Rozdíl mezi benzenem a cyklohexanem

klíčový rozdíl mezi benzenem a cyklohexanem je to benzen je aromatická sloučenina, zatímco cyklohexan je nearomatická sloučenina.

Vědec Kekule našel benzenovou strukturu v roce 1872. Vzhledem k aromatičnosti se benzen liší od ostatních alifatických sloučenin. Jedná se tedy o samostatný obor v organické chemii. Na druhou stranu, i když cyklohexan má podobný tvar jako benzen, není aromatický. Cyklohexan je nasycený alkan, který má odlišné vlastnosti než benzen.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je benzen
3. Co je cyklohexan
4. Srovnání bok po boku - benzen vs cyklohexan v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co je benzen?

Benzen má pouze atomy uhlíku a vodíku uspořádané tak, aby poskytovaly planární strukturu. Má molekulární vzorec C₆H₆.  Jeho struktura a některé důležité vlastnosti jsou následující.

• Benzen je bezbarvá kapalina se sladkým zápachem.
• Je hořlavý a při expozici se rychle vypařuje.
• Užitečné jako rozpouštědlo, protože může rozpouštět mnoho nepolárních sloučenin.
• Je mírně rozpustný ve vodě.
• Delocalizace pí elektronů.

Struktura benzenu

Struktura benzenu je ve srovnání s jinými alifatickými uhlovodíky jedinečná. Proto má benzen jedinečné vlastnosti. Všechny uhlíky v benzenu mají tři sp² hybridizované orbitaly. Dvě sp² hybridizované orbity uhlíku se překrývají s sp² hybridizované orbitaly sousedních uhlíků na obou stranách. Ostatní sp² hybridizované orbitální překrývání s orbitálem vodíku za vzniku vazby σ.

Rovněž se elektrony v orbitálech uhlíku překrývají s p elektrony atomů uhlíku na obou stranách a vytvářejí pí vazby. K tomuto překrývání elektronů dochází ve všech šesti atomech uhlíku, a proto vytváří systém pí vazeb, které se šíří po celém uhlíkovém kruhu. Říkáme tedy, že tyto elektrony se přemístí. Delokalizace elektronů znamená, že nedochází k střídání dvojných a jednoduchých vazeb. Proto jsou všechny délky vazeb C-C stejné a délka je mezi délkami jednoduché a dvojné vazby. V důsledku delokalizace je benzenový kruh stabilní, takže se na rozdíl od jiných alkenů zdráhá podrobit adičním reakcím.

Obrázek 01: Model Stick and Ball pro benzen

Zdroje benzenu zahrnují přírodní produkty nebo různé syntetizované chemikálie. Přirozeně se vyskytuje v petrochemikálech, jako je ropa nebo benzín. Pokud jde o syntetické produkty, benzen je přítomen v některých plastech, mazivech, barvivech, syntetickém kaučuku, detergentech, lécích, cigaretovém kouři a pesticidech. Při hoření výše uvedených materiálů se uvolňuje benzen. Výfukové plyny z automobilů a emise z výroby proto obsahují také benzen. Především je to karcinogenní, takže expozice vysokým hladinám benzenu může způsobit rakovinu.

Co je cyklohexan?

Cyklohexan je cyklická molekula vzorce C₆H₁₂. Ačkoli má podobný počet uhlíků jako benzen, cyklohexan je nasycená molekula. Proto neexistují žádné dvojné vazby mezi uhlíky jako v benzenu. Je to také bezbarvá kapalina s jemným sladkým zápachem.

Obrázek 02: Kuličkový a tyčový model pro cyklohexan

Dále můžeme tuto sloučeninu vyrobit reakcí mezi benzenem a vodíkem. Protože se jedná o cykloalkan, je to poněkud nereaktivní. Také je nepolární a hydrofobní. Proto je to užitečné jako nepolární rozpouštědlo v laboratorních aplikacích. Cyklohexan je navíc jedním z nejstabilnějších cykloalkanů, protože jeho celkový kroužek je minimální. Vytváří tedy při spalování nejmenší množství tepla ve srovnání s jinými cykloalkany.

Jaký je rozdíl mezi benzenem a cyklohexanem??

Benzen je organická sloučenina mající chemický vzorec C₆H₆ a rovinnou strukturu, zatímco cyklohexan je cyklická molekula vzorce C₆H₁₂. Klíčový rozdíl mezi benzenem a cyklohexanem je ten, že benzen je aromatická sloučenina, zatímco cyklohexan je nearomatická sloučenina. Je to proto, že neexistují žádné dvojné vazby mezi atomy uhlíku v cyklohexanovém kruhu. Dalším důležitým rozdílem mezi benzenem a cyklohexanem je to, že benzen je nenasycená molekula, zatímco cyklohexan je nasycená molekula. Je to proto, že benzen má atomy uhlíku v kruhu se sp² hybridizace, zatímco cyklohexan má atomy uhlíku v kruhu se sp³ hybridizace.

Níže uvedený infographic rozdílu mezi benzenem a cyklohexanem ukazuje větší rozdíly mezi těmito dvěma.

Shrnutí - Benzen vs Cyklohexan

Benzen a cyklohexan jsou obě šestičlenné kruhové struktury. Liší se však navzájem podle chemické vazby mezi atomy uhlíku; tedy geometrie molekul. Protože vazba mezi atomy uhlíku určuje aromatičnost molekul, můžeme zdůraznit, že klíčový rozdíl mezi benzenem a cyklohexanem jako; benzen je aromatická sloučenina, zatímco cyklohexan je nearomatická sloučenina.

Odkaz:

1. „Benzen“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27. září 2018. K dispozici zde  
2. „Cyklohexan.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10. října 2018. K dispozici zde  

Obrázek se svolením:

1. „Benzen-aromatické-3D-koule“ Autor: Benjah-bmm27 - Vlastní dílo, (Public Domain), prostřednictvím Commons Wikimedia
2. „Kuličky z cyklohexanu-3D-koule“ (Public Domain) přes Commons Wikimedia