Rozdíl mezi kyselinou karboxylovou a alkoholem

Kyselina karboxylová vs. alkohol

Karboxylové kyseliny a alkoholy jsou organické molekuly s polárními funkčními skupinami. Oba mají schopnost vytvářet vodíkové vazby, které ovlivňují jejich fyzikální vlastnosti, jako jsou body varu.

Karboxylová kyselina

Karboxylové kyseliny jsou organické sloučeniny mající funkční skupinu -COOH. Tato skupina je známá jako karboxylová skupina. Karboxylová kyselina má následující obecný vzorec.

 

V nejjednodušším typu karboxylové kyseliny se skupina R rovná H. Tato karboxylová kyselina je známá jako kyselina mravenčí. Dále, skupina R může být přímý uhlíkový řetězec, rozvětvený řetězec, aromatická skupina atd. Kyselina octová, kyselina hexanová a kyselina benzoová jsou některé z příkladů pro karboxylové kyseliny. V nomenklatuře IUPAC jsou karboxylové kyseliny pojmenovány vynecháním finále -E názvu alkanu, který odpovídá nejdelšímu řetězci v kyselině, a přidáním -kyselina oová. Karboxylovému uhlíku je vždy přiřazeno číslo 1. Karboxylové kyseliny jsou polární molekuly. Díky skupině -OH mohou tvořit silné vodíkové vazby mezi sebou navzájem a s vodou. Výsledkem je, že karboxylové kyseliny mají vysoké teploty varu. Dále se karboxylové kyseliny s nižší molekulovou hmotností snadno rozpustí ve vodě. Se zvyšující se délkou uhlíkového řetězce se však rozpustnost snižuje. Karboxylové kyseliny mají kyselost v rozmezí od pKa 4-5. Protože jsou kyselé, reagují snadno s NaOH a NaHCO3 roztoky za vzniku rozpustných sodných solí. Karboxylové kyseliny, jako je kyselina octová, jsou slabými kyselinami a existují ve rovnováze s konjugovanou bází ve vodném prostředí. Pokud však mají karboxylové kyseliny skupiny přitahující elektrony, jako je Cl, F, jsou kyselé než nesubstituovaná kyselina.

Alkohol

Charakteristickým rysem alkoholové rodiny je přítomnost funkční skupiny -OH (hydroxylová skupina). Normálně je tato skupina -OH připojena ke sp3 hybridizovaný uhlík. Nejjednodušší člen rodiny je methylalkohol, který je také známý jako methanol. Alkoholy lze rozdělit do tří skupin jako primární, sekundární a terciární. Tato klasifikace je založena na stupni substituce uhlíku, ke kterému je hydroxylová skupina přímo připojena. Jestliže uhlík má jen jeden další uhlík k němu, uhlík je řekl, aby byl primární uhlík a alkohol je primární alkohol. Pokud je uhlík s hydroxylovou skupinou vázán ke dvěma dalším uhlíkům, pak je to sekundární alkohol a tak dále. Alkoholy jsou pojmenovány s příponou -ol podle nomenklatury IUPAC. Nejprve by měl být vybrán nejdelší kontinuální uhlíkový řetězec, ke kterému je přímo připojena hydroxylová skupina. Potom se jméno odpovídajícího alkánu změní přetažením finále E a přidání přípony ol.

Alkoholy mají vyšší bod varu než odpovídající uhlovodíky nebo ethery. Důvodem je přítomnost intermolekulární interakce mezi molekulami alkoholu prostřednictvím vodíkové vazby. Pokud je skupina R malá, alkoholy jsou mísitelné s vodou, ale jak se skupina R zvětšuje, má sklon být hydrofobní. Alkoholy jsou polární. C-O vazba a O-H vazby přispívají k polaritě molekuly. Polarizací vazby O-H je vodík částečně pozitivní a vysvětluje kyselost alkoholů. Alkoholy jsou slabé kyseliny a kyselost je blízká kyselině vody. -OH je špatná odstupující skupina, protože OH- je silná základna.

Jaký je rozdíl mezi Kyselina karboxylová a alkohol?

• Funkční skupina karboxylové kyseliny je -COOH a v alkoholu je -OH.

• Pokud jsou obě skupiny v jedné molekule, je v nomenklatuře dána přednost karboxylové kyselině.

• Karboxylové kyseliny mají vyšší kyselost ve srovnání s odpovídajícími alkoholy.

• Karboxylová skupina a skupina -OH dává charakteristické píky v IČ a NMR spektrech.