Rozdíl mezi benzenem a fenylem

Benzen vs fenyl

Benzen

Benzen má pouze atomy uhlíku a vodíku uspořádány tak, aby poskytovaly planární strukturu. Má molekulární vzorec C₆H₆.  Jeho struktura a některé vlastnosti jsou následující. Benzenovou strukturu objevil Kekule v roce 1872. Vzhledem k aromatičnosti se liší od alifatických sloučenin.

Molekulová hmotnost: 78 g mol^-1

Bod varu: 80.1 ^ÓC

Teplota tání: 5,5 ^ÓC

Hustota: 0,8765 g cm^-3

Benzen je bezbarvá kapalina se sladkým zápachem. Je hořlavý a při expozici se rychle vypařuje. Benzen se používá jako rozpouštědlo, protože může rozpouštět mnoho nepolárních sloučenin. Benzen je však ve vodě mírně rozpustný. Struktura benzenu je jedinečná ve srovnání s jinými alifatickými uhlovodíky; proto má benzen jedinečné vlastnosti. Všechny uhlíky v benzenu mají tři sp² hybridizované orbitaly. Dvě sp² hybridizované orbity uhlíku se překrývají s sp² hybridizované orbitaly sousedních uhlíků na obou stranách. Ostatní sp² hybridizované orbitální překrývání s orbitálem vodíku za vzniku vazby σ. Elektrony v orbitálech uhlíku se překrývají s p elektrony atomů uhlíku na obou stranách a vytvářejí pí vazby. K tomuto překrývání elektronů dochází ve všech šesti atomech uhlíku, a proto vytváří systém pí vazeb, které jsou rozprostřeny po celém uhlíkovém kruhu. Tyto elektrony jsou tedy považovány za delokalizované. Delokalizace elektronů znamená, že nedochází k střídání dvojných a jednoduchých vazeb. Takže všechny délky vazby C-C jsou stejné a délka je mezi jednoduchou a dvojitou délkou vazby. Vzhledem k delocalizaci je benzenový kruh stabilní, proto se na rozdíl od jiných alkenů zdráhá podrobit adičním reakcím.

Fenyl

Fenyl je uhlovodíková molekula vzorce C₆H₅. To je odvozeno od benzenu, a proto má podobné vlastnosti jako benzen. To se však liší od benzenu kvůli nedostatku atomu vodíku v jednom uhlíku. Molekulová hmotnost fenyl je tedy 77 g mol^-1.  Fenyl je zkrácen jako Ph. Obvykle je fenyl připojen k jiné fenylové skupině, atomu nebo molekule (tato část je známá jako substituent). Atomy uhlíku fenylu jsou sp² hybridizoval jako v benzenu. Všechny uhlíky mohou tvořit tři sigma vazby. Dvě ze sigma vazeb jsou vytvořeny se dvěma sousedními uhlíky, takže vznikne prstencová struktura. Druhá sigma vazba je tvořena atomem vodíku. Avšak v jednom uhlíku v kruhu je třetí sigma vazba vytvořena spíše s jiným atomem nebo molekulou než atomem vodíku. Elektrony v orbitálech se vzájemně překrývají a vytvářejí delokalizovaný elektronový mrak. Fenylová skupina má proto podobné délky vazeb C-C mezi všemi atomy uhlíku, bez ohledu na to, že má střídavé jednoduché a dvojné vazby. Tato délka vazby C-C je asi 1,4 Á. Prsten je rovinný a má 120^Ó úhel mezi vazbami kolem uhlíku. V důsledku substituční skupiny fenylu se změní polarita a jiné chemické nebo fyzikální vlastnosti. Pokud substituent daruje elektrony delokalizovanému elektronovému oblaku kruhu, jsou tyto skupiny známé jako skupiny poskytující elektrony (např. -OCH₃, NH₂). Pokud substituent přitahuje elektrony z elektronového oblaku, je známý jako substituent odebírající elektrony. (Např. -NNO₂, -COOH). Fenylové skupiny jsou díky své aromatičnosti stabilní, takže se snadno nedochází k oxidacím nebo redukcím. Dále jsou hydrofobní a nepolární.