Rozdíl mezi Wittigovou a Wittigovou Hornerovou reakcí

klíčový rozdíl mezi Wittigovou a Wittig Hornerovou reakcí to je Wittigova reakce používá fosfoniumylidy, zatímco Wittigova Hornerova reakce používá fosfonátem stabilizované karbaniony.

Wittigovy reakce a Wittigovy Hornerovy reakce jsou důležitými syntézními reakcemi v organické chemii, které produkují alkeny z aldehydů nebo ketonů. Tyto reakce se od sebe liší v závislosti na reakčních složkách, které jsou zahrnuty v reakci, spolu s aldehydem nebo ketonem.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je Wittigova reakce
3. Co je Wittig Hornerova reakce
4. Srovnání bok po boku - Wittig vs. Wittig Hornerova reakce v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co je Wittigova reakce?

Wittigova reakce je typ kopulační reakce, ve které aldehydy nebo ketony reagují s fosfoniumylidy za vzniku alkenu. Tato reakce se dále nazývá Wittigova olefinační reakce, protože tvoří finální produkt olefin. Tato reakce byla pojmenována také podle vědce Georga Wittiga. Fosfoniumylid je pojmenován jako Wittigovo činidlo, protože tento reaktant je specifický pro Wittigovu reakci. Spolu s alkenem poskytuje tato reakce další produkt, trifenylfosfinoxid. Obecná reakce je následující:

Obrázek 01: Wittigova reakce

Wittigova reakce je důležitá při výrobě alkenů v organické syntéze. Jedná se o typ kopulační reakce, protože se podílí na kondenzaci aldehydů a ketonů na trifenylfosfoniumylidy. Povaha vyrobeného alkenu závisí na stabilitě ylidu. tj. nestabilizované ylidy poskytují Z-alkeny a stabilizované ylidy poskytují E-alken. Tvorba E-alkenu je však při této reakci vysoce selektivní.

Co je Wittig Hornerova reakce?

Wittigova Hornerova reakce je typ kopulační reakce, při níž se aldehydy nebo ketony spojují s karboniony stabilizovanými fosfonáty za vzniku E-alkenů. Tato reakce byla pojmenována po třech vědcích: Leopold Horner, William S. Wadsworth a William D. Emmons. A je to variace Wittigovy reakce. Na rozdíl od Wittigovy reakce však tato Wittigova Hornerova reakce používá fosfonátem stabilizované karbaniony místo fosfoniumylidů. Tyto karbaniony jsou více nukleofilní a méně bazické. Tato reakce navíc podporuje výrobu E-alkenu. Obecná reakce je následující:

Obrázek 02: Wittig Hornerova reakce

Můžeme pozorovat vysokou selektivitu pro E-alken za takových podmínek, jako je zvyšování sterického objemu aldehydu, vysoká reakční teplota, za použití rozpouštědel, jako je DME atd. To se nazývá stereoselektivita Wittig Hornerovy reakce.

Jaký je rozdíl mezi Wittigovou a Wittig Hornerovou reakcí??

Wittigova reakce a Wittigova Hornerova reakce jsou důležité syntézní reakce, které produkují alkeny z aldehydů nebo ketonů. Klíčovým rozdílem mezi Wittigovou a Wittig Hornerovou reakcí je to, že Wittigova reakce používá fosfoniumylidy, zatímco Wittigova Hornerova reakce používá fosfonátem stabilizované karbaniony. Reaktanty Wittigovy reakce jsou tedy aldehyd nebo keton a fosfoniumylidy, zatímco reakcemi Wittigovy Hornerovy reakce jsou aldehydy nebo ketony s fosfonátem stabilizovanými karbaniony.

Wittigova reakce byla pojmenována po vědci Georgi Wittigovi, zatímco Wittig Hornerova reakce byla pojmenována po třech vědcích: Leopold Horner, William S. Wadsworth a William D. Emmons. Kromě toho Wittigova reakce dává buď E-alken nebo Z-alken v závislosti na povaze ylidu, tj. Nestabilizované ylidy poskytují Z-alken a stabilizované ylidy poskytují E-alkeny. Wittigova Hornerova reakce však dává pouze E-alken. To je další rozdíl mezi Wittigovou a Wittig Hornerovou reakcí.

Shrnutí - Wittig vs Wittig Hornerova reakce

Wittigova reakce a Wittigova Hornerova reakce jsou důležité syntézní reakce v organické chemii a produkují alkeny z aldehydů nebo ketonů. Klíčový rozdíl mezi Wittigovou a Wittig Hornerovou reakcí spočívá v tom, že Wittigova reakce používá fosfoniumylidy, zatímco Wittigova Hornerova reakce používá fosfonátem stabilizované karbaniony.

Odkaz:

1. „Wittigova reakce“. Wikipedia.Org, 2019, k dispozici zde.
2. „Wittig-Hornerova reakce“. Organic-Chemistry.Org, 2019, k dispozici zde.
3. „Horner-Wadsworth-Emmonsova reakce“. Wikipedia.Org, 2019, k dispozici zde.

Obrázek se svolením:

1. „Wittig Reaktion“ od Rolanda Mattern - Roland1952 (Public Domain) přes Commons Wikimedia
2. „Příklad reakce Horner-Wadsworth-Emmons“ K předpokládal. Vlastní práce převzatá (na základě nároků na autorská práva) (Public Domain) přes Commons Wikimedia