Rozdíl mezi elektrofilem a nukleofilem

Electrophile a Nucleophile jsou dva důležité pojmy v organické chemii, které pomáhají popsat chemické reakce mezi akceptory elektronů a dárci. Tyto dva termíny byly představeny v roce 1933 Christopherem Kelkem Ingoldem a sloužily jako náhrada za kationoidní a anionoidní termíny, které byly zavedeny v roce 1925 A.J. Lapworth.

Od té doby byly prováděny rozsáhlé studie, aby se porozumělo rozdílům mezi elektrofilem a nukleofilem. Tento článek demystifikuje rozdíl mezi těmito dvěma koncepty. Stručně řečeno, nukleofil je donor elektronů, zatímco elektrofil je akceptor elektronů.

Co je elektrofil?

Pro rozčlenění termínu je slovo „elektro“ od elektronů a latinské slovo „phile“ označuje „milující“. Zjednodušeně to znamená milující elektrony. Je to činidlo, které se vyznačuje nízkou hustotou elektronů ve svém plášti a proto reaguje s molekulou s vysokou hustotou, iontem nebo atomem za vzniku kovalentní vazby. Vodíkové ionty v kyselinách a methylkarbocation jsou příklady elektrofilních látek. Jsou elektronově nedostatečné.

Elektrofil je snadno detekovatelný kladným nábojem nebo neutrálním nábojem s prázdnými orbitaly (nesplňující pravidlo oktetu). Elektrony se pohybují z oblasti s vysokou hustotou do oblasti s nízkou hustotou a na rozdíl od nábojů se navzájem přitahují. Tato teorie vysvětluje přitahování elektronů elektrony s nedostatkem elektronů, molekulami nebo ionty. Podle definice je elektrofil zaměnitelně nazýván Lewisovou kyselinou, protože přijímá elektrony v souladu s definicí kyseliny.

Níže uvedená reakce a sloučeniny ukazují příklady elektrofilů:

Při této reakci hydroxidový ion reaguje s chlorovodíkem; Kyselina tedy reaguje s bází. Jak ukazuje šipka, více elektronegativnější atom kyslíku daruje elektrony elektronově deficitnímu atomu vodíku. Sdílí osamělý pár s atomem vodíku, který nese kladný náboj ve směsi chlorovodíku, protože je více elektronegativní než vodík. Tato reakce je základem mnoha reakcí organické chemie, zejména reakcí Lewisovy kyseliny a Lewisovy báze. Další příklady jsou znázorněny na následujícím obrázku:

Obecně je elektrofil identifikován částečným pozitivním nábojem jako v chlorovodíku, formálním pozitivním nábojem jako v methylkarbokaci nebo volných orbitálech. Polarizované neutrální molekuly, jako jsou acylhalogenidy, karbonylové sloučeniny a alkylhalogenidy, jsou typickými příklady elektrofilů.

Důležité: Hydroniový ion, ačkoliv nese kladný náboj, není způsobilý být klasifikován jako elektrofil kvůli plným neobsazeným orbitálům v jeho vnějším obalu. Poskytuje vodíkový ion a vodu. Totéž platí pro amonný ion; nemá neobsazené orbity, které mohou přitahovat elektrony. V důsledku toho nejde o elektrofil.

Co je to nukleofil?

Termín je rozdělen na slovo „jádro“, které odkazuje na jádro a latinské slovo „phile“, což znamená milování. Prostě to znamená milování jádra. Nukleofily jsou bohaté na elektrony a proto darují páry elektronů elektrofilům za účelem vytvoření kovalentních vazeb v chemických reakcích. Tyto látky se nejlépe zaznamenají u osamělých párů, pí vazeb a negativních nábojů. Amoniové, jodidové a hydroxidové ionty jsou příklady nukleofilních látek.

Podle definice je nukleofil zaměnitelně nazýván Lewisova báze, protože všichni darují elektrony a přijímají protony. Následující obrázek ukazuje příklady nukleofilů:

Nukleofilní centrum ve sloučenině je detekováno s nejvíce elektronegativním atomem. Zvažte amoniak NH₃; dusík je více elektronegativní, a tak přitahuje elektrony do středu. Sloučenina má vysokou hustotu elektronů a při reakci s elektrofilem, řekněme vodou, daruje elektrony. H₂O může působit jako elektrofilní nebo nukleofilní v závislosti na sloučenině nebo molekule, se kterou reaguje.

Zvažte obrázek níže:

Z obrázku, první atom, chloridový ion daruje svůj osamělý pár na uhlík, aby vytvořil kovalentní vazbu. Má záporný náboj a daruje elektrony, a proto je považován za nukleofil. Tento atom chloru, který opouští chlorosulfitový ester, je pojmenován odstupující skupina. Nejedná se o elektrofil nebo nukleofil.

Klíčový rozdíl mezi elektrofilem a nukleofilem

Definice elektrofilu a nukleofilu

Elektrofil je Lewisova kyselina, která přijímá elektrony z atomu, iontu nebo molekuly bohaté na elektrony. Přijetím elektronů vytváří kovalentní vazbu. Toto činidlo je často identifikováno částečným pozitivním nábojem, formálním pozitivním nábojem nebo neutrálním atomem, iontem nebo molekulou, které nesplňuje pravidlo oktetu. Nukleofil, na druhé straně, je atom, ion nebo molekula, která má vysokou hustotu elektronů. Dává osamělému páru elektrofilu, aby vytvořil kovalentní vazbu. Je identifikován kladnými náboji a volnými elektrony ve svém orbitálu.

Chemické reakce elektrofilu a nukleofilu

Nukleofil je zapojen do nukleofilní substituce a adice, zatímco elektrofil je zapojen do elektrofilní substituce a adice.

Identifikace náboje v elektrofilu a nukleofilu

Elektrofil může být neutrálně nebo pozitivně nabitý, zatímco nukleofil může být neutrálně nebo negativně nabitý. Elektrofil přijímá elektrony, proto se označuje jako Lewisova kyselina, zatímco nukleofilní daruje elektrony, proto se označuje jako Lewisova báze.

Electrofile Verses Nucleophile: Srovnávací tabulka

Shrnutí elektrofilních verzí nukleofilů

• Elektrofil je atom, molekula nebo ion s nedostatkem elektronů, zatímco nukleofil je atom, molekula nebo ion bohatý na elektrony
• Elektrofil může být kladně nebo neutrálně nabitý, zatímco nukleofil může být záporně nebo neutrálně nabitý
• Elektrofil se nazývá Lewisova kyselina a nukleofil se nazývá Lewisova báze
• Elektrofil přijímá elektrony a daruje protony, zatímco nukleofil daruje elektrony a přijímá protony.