klíčový rozdíl mezi karbocationem a karboanionem jsou jejich poplatky; oba jsou organické molekulární druhy s opačným nábojem. Karbocation je pozitivně nabitý ion a karboanion je záporně nabitý ion. Jejich stabilita závisí na několika faktorech a některé z nich jsou velmi důležité při syntéze jiných chemických sloučenin.
Karbocation je chemický druh, který nese kladný náboj na atomu uhlíku. Jeho jméno dává jasnou představu, že je kation (pozitivní ion) a slovo carbo se týká atomu uhlíku. Carbocation zahrnuje několik kategorií; primární karbocation, sekundární karbocation, a terciární karbocation. Jsou klasifikovány podle počtu alkylových skupin navázaných na kladně nabitý atom uhlíku. Jejich stabilita a reaktivita se liší v závislosti na těchto substituentech.
Trend stability karbocation
Karboanion je organický molekulární druh se záporným elektrickým nábojem umístěným na atomu uhlíku. Jinými slovy, jedná se o anion, ve kterém atom uhlíku má nesdílený pár elektronů se třemi substituenty. Jeho celkový počet valenčních elektronů se rovná osmi. Vznikají odstraněním pozitivně nabitých skupin nebo atomů z neutrální molekuly. Jsou velmi důležité jako chemické meziprodukty pro syntézu dalších látek, jako jsou plasty a polyethen (nebo polyethylen). Nejmenší karbanoin je "iont metidu" (CH3-); vytvořený z metanu (CH4) ztrátou protonu (H-).
Carbocation: Carbocation je sp2 hybridizoval a prázdný p-orbitál leží kolmo k rovině tří substituovaných skupin. Má tedy trigonální rovinnou molekulární strukturu. Karbocation vyžaduje jeden elektronový pár k dokončení oktetu. Mohou reagovat s nukleofily, mohou být deprotonovány z pí-vazby a mohou mít opětovné uspořádání u stejného druhu.
Carbanion: Alkylkarboanion má tři párovací páry a jeden osamělý pár; takže jeho hybridizace je sp3, a geometrie je pyramidální. Geometrie allylu nebo benzylkarboanionu je planární a hybridizace je sp2. Oktet je úplný na vnější oběžné dráze karboaniontového atomu uhlíku a chová se jako nukleofil, který reaguje s elektrofily.
Carbocation: Stabilita karbocation závisí na různých faktorech. Je stabilnější, když je k pozitivnímu atomu uhlíku připojeno více skupin -R. Proto je terciární karbocation relativně stabilní než primární. Rezonanční struktury také zvyšují stabilitu.
Carbanion: Stabilita karboanionu závisí na několika faktorech; Elektronegativita karbaniontového uhlíku, rezonanční účinek, indukční účinek způsobený navázaným substituentem a stabilizace> C = O, -NO2 a CN skupinami přítomnými na karbanionovém uhlíku
Definice:
Indukční účinek: Může to být experimentálně pozorovatelný účinek přenosu náboje řetězcem atomů v molekule, což má za následek trvalý dipól ve vazbě.
Carbocation:
Primární karbocation:
V primární (1 °) karbokaci je kladně nabitý atom uhlíku připojen pouze k jedné alkylové skupině a ke dvěma atomům vodíku.
Sekundární karbocation:
V sekundární (2 °) karbokaci je kladně nabitý atom uhlíku navázán na dvě další alkylové skupiny (které mohou být stejné nebo různé) a jeden atom vodíku.
Terciární carbocation:
V terciární (3 °) karbokaci je kladný atom uhlíku navázán na tři alkylové skupiny (které mohou být libovolné kombinace stejných nebo různých), ale žádné atomy vodíku.
Carbanion:
Carboanion je také rozdělen do tří kategorií stejným způsobem jako v carbocation; primární karboanion, sekundární karboanion a terciární karboanion. To se také provádí na základě počtu -R skupin navázaných na aniontový atom uhlíku.
Reference:
"Carbocation." Wikipedia. Přístupné od 9. června 2016. odtud "Carbocations (nebo Carbonium Ions)." Chemguide. Přístupné od 9. června 2016. odtud „Carbocations“. Semináře z organické chemie. Přístupné od 9. června 2016. odtud Obrázek se svolením: „Trend stability karbocation“ od Alatleephillips - vlastní práce (CC BY-SA 4.0) přes Commons Wikimedia “Carbanion strukturní vzorce V” od Jü - vlastní práce (CC0) přes Commons Wikimedia