Rozdíl mezi ústavními izomery a stereoizomery

Konstituční izomery vs stereoizomery

Obecně je isomer termín používaný v chemii, konkrétně v organické chemii, k označení molekul se stejným molekulárním vzorcem, ale s odlišnou chemickou strukturou. V důsledku rozptylu v chemických strukturách tyto molekuly také vykazují obecně odlišné chemické a fyzikální vlastnosti, a přesto mají stejný molekulární vzorec.

Co jsou ústavní izomery?

Ústavní izomery jsou také známé jako strukturální izomery protože tyto molekuly se stejným molekulárním vzorcem se od sebe liší pouze způsobem, jakým jsou jednotlivé atomy spojeny. Samotný název strukturní izomery tuto myšlenku jasně naznačuje. Pod ústavními izomery existují tři dělení; jsou to izomery skeletální, polohové a funkční skupiny.

Skeletální izomery jsou izomery, kde se hlavní řetězec ve sloučenině rozvětví různými způsoby prostřednictvím různých forem konektivity. Například, pokud má sloučenina šest atomů uhlíku, předpokládejme, že je složena pouze z atomů uhlíku a vodíku; pokud jsou tyto prvky umístěny v přímém řetězci, může být sloučenina pojmenována jako alkan „hexan“. Typická hexanová molekula by měla šest atomů uhlíku a čtrnáct atomů vodíku. Nyní se podívejme na jiné způsoby připojení. Předpokládejme, že atom uhlíku na konci řetězce byl odstraněn a připevněn k druhému atomu uhlíku. Pak by se hlavní řetězec zkrátil na pět atomů uhlíku s dalším atomem uhlíku v místě větvení. Tato nová sloučenina může být pojmenována jako alkan '2-methylpentan'. Podobně lze další větvené body vytvořit přidáním methylových skupin na různá místa v řetězci. Mezi další způsoby připojení patří; 2,3-dimethylbutan, 2,2-dimethylbutan, 3-methylpentan atd.

Pokud má sloučenina, se kterou se jedná, funkční skupiny, jako je alkohol, amin, keton / aldehyd atd., Vytěsněním funkčních skupin na různé atomy uhlíku podél hlavního uhlíkového řetězce, může být vytvořeno několik různých molekul; přestože každý má stejný molekulární vzorec. Tento typ izomerismu se nazývá poziční izomerismus. Občas, když se pokoušíme znovu uspořádat prvky uspořádané v molekulárním vzorci, bylo by možné vytvořit molekuly mající různé funkční skupiny, přesto se držet stejného elementárního složení uvedeného v molekulárním vzorci; toto je známé jako isomerismus funkční skupiny. Alkoholy a ethery mohou být tímto způsobem pohodlně zaměněny (např. CH₃-O-CH₃ a CH₃-CH₂-OH) a se správným množstvím nenasycenosti může být také nahrazena ketony a aldehydy. Dalším běžným příkladem je hexen s přímým řetězcem a cyklohexanová sloučenina. Změny ve funkčních skupinách výrazně ovlivňují chemické vlastnosti sloučeniny a také její fyzikální vlastnosti.

Co jsou to stereoizomery?

Stereoizomery jsou isomerní sloučeniny se stejným molekulárním vzorcem a mají také stejnou konektivitu atomů, liší se však pouze trojrozměrným uspořádáním atomů v prostoru, a proto se také nazývá prostorové izomery. Existují různé druhy stereoizomerů, jmenovitě; enantiomery, diastereomery, cis-trans isomery, konformační izomery atd.

Enantiomery jsou molekuly, které jsou zrcadlovými obrazy navzájem; proto tyto molekuly nejsou superponovatelné. Kouzlo tvoří centra zvaná chirální centra. Jedná se o atomy uhlíku, které jsou k němu připojeny čtyři různé skupiny. Chirální centra jsou zodpovědná za tvorbu enantiomerů a tyto molekuly mají téměř identické vlastnosti, ale lze je identifikovat podle způsobu, jakým rotují rovinně polarizované světlo. Proto se také nazývají optické izomery. Existují také stereoizomery, které nejsou enantiomery, to znamená, že se nejedná o vzájemné zrcadlové obrazy, a některé takové molekuly jsou; diastereomery, cis-trans isomery a konformery. Existuje zvláštní třída diastereomerů nazývaná meso sloučeniny, které mají zrcadlovou rovinu uvnitř molekuly, ale molekula vzatá jako celek, její zrcadlový obraz netvoří jinou molekulu, ale místo toho vede ke stejné molekule. Konformátoři jsou molekuly, které mají stejnou konektivitu, ale nabývají různých tvarů; např. různé konformace cyklohexanu; židle, člun, polobočka atd.

Jaký je rozdíl mezi ústavními izomery a stereoizomery?

• Ústavní izomery mají atomy spojené v různých řádech, zatímco ve stereoizomerech je konektivita v atomech podobná, ale 3D uspořádání atomů v prostoru je odlišné

• Chiralita je vidět u stereoizomerů a nikoli u ústavních izomerů.

• Ústavní izomery mohou mít od sebe velmi odlišné chemické názvy, zatímco stereoisomery budou obvykle mít stejný chemický název s písmenem nebo symbolem identifikace orientace před jménem.

• Chemické a fyzikální vlastnosti ústavních izomerů se liší rychleji než mezi stereoizomery.