Rozdíl mezi kyselinou karboxylovou a esterem

Kyselina karboxylová vs. Ester

Karboxylové kyseliny a estery jsou organické molekuly se skupinou -COO. Jeden atom kyslíku je vázán k uhlíku dvojnou vazbou a druhý kyslík je vázán jednoduchou vazbou. Protože k atomu uhlíku jsou připojeny pouze tři atomy, má kolem něj trigonální rovinnou geometrii. Dále je atom uhlíku sp² hybridizovaný. Karboxylová skupina je široce se vyskytující funkční skupina v chemii a biochemii. Tato skupina je rodičem příbuzné rodiny sloučenin známých jako acylové sloučeniny. Acylové sloučeniny jsou také známé jako deriváty karboxylových kyselin. Ester je derivát karboxylové kyseliny.

Karboxylová kyselina

Karboxylové kyseliny jsou organické sloučeniny mající funkční skupinu -COOH. Tato skupina je známá jako karboxylová skupina. Karboxylová kyselina má následující obecný vzorec.

V nejjednodušším typu karboxylové kyseliny se skupina R rovná H. Tato karboxylová kyselina je známá jako kyselina mravenčí. Přes kyselinu mravenčí existuje mnoho dalších typů karboxylových kyselin s různými skupinami R. Skupina R může být přímý uhlíkový řetězec, rozvětvený řetězec, aromatická skupina atd. Kyselina octová, hexanová a benzoová jsou některé příklady karboxylových kyselin. V nomenklatuře IUPAC jsou karboxylové kyseliny pojmenovány vynecháním finále -E názvu alkanu, který odpovídá nejdelšímu řetězci v kyselině, a přidáním -kyselina oová. Karboxylovému uhlíku je vždy přiřazeno číslo 1. Podle toho je IUPAC pro kyselinu octovou kyselina ethanová. Kromě názvů IUPAC má mnoho karboxylových kyselin běžné názvy.

Karboxylové kyseliny jsou polární molekuly. Díky skupině -OH mohou tvořit silné vodíkové vazby mezi sebou navzájem as vodou. Výsledkem je, že karboxylové kyseliny mají vysoké teploty varu. Dále se karboxylové kyseliny s nižší molekulovou hmotností snadno rozpustí ve vodě. Se zvyšující se délkou uhlíkového řetězce se však rozpustnost snižuje. Karboxylové kyseliny mají kyselost v rozmezí od pKa 4-5. Protože jsou kyselé, reagují snadno s NaOH a NaHCO₃ roztoky za vzniku rozpustných sodných solí. Karboxylové kyseliny, jako je kyselina octová, jsou slabými kyselinami a existují ve rovnováze s konjugovanou bází ve vodném prostředí. Pokud však mají karboxylové kyseliny skupiny přitahující elektron, jako je Cl, F, jsou kyselé než nesubstituovaná kyselina.

Ester

Estery mají obecný vzorec RCOOR '. Estery se vyrábějí reakcí mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem. Estery jsou pojmenovány tak, že nejprve napíšou názvy části odvozené od alkoholu. Poté se název odvozený od kyselé části zapíše koncem -jedl nebo -oves. Například ethylacetát je název následujícího esteru.

Estery jsou polární sloučeniny. Nemají však schopnost vytvářet silné vodíkové vazby k sobě kvůli nedostatku vodíku vázaného na kyslík. Výsledkem je, že estery mají nižší teploty varu ve srovnání s kyselinami nebo alkoholy s podobnou molekulovou hmotností. Estery mají často příjemnou vůni, která je odpovědná za produkci charakteristických vůní ovoce, květin atd.