Rozdíl mezi elektrofilní a nukleofilní substitucí

Klíčový rozdíl - elektrofilní versus nukleofilní substituce
 

Elektrofilní a nukleofilní substituční reakce jsou dva typy substitučních reakcí v chemii. Jak elektrofilní substituce, tak nukleofilní substituční reakce zahrnují rozbití existující vazby a vytvoření nové vazby nahrazující předchozí vazbu; to se však děje prostřednictvím dvou různých mechanismů. Při elektrofilních substitučních reakcích elektrofil (kladný iont nebo částečně pozitivní konec polární molekuly) útočí na elektrofilní centrum molekuly, zatímco v nukleofilní substituční reakci nukleofil (molekulární druh elektronů) napadá nukleofilní centrum molekuly odstraňte odstupující skupinu. Tohle je thKlávesa diference mezi elektrofilní a nukleofilní substitucí.

Co je elektrofická substituce?

Jsou obecným typem chemické reakce, ve které je funkční skupina ve sloučenině nahrazena elektrofilem. Atomy vodíku obecně působí v mnoha chemických reakcích jako elektrofily. Tyto reakce lze dále rozdělit do dvou skupin; elektrofilní aromatické substituční reakce a elektrofilní alifatické substituční reakce. V aromatických sloučeninách se vyskytují elektrofilní aromatické substituční reakce a používají se k zavedení funkčních skupin na benzenové kruhy. Je to velmi důležitá metoda při syntéze nových chemických sloučenin.

Elektrofilní aromatická substituce

Co je Nucleophilic Substitution?

Nukleofilní substituční reakce jsou primární třídou reakce, ve které nukleofil bohatý na elektrony selektivně útočí na pozitivně nebo částečně pozitivně nabitý atom nebo skupinu atomů za vytvoření vazby přemístěním připojené skupiny nebo atomu. Dříve připojená skupina, která opouští molekulu, se nazývá „odstupující skupina“ a kladný nebo částečně pozitivní atom se nazývá elektrofil. Celá molekulární entita včetně elektrofilu a odstupující skupiny se nazývá „Podklad„.

Obecný chemický vzorec:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-Nucleophile LG-Leaving group

Nukleofilní substituce Acylu

Jaký je rozdíl mezi elektrofilní a nukleofilní substitucí?

Mechanismus elektrofilní a nukleofilní substituce

Elektrofická substituce: Většina elektrofilních substitučních reakcí se vyskytuje v benzenovém kruhu v přítomnosti elektrofilu (kladný ion). Mechanismus může obsahovat několik kroků. Příklad je uveden níže.

Elektrofily:

Hydroniový ion H ₃Ó ⁺ (z Bronstedových kyselin)

Trifluorid boritý BF ₃

Chlorid hlinitý AlCl ₃

Halogenové molekuly F ₂, Cl ₂, Br ₂, Já ₂

Nukleofilní substituce: Zahrnuje reakci mezi donorem elektronového páru (nukleofilem) a akceptorem elektronového páru (elektrofilem). Aby mohla reakce proběhnout, musí mít elektrofil odstupující skupinu.

Mechanismus reakce probíhá dvěma způsoby: SN² reakce a SN¹ reakce. V SN² reakce, odstranění odstupující skupiny a útok zadní strany nukleofilem nastávají současně. V SN¹ Při reakcích se nejprve vytvoří planární karbeniový ion a potom se dále nechá reagovat s nukleofilem. Nukleofil má svobodu k útoku z obou stran a tato reakce je spojena s racemizací.

Příklady elektrofilní substituce a nukleofilní substituce

Elektrofická substituce:

Substituční reakce v benzenovém kruhu jsou příklady elektrofilních substitučních reakcí.

Nitrace benzenu

Nukleofilní substituce:

Příkladem nukleofilní substituce je hydrolýza alkylbromidu.

R-Br, za základních podmínek, kde útočící nukleofil je OH^- a odstupující skupina je Br^-.

R-Br + OH^-         → R-OH + Br^-

Definice:

Rekemizace: racemizace je opticky aktivní látka na opticky neaktivní směs stejných množství pravotočivých a levotočivých forem.

Odkaz:

"Nukleofilní substituce (SN1SN2)." Portál organické chemie.
„Nukleofilní substituční reakce mezi halogenidovými ionty a hydroxidovými ionty“. Chem Guide
„Elektrofilní substituce“. Chem Guide

Obrázek se svolením:

“Electrophilic Aromatic Substitution Ortho Režiséři” Autor: V8rik na anglické Wikipedii (CC BY-SA 3.0) přes Commons Wikimedia
"Obecné schéma pro kyselinově katalyzovanou substituci nukleofilních acylů" od Ckalnmals - vlastní práce (CC BY-SA 3.0) přes Commons Wikimedia
„Nitrace benzenu“ od Yikrazuul - vlastní práce (public domain) přes Commons Wikimedia