Rozdíl mezi karbocinací a karbanionem

Carbocation vs Carbanion
 

klíčový rozdíl mezi karbocationem a karboanionem jsou jejich poplatky; oba jsou organické molekulární druhy s opačným nábojem. Karbocation je pozitivně nabitý ion a karboanion je záporně nabitý ion. Jejich stabilita závisí na několika faktorech a některé z nich jsou velmi důležité při syntéze jiných chemických sloučenin.   

Co je Carbocation

Karbocation je chemický druh, který nese kladný náboj na atomu uhlíku. Jeho jméno dává jasnou představu, že je kation (pozitivní ion) a slovo carbo se týká atomu uhlíku. Carbocation zahrnuje několik kategorií; primární karbocation, sekundární karbocation, a terciární karbocation. Jsou klasifikovány podle počtu alkylových skupin navázaných na kladně nabitý atom uhlíku. Jejich stabilita a reaktivita se liší v závislosti na těchto substituentech.

Trend stability karbocation

Co je Carbanion

Karboanion je organický molekulární druh se záporným elektrickým nábojem umístěným na atomu uhlíku. Jinými slovy, jedná se o anion, ve kterém atom uhlíku má nesdílený pár elektronů se třemi substituenty. Jeho celkový počet valenčních elektronů se rovná osmi. Vznikají odstraněním pozitivně nabitých skupin nebo atomů z neutrální molekuly. Jsou velmi důležité jako chemické meziprodukty pro syntézu dalších látek, jako jsou plasty a polyethen (nebo polyethylen). Nejmenší karbanoin je "iont metidu" (CH3-); vytvořený z metanu (CH4) ztrátou protonu (H-).

Jaký je rozdíl mezi Carbocation a Carbanion?

Charakteristika karbokací a karbanionů

Carbocation: Carbocation je sp2 hybridizoval a prázdný p-orbitál leží kolmo k rovině tří substituovaných skupin. Má tedy trigonální rovinnou molekulární strukturu. Karbocation vyžaduje jeden elektronový pár k dokončení oktetu. Mohou reagovat s nukleofily, mohou být deprotonovány z pí-vazby a mohou mít opětovné uspořádání u stejného druhu.

Carbanion: Alkylkarboanion má tři párovací páry a jeden osamělý pár; takže jeho hybridizace je sp3, a geometrie je pyramidální. Geometrie allylu nebo benzylkarboanionu je planární a hybridizace je sp2. Oktet je úplný na vnější oběžné dráze karboaniontového atomu uhlíku a chová se jako nukleofil, který reaguje s elektrofily.

Stabilita:

Carbocation: Stabilita karbocation závisí na různých faktorech. Je stabilnější, když je k pozitivnímu atomu uhlíku připojeno více skupin -R. Proto je terciární karbocation relativně stabilní než primární. Rezonanční struktury také zvyšují stabilitu.

Carbanion: Stabilita karboanionu závisí na několika faktorech; Elektronegativita karbaniontového uhlíku, rezonanční účinek, indukční účinek způsobený navázaným substituentem a stabilizace> C = O, -NO2 a CN skupinami přítomnými na karbanionovém uhlíku

Definice:

Indukční účinek: Může to být experimentálně pozorovatelný účinek přenosu náboje řetězcem atomů v molekule, což má za následek trvalý dipól ve vazbě.

Příklady karbokací a karbanionů

Carbocation: 

Primární karbocation:

V primární (1 °) karbokaci je kladně nabitý atom uhlíku připojen pouze k jedné alkylové skupině a ke dvěma atomům vodíku.

Sekundární karbocation:

V sekundární (2 °) karbokaci je kladně nabitý atom uhlíku navázán na dvě další alkylové skupiny (které mohou být stejné nebo různé) a jeden atom vodíku.

Terciární carbocation:

V terciární (3 °) karbokaci je kladný atom uhlíku navázán na tři alkylové skupiny (které mohou být libovolné kombinace stejných nebo různých), ale žádné atomy vodíku.

Carbanion:

Carboanion je také rozdělen do tří kategorií stejným způsobem jako v carbocation; primární karboanion, sekundární karboanion a terciární karboanion. To se také provádí na základě počtu -R skupin navázaných na aniontový atom uhlíku. 

Reference:

"Carbocation." Wikipedia. Přístupné od 9. června 2016. odtud "Carbocations (nebo Carbonium Ions)." Chemguide. Přístupné od 9. června 2016. odtud „Carbocations“. Semináře z organické chemie. Přístupné od 9. června 2016. odtud Obrázek se svolením: „Trend stability karbocation“ od Alatleephillips - vlastní práce (CC BY-SA 4.0) přes Commons Wikimedia “Carbanion strukturní vzorce V” od Jü - vlastní práce (CC0) přes Commons Wikimedia