Rozdíl mezi syntetickými a syntetickými ekvivalenty

klíčový rozdíl mezi synthonem a syntetickým ekvivalentem je to synthon je část chemické sloučeniny, která může být vytvořena známým syntetickým postupem, zatímco syntetický ekvivalent je činidlo, které vykonává funkci syntetonu.

Pojmy synthon a syntetický ekvivalent spadají do oblasti retrosyntetické analýzy. Jedná se o techniku, která je užitečná pro řešení problémů, které vznikají při plánování procesu organické syntézy. V této analytické technice musíme transformovat cílovou molekulu na jednoduchou strukturu bez účinku interakce činidla. Někdy používáme pojmy syntez a syntetický ekvivalent zaměnitelně, ale jsou to dvě různé složky.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je to Synthon
3. Co je to syntetický ekvivalent
4. Porovnání vedle sebe - Synthon vs. Syntetický ekvivalent v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co je Synthon?

Synthon je část chemické sloučeniny, která může být vytvořena známým syntetickým postupem. Je to hypotetická jednotka v cílové chemické sloučenině (organické sloučenině). Synton představuje potenciální výchozí činidlo pro retroaktivní syntézu této cílové molekuly. Koncept synthonu byl vyvinut společností E.J.Corey v roce 1967. V té době používal termín synthon pro pojmenování retrosyntetické fragmentační struktury, ale nyní jej většinou používáme pro pojmenování syntetických stavebních bloků.

Obrázek 01: Syntony a syntetické ekvivalenty

Syntony jsou nabité chemické skupiny. Ale v procesu syntézy používáme hlavně neutrální formy, protože nabité druhy mohou být potenciálně těkavými syntony. Pokud vezmeme v úvahu příklad pro syntézu kyseliny fenyloctové, najdeme při plánování tohoto procesu syntézy dva syntony. Dva syntetony přítomné v molekule kyseliny fenyloctové jsou karboxylová skupina nebo -COOH a elektrofilní benzylová skupina nebo -PhCH₂⁺ skupina.

Při tomto plánování musíme také identifikovat vhodné syntetické ekvivalenty. Pro tento příklad syntézy kyseliny fenyloctové je vhodným syntetickým ekvivalentem pro karboxylovou skupinu kyanidový anion. Pro -PhCH₂⁺ Ve výhodném provedení podle předmětného vynálezu je vhodným bromem benzylbromid. Reakční kroky pro dva syntony jsou následující:

PhCH₂Br + NaCN → PhCH₂CN + NaBr

PhCH₂CN + 2 H₂O → PhCH₂COOH + NH₃

Můžeme kategorizovat syntony jako karbanionické a karbokační. V retrosyntetické technice obvykle rozkládáme vazby heterolyticky (ne homolyticky), které tvoří karbaniony a karbocationy. Tyto dvě formy jsou pak pro chemika k dispozici pro vytváření komplikovaných organických struktur.

Co je syntetický ekvivalent?

Syntetický ekvivalent je činidlo, které vykonává funkci syntetonu. Syntony reagují s odpovídajícím syntetickým ekvivalentem za získání požadované cílové molekuly. Například syntetickým ekvivalentem skupiny karboxylové kyseliny při syntéze kyseliny fenyloctové je kyanidový anion.

Jaký je rozdíl mezi Synthonem a Syntetickým ekvivalentem??

Pojmy synthon a syntetický ekvivalent spadají do oblasti retrosyntetické analýzy. Klíčový rozdíl mezi synthonem a syntetickým ekvivalentem je ten, že synthon je část chemické sloučeniny, která může být vytvořena známým syntetickým procesem, zatímco syntetický ekvivalent je činidlo, které vykonává funkci syntetonu. To znamená; synthon je část molekuly substrátu, kterou budeme měnit svou strukturu, abychom získali požadovanou strukturu, zatímco syntetický ekvivalent je molekula, kterou musíme reagovat se syntetonem, abychom získali požadovanou sloučeninu.

Níže je uveden přehled rozdílu mezi synthonem a syntetickým ekvivalentem.

Shrnutí - Synthon vs Synthetic Equivalent

Odkaz:

1. „Synthon“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27. listopadu 2019, k dispozici zde.
2. „Retrosyntetická analýza.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14. července 2019, k dispozici zde.

Obrázek se svolením:

1. „Retrosyntetická analýza kyseliny fenyloctové“ (Public Domain) přes Commons Wikimedia

Věda a příroda