V organické chemii jsou adiční reakce charakterizovány dvěma skupinami, které se vážou na dvojnou vazbu. Během této charakteristické adiční reakce alkenů je p vazba dvojné vazby přerušena a vznikají nové σ vazby. Je to proto, že vazba p = vazba C = C je mnohem slabší a nestabilní než vazba C-C σ. Navíc p vazba alkenů z nich dělá elektrony bohaté, protože hustota elektronů p vazby je koncentrována nad a pod rovinou molekuly. Proto je vazba p zranitelnější vůči σ elektrofilům než vazba. Stereochemie je důležitá při určování mechanismu adičních reakcí. Stereochemie adičních reakcí závisí na dvou aspektech. První je spojovací strana elektrofilu a nukleofilu s dvojně vázanými uhlíky (ať už je to ze stejné strany dvojné vazby nebo z opačné strany). Druhým aspektem je geometrická orientace elektrofilu a nukleofilů vůči sobě navzájem a ke zbytku organické molekuly. Na základě těchto aspektů existují dvě možné stereochemie pro přidání, syn a anti. klíčový rozdíl mezi syn sčítání a anti sčítání je to v syn kromě toho, jak elektrofilní, tak nukleofilní přidat ze stejné strany roviny dvojných vazebných atomů uhlíku, zatímco v anti-adici, nukleofil a elektrofilní přidat z opačných stran této roviny. Další podrobnosti týkající se syn a anti aditiv jsou diskutovány níže.
1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je to Syn Addition
3. Co je anti sčítání
4. Srovnání bok po boku - Syn vs Anti Aduction v tabulkové formě
5. Shrnutí
Syntéza je možná stereochemie adice, kdy jak elektrofilní, tak nukleofilní vazba na stejnou stranu roviny dvojných vazebných atomů uhlíku alkenu. Syntéza se často vyskytuje, když alkeny mají arylový substituent.
Obrázek 01: Syn
Navíc se vyskytuje v hydroboraci. Během hydrohalogenace a hydratace může dojít jak k syn, tak proti adici. Během hydroborace je prvním krokem vytvoření meziproduktu alkylboranu přidáním H a BH2 na p vazbu alkenu. Poté ve druhém kroku H-BH2 a p vazba je přerušena za vzniku nových σ vazeb. Přechodový stav této reakce je čtyři-centered jako čtyři atomy jsou zapojeny tvořit meziprodukt.
Anti adice je možná stereochemie adice, kdy elektrofilní a nukleofilní vazba k opačným stranám roviny dvojných vazebných atomů uhlíku alkenu. Proti přidání dochází při halogenaci a tvorbě halohydrinu. Halogenace je přidání X2 (kde X = Br nebo Cl). Halogenace alkenů má dva kroky.
V prvním kroku se přidá elektrofil (X+) k p vazbě. Během tohoto kroku se vytvoří tříčlenný kruh s pozitivně nabitým atomem halogenu zvaným přemostěný halogenový ion. Prvním krokem je krok určující rychlost. Pak ve druhém kroku, nukleofilní útok X- koná se. Během tohoto kroku X-útočí na prsten iontu halonia jej otevírá a pak tvoří novou vazbu C-X.
Syntéza vs Anti Anti | |
Syntéza je možná stereochemie adice, kdy jak elektrofilní, tak nukleofilní vazba na stejnou stranu roviny dvojných vazebných atomů uhlíku alkenu. | Anti-Adice je možná stereochemie adice, kde elektrofilní a nukleofilní vazba k opačným stranám roviny dvojných vazebných atomů uhlíku alkenu |
Sčítání reakcí | |
Hydroborace, hydrohalogenace a hydratace | Halogenace, tvorba halohydrinu, hydrohalogenace a hydratace |
Alkeny jsou charakterizovány adičními reakcemi, které jsou rozděleny do dvou typů na základě stereochemie; syn sčítání a anti sčítání. Během přidávání se p vazba C = C přeruší a vytvoří novou σ vazbu. Kromě toho se nukleofilní i elektrofilní vazby spojují se stejnou stranou roviny p vazby C = C vazby alkenu, zatímco v anti adici se nukleofil a elektrofil přidávají na opačnou stranu roviny p vazby. To je rozdíl mezi syn a anti dodatky.
Můžete si stáhnout PDF verzi tohoto článku a použít ji pro účely offline podle citace. Stáhněte si prosím verzi PDF zde Rozdíl mezi synchronizací a přidáním anti