichloroethen.png (CC BY-SA 3.0) přes Commons Wikimedia
2. „Thalidomid-enantiomery“ od Klause Hoffmeiera - vlastní práce (public domain) přes Commons Wikimedia

Odkaz:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Co je chirální centrum v chemii?" ThoughtCo, k dispozici zde.
2. „Chiralita (chemie).“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10. dubna 2018, k dispozici zde.
3. „Stereocentrum“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10. dubna 2018, k dispozici zde.