Rozdíl mezi EDG a EWG

klíčový rozdíl mezi EDG a EWG je to EDG (zkratka pro skupiny poskytující elektrony) může zvýšit hustotu elektronů konjugovaného systému pí, zatímco EWG (zkratka pro skupiny odebírající elektrony) snižuje hustotu elektronů systému konjugovaného pi.

EDG a EWG jsou elektrofilní aromatické řídící skupiny. Obě tyto formy jsou substituenty, které můžeme najít v organických sloučeninách.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je EDG
3. Co je EWG
4. Porovnání bok po boku - EDG vs. EWG v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co je EDG?

EDG je zkratka pro skupiny poskytující elektrony. Říkáme jim také „skupiny uvolňující elektrony (ERG)“. Jedná se o substituenty v organických sloučeninách, které mohou darovat část své elektronové hustoty do konjugovaného systému pí. To se provádí pomocí rezonančního nebo indukčního účinku. Toto dělá pi elektronový systém více nukleofilic.

Například EDG, když je připojen k benzenovému kruhu, benzenový kruh může podstoupit elektrofilní substituční reakce. Je to proto, že EDG zvyšuje hustotu elektronů benzenového kruhu. Tento typ elektrofilní substituční reakce však obvykle podléhá benzenu. EDG tedy může zvýšit rychlost reakce. Proto tyto substituenty nazýváme aktivačními skupinami pro aromatické kruhy. Některé příklady EDG zahrnují fenoxid, primární, sekundární a terciární aminy, ether, fenoly atd.

Co je EWG?

EWG je zkratka pro skupiny odebírající elektrony. Má opačný účinek než účinek EDG na aromatický kruh. Odstraňuje proto hustotu elektronů z pi-elektronového systému. Díky tomu je elektronový systém pí elektrofilnější. Proto, když se tyto skupiny připojí k benzenovým kruhům, sníží rychlost reakce elektrofilních substitučních reakcí.

Obrázek 01: Nitrobenzen má nitroskupinu jako EWG

Kromě toho může EWG deaktivovat aromatické kruhy. To se provádí prostřednictvím rezonančního stahovacího účinku nebo indukčního stahovacího účinku. U benzenu mohou tyto skupiny učinit ortho a para pozice méně nukleofilní. Benzenový kruh má tedy tendenci podstoupit elektrofilní adiční reakce v meta polohách. Některé příklady EWG zahrnují trihalogenidy, sulfonáty, amonium, aldehydy, ketony, estery atd.

Jaký je rozdíl mezi EDG a EWG?

EDG je zkratka pro skupiny poskytující elektrony, zatímco EWG je zkratka pro skupiny odebírající elektrony. Obě tyto skupiny jsou „elektrofilní aromatické řídící skupiny“. Jako klíčový rozdíl mezi EDG a EWG lze říci, že EDG může zvýšit hustotu elektronů konjugovaného systému pí, zatímco EWG snižuje hustotu elektronů systému konjugovaného pi. EDG může v zásadě darovat elektrony, zatímco EWG může přijímat elektrony. Navíc EDG může zvýšit nukleofilitu aromatických kruhů, což je opačná funkce EWG; snižuje nukleofilitu aromatických kruhů. Oba tyto substituenty vykazují významné účinky na elektrofilní substituční reakce konjugovaných systémů pí, jako je benzenový kruh; EDG může zvýšit reakční rychlost elektrofilních substitučních reakcí aromatických kruhů, zatímco EWG může snížit reakční rychlost elektrofilních substitučních reakcí aromatických kruhů.

Níže uvedený infographic uvádí podrobnější informace o rozdílu mezi EDG a EWG.

Shrnutí - EDG vs EWG

EDG i EWG jsou elektrofilní aromatické řídící skupiny. Při připojení k aromatickým kruhům vykazují opačné funkce. Proto můžeme označit klíčový rozdíl mezi EDG a EWG jako; EDG může zvýšit hustotu elektronů konjugovaného systému pí, zatímco EWG snižuje hustotu elektronů systému konjugovaného pi.

Odkaz:

1. Hunt, Ian R. „Ch12: Substituent Effects“. Ch 13 - Základy NMR. K dispozici zde  
2. „Skupiny elektrofilních aromatických režií“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11. července 2018. K dispozici zde  

Obrázek se svolením:

1. „Nitrobenzenová rezonance“ od Eda (Edgar181) - vlastní práce, (public domain) přes Commons Wikimedia