Rozdíl mezi hydridem a methylovým posunem

klíčový rozdíl mezi hydridem a methylovým posunem je že hydridový posun může nastat, když se atom vodíku přemění na atom uhlíku nesoucí kladný náboj od sousedního uhlíku ve stejné molekule, zatímco methylový posun nastane, když se methylová skupina přesune na atom uhlíku nesoucí kladný náboj od sousedního atomu uhlíku ve stejné molekule.

Termíny hydridový posun a methylový posun spadají pod podtémus karbokačních přeskupení. Zde se buď atom vodíku nebo methylová skupina přesune na nabitý atom uhlíku ze sousedního atomu uhlíku ve stejné sloučenině.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je Hydride Shift
3. Co je to Methyl Shift
4. Podobnosti mezi hydridem a methylovým posunem
5. Srovnání vedle sebe - Hydrid vs. Methyl Shift v tabulkové formě
6. Shrnutí

Co je Hydride Shift?

Hydridový posun je pohyb atomu vodíku z jednoho uhlíku na nabitý sousední atom uhlíku stejné sloučeniny. Nejčastěji se karbokační přestavby vyskytují v sekundárních karbokacích. Přeskupené karbocation je hlavním produktem syntézní reakce, protože je nejstabilnější formou.

Pokud je sekundární karbocation vicinální k terciárnímu atomu uhlíku nesoucímu atom vodíku, nastane hydridový posun. Tomu říkáme 1,2-hydridový posun. Tento posun je možný, když je na atomu uhlíku kladný náboj, kde jeho sousední atom uhlíku má odstranitelný atom vodíku.

Co je to Methyl Shift?

Methyl posun je pohyb methylové skupiny z jednoho atomu uhlíku na nabitý sousední atom uhlíku stejné sloučeniny. Nazýváme to methylovou směnu, pokud je pohybující se chemická látka methylovou skupinou a může to být i jakákoli jiná alkylová skupina. Menší substituční alkylová skupina zde bývá pohybující se chemickou látkou, která se váže na nabitý atom uhlíku. Posun methylové skupiny se nazývá 1,2-methylový posun.

Jaké jsou podobnosti mezi hydridem a methylovým posunem?

Obecně je mechanismus hydridového a methylového posunu stejný. Zde šipka začíná od atomu uhlíku, kde substituent (atom vodíku methylové skupiny) je připojen k a ukazuje na nabitý atom uhlíku. Ukazuje, že atom vodíku nebo methylová skupina migruje do karbokace svými elektrony. Obě tyto posuny vedou k nové karbokaci na konci procesu přeskupení. Navíc hydridový posun nebo methylový posun nelze provést za 1,3 nebo 1,4 řazení.

Jaký je rozdíl mezi hydridem a methylovým posunem?

Hydridový posun a methylový posun jsou typy karbokačních přeskupení. Klíčový rozdíl mezi hydridovým a methylovým posunem je ten, že hydridový posun může nastat, když se atom vodíku přemění na atom uhlíku nesoucí kladný náboj od sousedního uhlíku ve stejné molekule, zatímco methylový posun nastane, když se methylová skupina přesune na atom uhlíku nesoucí kladný náboj od sousedního atomu uhlíku ve stejné molekule. Kromě toho, zatímco hydridový posun je pojmenován jako 1,2-hydridový posun, methylový posun je pojmenován jako 1,2-methylový posun.

Níže infographic shrnuje rozdíl mezi hydridem a methylovým posunem.

Shrnutí - Hydrid vs. Methyl Shift

Hydridový posun a methylový posun jsou typy karbokačních přeskupení. Klíčový rozdíl mezi hydridem a methylovým posunem je ten, že hydridový posun může nastat, když se atom vodíku přemístí na atom uhlíku nesoucí kladný náboj od sousedního uhlíku ve stejné molekule, zatímco methylový posun nastane, když se methylová skupina přesune na atom uhlíku nesoucí kladný náboj ze sousedního atomu uhlíku ve stejné molekule.

Odkaz:

1. „Uspořádání karbocation.“ Chemistry LibreTexts, Libretexts, 5. června 2019, k dispozici zde.
2. „1,2-hydridový posun.“ Chemistry LibreTexts, Libretexts, 5. června 2019, k dispozici zde.

Obrázek se svolením:

1. „Konverze alfa-terpinyl-kationtu na sabinen“ od A1abbas - vlastní práce (CC BY-SA 4.0) přes Commons Wikimedia