Rozdíl mezi esterifikací a saponifikací
Share
Klíčovým rozdílem mezi esterifikací a saponifikací je to esterifikace tvoří ester, zatímco saponifikace rozkládá estery na výchozí látky.
Ester je tvořen z karboxylové kyseliny a alkoholu. Esterifikace je tedy tvorbou esteru z karboxylové kyseliny a alkoholu. Zatímco zmýdelnění tvoří karboxylovou kyselinu a alkohol, které se používají k výrobě esteru.
OBSAH
1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je to Esterifikace
3. Co je zmýdelnění
4. Srovnání bok po boku - Esterifikace vs Saponifikace v tabulkové formě
5. Shrnutí
Co je to Esterifikace?
Esterifikace je tvorba esteru z reakce mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem. Tento proces vyžaduje katalyzátor, aby se omezila aktivační energetická bariéra reakce. Tento katalyzátor je obvykle kyselý katalyzátor. Kromě toho by reakční směs měla být zahřívána, protože esterifikační proces vyžaduje energii (k odštěpení vazby C-OH karboxylové kyseliny k odstranění skupiny -OH).
Obrázek 1: Formování Esteru pomocí Esterifikace
Esterifikační proces zahrnuje odstranění hydroxylové skupiny (-OH) karboxylové kyseliny a atomu vodíku hydroxylové skupiny alkoholu. Během tohoto procesu, když je skupina -OH odstraněna z karboxylové kyseliny, působí jako elektrofil. A když je proton alkoholu odstraněn, působí jako nukleofil. Tento nukleofil tedy napadá elektrofil vytvořený z karboxylové kyseliny a tvoří ester. To dává molekulu vody jako vedlejší produkt. Molekula vody se tak vytvoří z kombinace -OH skupiny z karboxylové kyseliny a protonu z alkoholu. Proto lze získat čistý ester pomocí dehydratačního činidla (za účelem odstranění vody z reakční směsi).
Co je zmýdelnění?
Saponifikace je rozklad esteru na karboxylovou kyselinu a alkohol. Je to opak esterifikace. K zmýdelnění dochází ve vodném médiu v přítomnosti báze. Základní podmínky média dělají karboxylátový anion stabilnější než forma karboxylové kyseliny. Proto se karboxylátový ion oddělí od esteru. Saponifikace může nastat v nepřítomnosti tepelné energie, protože nemá energetickou bariéru. Zde molekuly vody ve vodném médiu poskytují H+ ionty a báze poskytuje OH- ionty potřebné pro tvorbu alkoholu, respektive karboxylové kyseliny.
Obrázek 2: Obecný proces zmýdelnění
Mechanismus reakce zmýdelnění:
- Nukleofilní útok
- Přeskupení
- Odstranění odstupující skupiny
- Deprotonace
Hydroxylové ionty (OH-) fungují jako nukleofily, protože jsou bohaté na elektrony. Tyto ionty mohou napadnout esterovou vazbu (-C-O-O-) esteru. Napadají atom uhlíku této vazby, protože atom uhlíku má částečný kladný náboj v důsledku přítomnosti atomů kyslíku připojených k atomu uhlíku. Pak OH iont tvoří kovalentní vazbu s atomem uhlíku. Atom uhlíku však nemůže mít pět kovalentních vazeb, protože se jedná o nestabilní stav uhlíku. Po tomto vytvoření vazby tedy dochází k přesmyku. V kroku přesmyku se molekuly stávají stabilní odstraněním skupiny -OR (která pochází z alkoholu, který byl použit k výrobě esteru). Je to odstupující skupina zmýdelňovací reakce. K deprotonaci karboxylové kyseliny dochází, protože karboxylátový ion je stabilní forma v zásaditém médiu.
Jaký je rozdíl mezi esterifikací a zmýdelněním?
Esterifikace vs. saponifikace | |
| Esterifikace je tvorba esteru z reakce mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem. | Saponifikace je rozklad esteru na karboxylovou kyselinu a alkohol. |
| Požadavek na energii | |
| Esterifikace vyžaduje energii ve formě tepla. | Zmýdelnění nevyžaduje vnější energii. |
| Činidla | |
| Reakčními činidly esterifikace jsou alkohol a karboxylová kyselina. | Reakční složky zmýdelnění jsou ester a báze spolu s vodou. |
| Katalyzátor | |
| Esterifikace vyžaduje kyselý katalyzátor. | Saponifikace vyžaduje bazický katalyzátor. |
Shrnutí - Esterifikace vs Saponifikace
Esterifikace a saponifikace jsou důležité chemické reakce v chemii. Esterifikace je syntéza esteru a zmýdelnění je rozpad esterové vazby. Klíčový rozdíl mezi esterifikací a saponifikací spočívá v tom, že esterifikační proces zahrnuje tvorbu esteru, zatímco proces saponifikace zahrnuje rozklad esteru na jeho výchozí materiály..
Odkaz:
1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. "Definice a reakce zmýdelnění." ThoughtCo, 3. října 2017, k dispozici zde.
2. „Saponifikace“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 3. dubna 2018, k dispozici zde.
3. Esterifikace - alkoholy a karboxylové kyseliny. K dispozici zde.
Obrázek se svolením:
1. „Tvorba esterů“ od Laghi.l - vlastní práce (CC BY-SA 3.0) přes Commons Wikimedia
2. „SaponificationGenera“ od V8rik na anglické Wikipedii (CC BY-SA 3.0) přes Commons Wikimedia
