Differkinome

Rozdíl mezi ústavními izomery a stereoizomery

Choroba
Share

Isomerismus je jev v organické chemii, který se projevuje dvěma nebo více sloučeninami se stejným kvalitativním a kvantitativním složením, ale s různými fyzikálními, chemickými a / nebo biologickými vlastnostmi. Rozdíl ve vlastnostech je způsoben odlišnou strukturou nebo prostorovou orientací organických molekul.

Dva hlavní typy jsou ústavní izomerismus a stereoisomerismus.

Co jsou ústavní izomery?

Konstituční (strukturální) izomery jsou sloučeniny se stejným molekulárním vzorcem, ale s odlišnou strukturou.

Konstituční izomery jsou tři typy:

  • Skeletální (řetězové) izomery;
  • Poziční izomery;
  • Izomery funkční skupiny.

Skeletální izomery mají jednotné kvantitativní, kvalitativní a funkční složení, ale strukturně odlišný řetězec molekul. Řetězce mohou být přímé nebo různě rozvětvené. Typicky mají skeletální izomery různé fyzikální vlastnosti.

Poziční izomery se liší v umístění funkční skupiny, substituentu nebo komplexních vazeb v řetězci. Liší se primárně ve fyzikálních vlastnostech a v některých případech i ve svých biochemických vlastnostech. Například přirozeně se vyskytující aminokyseliny jsou převážně alfa-isomery.

Metamerismus je forma pozičního izomerismu, ve kterém je funkční skupina obsažena v samotném uhlovodíku, čímž se dělí na dva různě dlouhé uhlovodíkové zbytky. Metamerismus se vyskytuje v dialkylaminech, etherech atd.

Funkční isomery mají stejné kvantitativní a kvalitativní složení, ale různé funkční skupiny. To vede k rozdílům v jejich chemických vlastnostech. Klasickými příklady funkčních izomerů jsou glukóza a fruktóza. Funkční isomery mají v přírodě odlišný biochemický význam.

Tautomerismus je typ strukturního izomerismu, ve kterém se za určitých podmínek určitá prostorová struktura překládá do jiné, s dynamickou rovnováhou mezi nimi. Tautomerismus lze považovat za formu funkčního izomerismu.

Co jsou to stereoizomery?

Stereoizomery (prostorové izomery) mají stejnou kvalitativní, kvantitativní a funkční strukturu, ale odlišnou prostorovou orientaci molekul nebo jejich částí. Důvodem prostorové izomerie je odlišná prostorová symetrie molekul. Hlavními prvky symetrie jsou střed, osa a rovina.

Stereoizomery mohou být:

  • Konfigurační izomery:
    • Geometrický;
    • Optický.
  • Konformační izomery.

Geometrická izometrie je způsobena rozdíly v prostorovém uspořádání substituentů vzhledem k rovině symetrie. Spočívá v možnosti umístit skupiny substituentů na jednu stranu nearomatického cyklu nebo na rovinu dvojné vazby nebo na různé strany. Izomer se dvěma stejnými substituenty na jedné straně roviny se nazývá cis-isomer a druhý - trans-isomer.

V optickém izomerismu molekuly nemají střed, osu a rovinu symetrie. Izomery tohoto typu mají asymetrické molekuly. Každá molekula odkazuje na svůj izomer jako na objekt zrcadlového obrazu. Optické isomery mají běžný název enantiomery. Biologický význam enantiomerů je odlišný. Mají stejné chemické vlastnosti. Od jejich fyzických vlastností se liší pouze jejich optická aktivita. Oba enantiomery rotují odlišně polarizovaným světlem. V nomenklatuře jsou označeny latinkou S - vlevo a R - vpravo (staré štítky jsou L a D). Přírodní izomery jsou převážně S-isomery. Ekvimolární směs dvou enantiomerů se nazývá racemická směs a je opticky neaktivní.

Prostorový izomerismus, ve kterém mají izomery stejné konfigurace, ale odlišná prostorová orientace se nazývá konformační. Rozdíly v izomerech nevyplývají z narušení vazeb a přemístění substituentů a jsou důsledkem rotace různých částí molekuly kolem osy jednoduchých sigma vazeb. Výsledné izomery mají odlišnou konformaci a nazývají se konforméry. Obecně se liší pouze svými optickými vlastnostmi.

Rozdíl mezi ústavními izomery a stereoizomery

  1. Definice

Ústavní izomery: Konstituční (strukturální) izomery jsou sloučeniny se stejným molekulárním vzorcem, ale s odlišnou strukturou.

Stereoizomery: Stereoizomery (prostorové izomery) jsou sloučeniny se stejným molekulárním vzorcem a funkční strukturou, ale s odlišnou prostorovou orientací molekul nebo jejich částí.

  1. Typy

Ústavní izomery: Konstituční izomery mohou být izomery skeletální, polohové a funkční skupiny.

Stereoizomery: Stereoizomery mohou být konfigurační (geometrické, optické) a konformační izomery.

  1. Uspořádání atomů

Ústavní izomery: Uspořádání atomů ústavních izomerů je odlišné.

Stereoizomery: Uspořádání atomů stereoizomerů je stejné.

  1. Chirality

Ústavní izomery: Chiralita v ústavních izomerech chybí.

Stereoizomery: Chiralita je přítomna ve stereoizomerech.

  1. Vlastnosti

Ústavní izomery: Ústavní izomery mají výrazně odlišné vlastnosti.

Stereoizomery: Stereoizomery mají relativně podobné vlastnosti.

  1. Nomenklatura

Ústavní izomery: Ústavní izomery mají často odlišné chemické názvy.

Stereoizomery: Stereoizomery mají často stejné jméno s písmenem / symbolem před jménem, ​​pro identifikaci orientace.

Constitution Isomers Vs Stereoisomers: Srovnávací tabulka

Shrnutí ústavních izomerů a stereoizomerů

  • Konstituční (strukturální) izomery jsou sloučeniny se stejným molekulárním vzorcem, ale s odlišnou strukturou.
  • Stereoizomery (prostorové izomery) jsou sloučeniny se stejným molekulárním vzorcem a funkční strukturou, ale s odlišnou prostorovou orientací molekul nebo jejich částí.
  • Konstituční izomery mohou být izomery skeletální, polohové a funkční skupiny. Stereoizomery mohou být konfigurační (geometrické, optické) a konformační izomery.
  • Uspořádání atomů se liší v ústavních izomerech a stejné u stereoizomerů.
  • Chiralita chybí v ústavních izomerech a je přítomna ve stereoizomerech.
  • Konstituční izomery mají výrazně odlišné vlastnosti, zatímco stereoisomery mají relativně podobné vlastnosti.
  • Ústavní izomery mají často odlišné chemické názvy. Stereoizomery mají často stejné jméno s písmenem / symbolem před jménem, ​​pro identifikaci orientace.
Choroba
×