Rozdíl mezi esterifikací a transesterifikací

Klíčový rozdíl - Esterifikace vs Transesterifikace
 

Esterifikace a transesterifikace jsou dva důležité procesy týkající se esterů. klíčový rozdíl mezi esterifikací a transesterifikací je to ester je tvořen esterifikací, zatímco ester je reakčním činidlem při transesterifikaci.

Ester je organická sloučenina, která se skládá z atomů C, H a O. Ester se vytvoří nahrazením skupiny -Oh karboxylové kyseliny alkoxyskupinou. Estery jsou polární molekuly. Jsou schopni vytvářet vodíkové vazby. To je způsobeno přítomností atomů kyslíku. Esterifikační proces produkuje estery, zatímco transesterifikace modifikuje estery.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je to Esterifikace
3. Co je transesterifikace
4. Srovnání bok po boku - Esterifikace vs. transesterifikace v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co je to Esterifikace?

Esterifikace je proces výroby esteru z karboxylové kyseliny a alkoholu. Ester se vytvoří, když je -OH skupina karboxylové kyseliny nahrazena alkoxyskupinou alkoholu. Esterifikační proces vyžaduje katalyzátor progresi. Katalyzátor se používá ke snížení bariéry aktivační energie při esterifikačním procesu. Katalyzátorem je obvykle kyselina. Teplo by také mělo být poskytováno jako zdroj energie. Jinak nebude probíhat žádná reakce mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem.

Voda je produkována jako vedlejší produkt během procesu esterifikace. Skupina -OH odstraněná z karboxylové kyseliny a skupina -H odstraněná z alkoholu společně tvoří molekulu vody (H-OH). Změnou alkoholu nebo karboxylové kyseliny lze získat estery s požadovaným počtem atomů uhlíku.

Esterifikační reakce je rovnovážná reakce mezi reaktanty a produkty. Proto použití vysokých množství reakčních složek dává spolu s vodou vysoký výtěžek esteru. dehydratační činidla mohou být použita k odstranění vytvořené vody. K odstraňování vody lze také použít pokročilé metody, jako je destilace.

Obrázek 01: Formace Ester

Esterifikační mechanismus

V esterifikačním mechanismu nejprve dochází k odstranění -OH z karboxylové kyseliny a odstranění -H (protonu) z alkoholu. Tím se vytvoří karboxylový kationt a alkoholický nukleofil. Tyto dvě složky mohou navzájem reagovat za vzniku esteru. Odstraněné skupiny spolu reagují za vzniku vody.

Co je transesterifikace?

Transesterifikace je proces používaný k úpravě struktury esteru. Jako reaktanty obsahuje ester a alkohol. K transesterifikaci dochází, když je alkylová skupina esteru vyměněna za alkylovou skupinu alkoholu. Tam alkohol působí jako nukleofil. Tento proces vyžaduje katalyzátor; buď kyselý katalyzátor nebo bazický katalyzátor. Katalyzátor může snížit aktivační energetickou bariéru procesu.

Obrázek 02: Proces transesterifikace

Transesterifikační mechanismus

Nejprve se alkohol přemění na nukleofilní odstraněním koncového atomu vodíku jako protonu. Transesterifikace začíná nukleofilním útokem; alkohol napadá atom uhlíku v esteru, který je vázán ke dvěma atomům kyslíku. Je to proto, že tento atom uhlíku má částečně kladný náboj, protože dva atomy kyslíku přitahují vazebné elektrony k nim (atomy kyslíku jsou elektronegativnější než atomy uhlíku).

Útok alkoholickým nukleofilem má za následek vytvoření intermediární sloučeniny, která má jak ester, tak alkohol, navzájem spojeny prostřednictvím atomu uhlíku napadeného nukleofilem. Tato meziproduktová sloučenina je velmi nestabilní. Tam dochází k přeskupení, aby se získala stabilní forma. Tím se získá nová esterová forma. Transesterifikace dává nukleofil jako vedlejší produkt.

Jaký je rozdíl mezi esterifikací a transesterifikací?

Esterifikace vs. transesterifikace
Esterifikace je proces výroby esteru z karboxylové kyseliny a alkoholu.	Transesterifikace je proces používaný k úpravě struktury esteru.
Použití Esteru
Při esterifikaci je ester hlavním produktem.	Při transesterifikaci se ester používá jako reaktant…
Vedlejší produkt
Esterifikace dává vodu jako vedlejší produkt.	Transesterifikace dává nukleofil jako vedlejší produkt.
Katalyzátor
Esterifikace vyžaduje kyselý katalyzátor.	Transesterifikace vyžaduje buď kyselý nebo bazický katalyzátor.
Zdroj energie
Esterifikace vyžaduje jako zdroj energie teplo.	Transesterifikace nevyžaduje energii.

souhrn - Esterifikace vs Transesterifikace

Esterifikace je tvorba esteru karboxylových kyselin a alkoholů. Transesterifikace je proces modifikace těchto produkovaných esterů. Rozdíl mezi esterifikací a transesterifikací spočívá v tom, že ester je tvořen esterifikací, zatímco ester je reakčním činidlem při transesterifikaci..

Odkaz:

1. „Konverze karboxylových kyselin na estery pomocí kyselin a alkoholů (Fischerova esterifikace).“ Master Organic Chemistry RSS. K dispozici zde 
2. „Transesterifikace“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. 3. 2018. K dispozici zde 

Obrázek se svolením:

1.'Esters formace'By Laghi.l - vlastní práce, (CC BY-SA 3.0) přes Commons Wikimedia  
2.'Všeobecný transesterifikační mechanismus'Ry Rifleman 82 - Vlastní práce, (Public Domain), prostřednictvím Commons Wikimedia