Rozdíl mezi alkoholy a fenoly

klíčový rozdíl mezi alkoholy a fenoly je to alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující -OH skupinu jako základní složku, zatímco fenoly jsou skupinu alkoholů, která obsahuje -OH skupinu a benzenový kruh jako základní složky.

V organické chemii jsou alifatické a aromatické sloučeniny, které sdílejí stejné funkční skupiny. Jejich vlastnosti se však od sebe mohou lišit kvůli aromatičnosti nebo alifatické povaze. Alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující jako funkční skupinu skupiny -OH. Fenol je kategorie alkoholů. Zejména obsahuje skupinu -OH připojenou k aromatickému kruhu. Proto má na rozdíl od většiny ostatních alkoholových sloučenin některé odlišné vlastnosti.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co jsou alkoholy
3. Co jsou fenoly
4. Srovnání bok po boku - alkoholy vs. fenoly v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co jsou alkoholy?

Charakteristickým rysem alkoholové rodiny je přítomnost funkční skupiny -OH (hydroxylová skupina). Normálně se tato skupina -OH váže na sp³ hybridizovaný uhlík. Nejjednodušší člen této rodiny je methylalkohol, který nazýváme methanol. Alkoholy můžeme rozdělit do tří skupin jako primární, sekundární a terciární. Zde tato klasifikace závisí na stupni substituce uhlíku, na který se hydroxylová skupina přímo váže.

Pokud má uhlík pouze jeden další uhlík, pojmenujeme ho jako primární uhlík a alkohol je primární alkohol. Podobně, pokud se uhlík s hydroxylovou skupinou váže na dva další uhlíky, pak je to sekundární alkohol a tak dále. Alkoholy nazýváme příponou -ol podle nomenklatury IUPAC. Nejprve musíme vybrat nejdelší nepřetržitý uhlíkový řetězec, na který se hydroxylová skupina přímo váže. Potom musíme změnit název odpovídajícího alkanu vynecháním posledního dopisu E a přidání přípony ol.

Vlastnosti

Alkoholy mají dále vyšší bod varu než odpovídající uhlovodíky nebo ethery. Důvodem je přítomnost intermolekulární interakce mezi těmito molekulami prostřednictvím vodíkové vazby. Pokud je skupina R malá, alkoholy jsou mísitelné s vodou. Ale jak se skupina R zvětšuje, stává se hydrofobní. Navíc jsou tyto molekuly polární. Tam, C-O vazba a O-H vazby přispívají k polaritě molekuly. Polarizace vazby O-H činí vodík částečně pozitivním a vysvětluje kyselost alkoholů.

Obrázek 01: Alkoholické nápoje

Kromě toho jsou to slabé kyseliny a kyselost je blízko kyselé vodě. Protože -OH je špatná odstupující skupina od OH^- je silná základna. Ale protonace alkoholu přemění špatnou odstupující skupinu -OH na dobrou odstupující skupinu (H₂Ó). Uhlík, který se přímo váže ke skupině -OH, je částečně pozitivní; proto je náchylný k nukleofilnímu útoku. Dále, elektronové páry na atomu kyslíku dělají to jak základní tak nukleofilní.

Co jsou fenoly?

Fenol je aromatický uhlovodík a derivát benzenu. Fenol je bílá krystalická pevná látka s molekulárním vzorcem C₆H₆ACH. Je hořlavý a má silný zápach. Molekulová hmotnost této molekuly je 94 g mol^-1. Teplota tání je 40,5 ^ÓC a bod varu je 181 ° C ^ÓKromě toho je hustota 1,07 g cm^-3.

Obrázek 02: 2D struktura fenolu

V procesu tvorby tedy atom vodíku v benzenové molekule nahrazuje skupinu -OH za poskytnutí fenolu. Má tedy podobnou aromatickou kruhovou strukturu jako v benzenu. Ale jeho vlastnosti se liší díky skupině -OH. Fenol je mírně kyselý (kyselý než alkohol). Když ztratí vodík skupiny -OH, vytvoří fenolátový ion a podstoupí rezonanční stabilizaci, což zase činí fenol relativně dobrou kyselinou. Rovněž je mírně rozpustný ve vodě, protože může tvořit vodíkové vazby s vodou. Fenol se však vypařuje pomaleji než voda.

Jaký je rozdíl mezi alkoholy a fenoly?

Alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující jako funkční skupinu skupinu -OH. Fenol je aromatický uhlovodík a derivát benzenu. Je to také druh alkoholu. Klíčovým rozdílem mezi alkoholy a fenoly je proto, že alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující -OH skupinu jako základní složku, zatímco fenoly jsou skupinou alkoholů, která obsahuje -OH skupinu a benzenový kruh jako základní složky.

Jako další důležitý rozdíl mezi alkoholy a fenoly se obecně -OH alkoholů váže na sp³ hybridizované uhlí, zatímco ve fenolu, se váže na sp² hybridizovaný uhlík. Kromě toho jsou fenoly mnohem silnější kyseliny než alkoholy.

Níže je infographic o rozdílu mezi alkoholy a fenoly.

Shrnutí - Alcohols vs Phenols

Alkoholy jsou organické sloučeniny. Fenol je druh alkoholu s některými charakteristickými znaky. Klíčový rozdíl mezi alkoholy a fenoly je v tom, že alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující -OH skupinu jako základní složku, zatímco fenoly jsou skupinou alkoholů, která obsahuje -OH skupinu a benzenový kruh jako základní složky.

Odkaz:

1. „Alkoholy.“ Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 26. listopadu 2018. K dispozici zde 

Obrázek se svolením:

1. ”2275837" pologi (CC0) prostřednictvím pixabay
2. "Fenol-2" od Cwbm (commons) - vlastní práce, (public domain) přes Commons Wikimedia