Rozdíl mezi karbonylem a ketonem

klíčový rozdíl mezi karbonylem a ketonem je to všechny karbonylové skupiny mají atom uhlíku s dvojně vázaným atomem kyslíku, zatímco ketony mají karbonylovou skupinu připojenou ke dvěma alkylovým skupinám.

Karbonylová skupina je běžná funkční skupina v organické chemii se širokou škálou reaktivity. Dva typy karbonylů, které známe, jsou keton a aldehydy.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je karbonyl
3. Co je Ketone
4. Srovnání bok po boku - karbonyl vs keton v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co je Carbonyl?

Karbonylová skupina je funkční skupina s kyslíkem s dvojnou vazbou na uhlík. Aldehydy a ketony jsou organické molekuly s touto skupinou. Karbonylová skupina v aldehydu vždy dostane číslo jedna v nomenklatuře, protože se vyskytuje na konci uhlíkového řetězce. Karbonylová skupina ketonu se však vždy nachází uprostřed.

Příroda

Podle typu karbonylové sloučeniny se nomenklatura liší. „Al“ je přípona, kterou používáme pro pojmenování aldehydů, zatímco „one“ je přípona pro ketony. Atomem uhlíku vedle karbonylového uhlíku je a uhlík, který má důležitou reaktivitu díky sousednímu karbonylu.

Kromě toho je atom uhlíku v karbonylové skupině sp² hybridizovaný. Proto aldehydy a ketony mají trigonální rovinné uspořádání kolem uhlíkového atomu uhlíku. Je to polární skupina (elektronová aktivita kyslíku je větší než uhlík; proto má karbonylová skupina velký dipólový moment); aldehydy a ketony tedy mají vyšší teploty varu ve srovnání s uhlovodíky majícími stejnou hmotnost.

Tito však nemohou vytvořit silnější vodíkové vazby jako alkoholy, které vedou k nižším bodům varu než odpovídající alkoholy. Kromě toho jsou díky schopnosti tvorby vodíkových vazeb rozpustné ve vodě aldehydy a ketony s nízkou molekulovou hmotností. Když se však molekulová hmotnost zvýší, stanou se hydrofobními. Kromě toho má uhlíkový atom uhlíku částečný kladný náboj; proto může fungovat jako elektrofil. Proto tyto molekuly snadno podléhají nukleofilním substitučním reakcím.

Obrázek 01: Struktura karbonylové skupiny

Vodíky připojené k uhlíku; vedle karbonylové skupiny má kyselý charakter, který způsobuje různé reakce aldehydů a ketonů. Sloučeniny obsahující karbonylové skupiny se vyskytují v přírodě. Cinnamaldehyd (ve skořicové kůře), vanillin (ve vanilkové luštěnině), kafr (kafrový strom) a kortizon (adrenální hormon) jsou některé z přírodních sloučenin s karbonylovou skupinou.

Co je Ketone?

V ketonech je karbonylová skupina umístěna mezi dvěma atomy uhlíku. Obecný vzorec ketonu je následující;

Obrázek 02: Struktura ketonu

„Jeden“ je přípona používaná v ketonové nomenklatuře. Místo -e odpovídajícího alkanu používáme „jeden“. Kromě toho můžeme alifatický řetězec očíslovat způsobem, který dává karbonylovému uhlíku nejnižší možné číslo. Například pojmenujeme sloučeninu CH₃COCH₂CH₂CH₃ jako 2-pentanon.

Dále můžeme syntetizovat ketony oxidací sekundárních alkoholů, ozonolýzou alkenů atd. Ketony mají schopnost podstoupit keto-enolový tautomerismus. K tomuto procesu dochází, když silná báze přijímá a-vodík (vodík vázaný na uhlík, který je vedle karbonylové skupiny). Schopnost uvolňovat a-vodík činí ketony kyselejší než odpovídající alkany.

Jaký je rozdíl mezi karbonylem a ketonem?

Karbonylová skupina je funkční skupina v organických sloučeninách, ve které atom uhlíku má atom kyslíku s dvojnou vazbou, ale keton je organická sloučenina, ve které je karbonylová skupina připojena ke dvěma alkylovým skupinám. Proto je klíčovým rozdílem mezi karbonylem a ketonem to, že všechny karbonylové skupiny mají atom uhlíku s dvojně vázaným atomem kyslíku, zatímco ketony mají karbonylovou skupinu připojenou ke dvěma alkylovým skupinám. Můžeme označit karbonylovou skupinu jako - (C = O) - zatímco keton jako R'-C (= O) -R “.

Karbonylová skupina v ketonu je navíc vždy umístěna uprostřed řetězce, zatímco karbonylová skupina v aldehydu může být umístěna na koncích molekuly. Proto je dalším významným rozdílem mezi karbonylem a ketonem to, že karbonylová skupina může nastat buď ve středu molekuly nebo na konci molekuly, zatímco karbonylová skupina ketonu se vždy vyskytuje ve středu molekuly.

Níže uvedený infographic o rozdílu mezi karbonylem a ketonem poskytuje více informací o těchto rozdílech.

Shrnutí - Carbonyl vs Ketone

Ketony jsou příkladem organických molekul s karbonylovou funkční skupinou. Klíčový rozdíl mezi karbonylem a ketonem je, že všechny karbonylové skupiny mají atom uhlíku s dvojně vázaným atomem kyslíku, zatímco ketony mají karbonylovou skupinu připojenou ke dvěma alkylovým skupinám.

Odkaz:

1. Libretexty. "Karbonylová skupina." Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 26. listopadu 2018. K dispozici zde  
2. Brown, William H. „Ketone“. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27. června 2018. K dispozici zde  

Obrázek se svolením:

1. “Karbonyl skupina V.2” od Jü - vlastní práce, (public domain) přes Commons Wikimedia  
2. „Ketone-general“ By Žádný strojově čitelný autor neposkytl. (Public Domain) prostřednictvím Commons Wikimedia