Rozdíl mezi snížením Clemmensen a Wolff Kishner

klíčový rozdíl mezi Clemmensenem a Wolffem Kishnerem je snížení Redukce Clemmensenu zahrnuje přeměnu ketonů nebo aldehydů na alkány, zatímco Wolff Kishnerova redukce zahrnuje přeměnu karbonylových skupin na methylenové skupiny.

Oba tyto procesy provádějí tyto převody redukcí funkčních skupin. Proto tyto procesy vyžadují specifické reakční podmínky a katalyzátory pro úspěšný průběh reakce. Protože reaktanty pro každý proces jsou organické molekuly, používáme tyto procesy v reakcích organické syntézy.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je Clemmensen Reduction
3. Co je to Wolff Kishner Reduction
4. Srovnání bok po boku - Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction ve formě tabulky
5. Shrnutí

Co je Clemmensen Reduction?

Clemmensenova redukce je organická chemická reakce, při které přeměním keton nebo aldehydy na alkan. Pro tuto reakci musíme použít katalyzátor; jedná se o sloučený zinek (rtuť legovaný se zinkem) s kyselinou chlorovodíkovou. Rtuť legovaná se zinkem se proto neúčastní reakce. Poskytuje pouze čistý a aktivní povrch pro reakci. Název procesů odvozených od dánského vědce Erika Christiana Clemmensena.

Obrázek 01: Obecná rovnice pro Clemmensenovu redukci

Tento postup je vysoce účinný při redukci aryl-alkylketonů. Kromě toho je redukce kovového zinku mnohem účinnější u alifatických nebo cyklických ketonů. Ještě důležitější je, že substrát této reakce musí být nereaktivní vůči silně kyselým podmínkám reakce.

Co je to Wolff Kishner Reduction?

Wolff Kishnerova redukce je organická chemická reakce, kterou používáme k přeměně karbonylové funkční skupiny na methylenovou skupinu. Tato reakce dostala své jméno podle dvou vědců Nikolai Kirschnera a Ludwiga Wolffa. Hlavní použití této reakce je v syntéze kyseliny scopadulcové B, aspidosperminu a dysidiolidu.

Obrázek 02: Wolff Kishnerova redukční reakce

Na rozdíl od redukce Clemmensenu vyžaduje tato reakce silně základní podmínky. Proto v prvním reakčním procesu je prvním krokem vytvoření hydrazonu kondenzací hydrazinu s ketonovým nebo aldehydovým substrátem. Jako druhý krok bychom pak měli deprotonovat hydrazon za použití alkoxidové báze. Poté přichází krok, ve kterém se tvoří diimidový anion. Pak se tento anion zhroutí a uvolní N₂ plyn, a to vede k vytvoření alkylace. Nakonec můžeme tuto alkylaci protonovat, abychom získali požadovaný produkt.

Jaký je rozdíl mezi Clemmensen a Wolff Kishner Reduction?

Redukce Clemmensen a Wolff Kishner je velmi důležitá v organické syntéze různých chemických sloučenin. Klíčovým rozdílem mezi Clemmensenovou a Wolff Kishnerovou redukcí je však to, že Clemmensenova redukce zahrnuje konverzi ketonů nebo aldehydů na alkány, zatímco Wolff Kishnerova redukce zahrnuje konverzi karbonylových skupin na methylenové skupiny. Kromě toho používáme katalyzátor v Clemmensenově redukční reakci; je to sloučený zinek. Nepoužíváme však katalyzátor pro redukční reakci Wolff Kishnera. Další rozdíl mezi redukcí Clemmensen a Wolff Kishner spočívá v tom, že redukce Clemmensen používá silně kyselé podmínky, a proto není vhodný pro substráty citlivé na kyseliny. Vzhledem k tomu, že Wolff Kishnerova redukce používá silně základní podmínky; proto není vhodný pro substráty citlivé na bázi.

Níže uvedený infographic uvádí podrobněji rozdíl mezi Clemmensenem a Wolffem Kishnerem.

Shrnutí - Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction

Existuje mnoho různých organických chemických reakcí, které používáme v organické chemii pro syntézu důležitých sloučenin. Proto jsou Clemmensen a Wolff Kishnerová redukce takové dvě reakce. Klíčový rozdíl mezi Clemmensenovou a Wolff Kishnerovou redukcí spočívá v tom, že Clemmensenova redukce zahrnuje přeměnu ketonů nebo aldehydů na alkány, zatímco Wolff Kishnerova redukce zahrnuje přeměnu karbonylových skupin na methylenové skupiny.

Odkaz:

1. Libretexty. "Clemmensenova redukce." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 6. srpna 2017. K dispozici zde 
2. „Snížení Wolff-Kishnera.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26. července 2018. K dispozici zde  

Obrázek se svolením:

1. „Schéma snižování Clemmensen“ (Public Domain) prostřednictvím Commons Wikimedia
2. „Wolff-Kishnerův reakční program - nový“ Autor: C kleinlein - vlastní práce, (CC BY-SA 3.0) prostřednictvím Commons Wikimedia