Rozdíl mezi konjugací a rezonancí

Konjugace vs. rezonance
 

Konjugace a rezonance jsou dva důležité jevy v porozumění chování molekul.

Co je to konjugace?

V molekule, kde jsou přítomny střídavé jednoduché a vícenásobné vazby, říkáme, že systém je konjugován. Například, molekula benzenu je konjugovaný systém. Ve vícenásobné vazbě je jedna vazba sigma a jedna nebo dvě pí rybníky. Pi pouta jsou tvořena překrývajícími se orbitaly. Elektrony v orbitálech jsou umístěny kolmo k rovině molekuly. Takže když existují střídavé vazby ve střídavých vazbách, jsou všechny elektrony delokalizovány v celém konjugovaném systému. Jinými slovy to nazýváme elektronový mrak. Protože elektrony jsou delokalizovány, patří mezi všechny atomy v konjugovaném systému, ale ne pouze pro jeden atom. To snižuje celkovou energii systému a zvyšuje stabilitu. Při vytváření konjugovaného systému se mohou podílet nejen pí vazby, ale také osamělé páry elektronů, radikály nebo ionty karbenia. V těchto případech existují buď nevázané orbitaly se dvěma elektrony, jedním elektronem nebo žádné elektrony. Existují lineární a cyklické konjugované systémy. Některé jsou omezeny pouze na jednu molekulu. Pokud existují větší polymerní struktury, mohou existovat velmi velké konjugované systémy. Přítomnost konjugace umožňuje molekulám fungovat jako chromofory. Chromofóry mohou absorbovat světlo; proto bude sloučenina zbarvena.

Co je rezonance?

Při psaní Lewisových struktur ukazujeme pouze valenční elektrony. Tím, že atomy sdílejí nebo přenášejí elektrony, se snažíme dát každému atomu elektronickou konfiguraci vzácného plynu. V tomto pokusu však můžeme na elektrony uložit umělé umístění. V důsledku toho lze pro mnoho molekul a iontů napsat více než jednu ekvivalentní Lewisovu strukturu. Struktury psané změnou polohy elektronů jsou známé jako rezonanční struktury. Toto jsou struktury, které existují pouze teoreticky. Rezonanční struktury obsahují dvě fakta o struktuře.

• Žádná z rezonančních struktur nebude správným znázorněním skutečné molekuly. A žádný nebude úplně připomínat chemické a fyzikální vlastnosti skutečné molekuly.

•  Skutečná molekula nebo ion bude nejlépe představována hybridem všech rezonančních struktur.

Rezonanční struktury jsou znázorněny šipkou ↔. Následuje rezonanční struktura uhličitanového iontu (CO₃^2-).

Rentgenové studie ukázaly, že skutečná molekula je mezi těmito rezonancemi. Podle studií jsou všechny vazby uhlík-kyslík stejné délky v uhličitanovém iontu. Podle výše uvedených struktur však můžeme vidět jednu dvojnou vazbu a dvě jednoduché vazby. Proto, pokud se tyto rezonanční struktury vyskytují samostatně, v ideálním případě by v iontu měly být různé délky vazeb. Stejné délky vazeb naznačují, že žádná z těchto struktur ve skutečnosti není přítomna v přírodě, spíše její hybrid.