Rozdíl mezi thiokyanátem a izothiokyanátem

klíčový rozdíl mezi thiokyanátem a isothiokyanátem je to thiokyanát je funkční skupina, ve které je alkylová nebo arylová skupina navázána přes atom síry, zatímco isothiokyanát je vazebný izomer thiokyanátu, ve kterém je alkylová nebo arylová skupina navázána přes atom dusíku.

Thiokyanát a isothiokyanát jsou funkční skupiny obsahující atomy uhlíku, dusíku a síry. Tyto funkční skupiny mají stejnou konektivitu atomů. To znamená, že atom uhlíku je uprostřed, zatímco atomy dusíku a síry jsou připojeny k jeho stranám. Chemická vazba mezi těmito atomy se však od sebe liší.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je thiokyanát
3. Co je isothiokyanát
4. Srovnání bok po boku - thiokyanát vs. izothiokyanát v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co je thiokyanát?

Thiokyanát je anion, který má chemický vzorec -SCN^-. Působí jako funkční skupina v mnoha organických sloučeninách. Zde je atom síry spojen s alkylovou nebo arylovou skupinou, zatímco atom dusíku je vázán pouze k atomu uhlíku, který je uprostřed funkční skupiny. Proto má atom síry jednoduchou vazbu s atomem uhlíku, zatímco atom dusíku má trojnou vazbu s atomem uhlíku. Atom síry tvoří další jednoduchou vazbu s alkylovou nebo arylovou skupinou, když se tvoří organická sloučenina.

Obrázek 01: Porovnání funkčních skupin thiokyanátu a isothiokyanátu v organických sloučeninách

Thiokyanátový anion je konjugovaná báze kyseliny thiokyanové. Mezi lépe známé příklady sloučenin obsahujících tento anion patří iontové sloučeniny, jako je thiokyanát draselný a thiokyanát sodný. Fenylthiokyanát je příklad organické sloučeniny obsahující thiokyanátovou funkční skupinu. Thiokyanátová skupina je vazebný izomer isothiokyanátové skupiny. Organické thiokyanátové sloučeniny jsou důležité jako stavební kameny při syntéze organických sloučenin obsahujících síru.

Co je to isothiokyanát?

Isothiokyanát je vazebný izomer funkční skupiny thiokyanátu. Proto isothiokyanátová skupina také obsahuje atomy uhlíku, dusíku a síry.

Obrázek 02: Obecná struktura isothiokyanátové skupiny

Na rozdíl od thiokyanátu se však alkylová nebo arylová skupina při tvorbě organické sloučeniny váže na tuto funkční skupinu přes atom dusíku. Zde můžeme pozorovat dvojnou vazbu mezi atomy uhlíku a dusíku. Rovněž existuje dvojná vazba mezi atomy uhlíku a síry, kde je atom síry vázán pouze k atomu uhlíku.

Jaký je rozdíl mezi thiokyanátem a izothiokyanátem?

Thiokyanát a isothiokyanát jsou isomery; jsou to vazebné izomery, protože se v různých bodech váží k alkylovým nebo arylovým skupinám. Klíčový rozdíl mezi thiokyanátem a isothiokyanátem je v tom, že thiokyanát je funkční skupina, ve které se alkylová nebo arylová skupina připojuje přes atom síry, zatímco isothiokyanát je vazebný izomer thiokyanátu, ve kterém se alkylová nebo arylová skupina připojuje přes atom dusíku..

Kromě toho existuje jedna trojná vazba mezi atomy uhlíku a dusíku v thiokyanátové skupině, zatímco v isothiokyanátové skupině neexistují žádné trojné vazby mezi atomy uhlíku a dusíku. Proto můžeme pozorovat jednoduchou vazbu a trojnou vazbu mezi atomy v thiokyanátové skupině. Mezi atomy isothiokyanátové skupiny existují dvě dvojné vazby. Kromě toho lze v thiokyanátové skupině pozorovat úhlovou geometrii kolem atomu síry, zatímco v isothiokyanátové skupině je úhlová geometrie přítomna kolem atomu dusíku.

Níže infographic shrnuje rozdíl mezi thiokyanátem a isothiokyanátem.

Shrnutí - thiokyanát vs. izothiokyanát

Thiokyanát a isothiokyanát jsou isomery; jsou to vazebné izomery, protože se v různých bodech spojují s alkylovými nebo arylovými skupinami. Klíčovým rozdílem mezi thiokyanátem a isothiokyanátem je to, že thiokyanát je funkční skupina, ve které je alkylová nebo arylová skupina navázána přes atom síry, zatímco isothiokyanát je vazebný izomer thiokyanátu, ve kterém je alkylová nebo arylová skupina navázána prostřednictvím atomu dusíku.

Odkaz:

1. „Thiokyanát.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28. července 2019, k dispozici zde.
2. „Isothiokyanát.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27. ledna 2020, k dispozici zde.

Obrázek se svolením:

1. „Porovnání PhSCN-PhNCS“ (Public Domain) přes Commons Wikimedia
2. „Isothiokyanátová skupina“ od Fvasconcellos - vlastní práce (Public Domain) přes Commons Wikimedia