Rozdíl mezi Acetal a Hemiacetal
Share
Acetaly obsahují dvě skupiny -OR, jednu skupinu -R a atom -H. V hemiacetálech je jedna ze skupin -OR v acetalech nahrazena skupinou -OH. To je klíčový rozdíl mezi acetalem a hemiacetalem.
Acetaly a hemiacetaly jsou dvě funkční skupiny, které se nejčastěji vyskytují v přírodních produktech. Hemiacetal je meziproduktová chemická sloučenina vytvářená během chemického procesu tvorby acetalu. Proto tyto dvě skupiny mají mírný rozdíl ve své chemické struktuře. Podrobně je středním atomem uhlíku v obou těchto sloučeninách sp3-Atom C navázaný na čtyři vazby az těchto čtyř vazeb je odlišný pouze jeden typ vazby.
OBSAH
1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je Acetal
3. Co je Hemiacetal
4. Srovnání bok po boku - Acetal vs Hemiacetal v tabulkové formě
5. Shrnutí
Co je Acetal?
Acetal je funkční skupina, kde centrální atom uhlíku má čtyři vazby; -NEBO1, -NEBO2, -R3 a H (kde R1, R2 a R3skupiny jsou organické fragmenty). Dvě skupiny -OR mohou být navzájem rovnocenné (symetrické acetaly) nebo různé (směsný acetal).
Obrázek 1: Acetal
Říká se, že centrální atom uhlíku je nasycený, protože má čtyři vazby, a to poskytuje centrálnímu atomu uhlíku tetrahedrální geometrii. Acetaly mohou být tvořeny z aldehydů. K vytvoření acetalu může dojít, když se hydroxylová skupina hemiacetalu protonuje a ztratí molekulu vody. Výsledná karbokace je pak rychle napadena molekulou alkoholu. Během posledního kroku se tvorba acetalu dokončí po obdržení protonu z alkoholu. Mechanismus tvorby acetalů lze vysvětlit následovně.
Obrázek 2: Tvorba acetátů
Kromě toho se acetaly používají k ochraně karbonylových skupin v organické syntéze, protože jsou stabilní s mnoha oxidačními a redukčními činidly a při hydrolýze v základním médiu.
Příklady
Některé příklady chemických sloučenin obsahujících acetální funkční skupiny jsou uvedeny níže.
- Dimethoxymethan: rozpouštědlo
- Dioxolane
- Metaldehyd
- Paraldehyd
- Většina glykosidických vazeb v uhlohydrátech a jiných polysacharidech jsou acetální vazby.
- Celulóza je všudypřítomným příkladem polyacetalu.
- Polyoxymethylen (POM): formaldehydový polymer, který se používá jako plast.
- 1,1-Diethoxyethan (acetaldehyd diethylacetal) je důležitým aromatickým činidlem v destilovaných nápojích.
Co je Hemiacetal?
Hemiacetaly jsou odvozeny od aldehydů a termín Hemiacetal pochází z řeckého slova „hemi “ znamená „polovina".
Obrázek 3: Hemiacetal
Hemiacetaly lze syntetizovat několika způsoby; nukleofilní adicí alkoholu na aldehyd, nukleofilní adicí alkoholu na rezonančně stabilizovaný hemiacetální kationt a částečnou hydrolýzou acetalu.
Obrázek 4: Tvorba hemiacetalu
Hlavním strukturním znakem hemiacetální molekuly je centrální atom uhlíku se čtyřmi různými vazbami; -NEBO1 skupina, -R2 skupina -H skupina a skupina -OH.
Příklady
Většina hemiacetálů se vyskytuje jako běžné funkční skupiny v přírodních produktech. Některé příklady jsou;
- Glukóza
- Mycorrhizin A
- Thromboxan B2
Jaký je rozdíl mezi acetálem a hemiacetálem??
Acetální funkční skupina má sp3 hybridizovaný atom uhlíku, který je navázán na dvě skupiny -OR, atom vodíku a -R. Naproti tomu centrální atom hemiacetálů obsahuje sp3-Atom C navázaný na čtyři různé chemické skupiny; jsou -OR, -R, -OH a -H.
Acetaly jsou ve srovnání s hemiacetaly chemicky stabilní. Acetaly však snadno hydrolyzují zpět na svůj původní alkohol a karbonylovou sloučeninu v přítomnosti vodných kyselin. Obecně považujeme hemiacetaly za nestabilní chemické sloučeniny, a proto mají tendenci vytvářet kruhové struktury ke zvýšení stability. V tomto případě je možné vytvořit 5 nebo 6-členné kruhy, a to se děje reakcí mezi skupinou -OH s karbonylovou skupinou. Dva příklady cyklických hemiacetálů jsou glukóza a aldóza.
Shrnutí - Acetal vs. Hemiacetal
Acetaly obsahují dvě skupiny -OR, jednu skupinu -R a atom -H. V hemiacetálech je jedna ze skupin -OR v acetalech nahrazena skupinou -OH. Toto je základní rozdíl mezi acetalem a hemiacetalem.
Reference:
1. Acetal. (n.d.). Načítáno 11. října 2016, odtud.
2. Hemiacetal. (n.d.). Načítáno 11. října 2016, odtud
