Rozdíl mezi lysinem a L-lysinem

Klíčový rozdíl - lysin vs. L-lysin
 

Lysin a L-lysin jsou oba typy aminokyselin, které sdílejí stejné fyzikální vlastnosti, i když mezi nimi existuje určitý rozdíl. klíčový rozdíl mezi lysinem a L-lysinem je ve schopnosti rotovat rovinně polarizované světlo. Lysin je biologicky aktivní přirozeně se vyskytující esenciální a-aminokyselina. Může se vyskytovat ve dvou izomerních formách kvůli možnosti vytvoření dvou různých enantiomerů kolem chirálního atomu uhlíku. Tito jsou známí jako L- a D- formy, analogické konfigurace pro leváky a praváky. O těchto L- a D- formách se říká, že jsou opticky aktivní a rotují rovinně polarizované světlo v jiném smyslu; ve směru nebo proti směru hodinových ručiček. Pokud se světlo otáčí lysinem proti směru hodinových ručiček, pak světlo vykazuje levorotaci a je známo jako L-lysin. Zde by však mělo být pečlivě poznamenáno, že označení D a L izomerů není stejné jako označení D a 1..

Co je to Lysine?

Lysin je esenciální aminokyselina který je není syntetizován v našem těle a musí být dodáván běžnou stravou. Proto je lysin pro člověka esenciální aminokyselinou. Je to biologicky důležitá organická sloučenina složená z aminu (-NH)₂) a funkční skupiny karboxylové kyseliny (-COOH) s chemickým vzorcem NH₂-(CH₂)₄-CH (NH₂) -COOH. Klíčovými prvky lysinu jsou uhlík, vodík, kyslík a dusík. V biochemii jsou aminokyseliny mající jak aminovou, tak i karboxylovou skupinu připojené k prvnímu (alfa-) atomu uhlíku známé jako a-aminokyseliny. Proto je lysin také považován za a-aminokyseliny. Struktura lysinu je uvedena na obrázku 1.

Obrázek 1: Molekulární struktura lysinu (* atom uhlíku je chirální nebo asymetrický atom uhlíku a také představuje atom alfa-uhlíku)

Lysin je ve své podstatě bazický, protože obsahuje dvě základní aminoskupiny a jednu kyselou skupinu karboxylové kyseliny. Proto také vytváří rozsáhlou vodíkovou vazbu díky přítomnosti dvou aminoskupin. Dobré zdroje lysinu jsou živočišné zdroje bohaté na bílkoviny, jako je vejce, červené maso, jehněčí, vepřové a drůbež, sýr a některé ryby (například treska a sardinky). Lysin je také bohaté na rostlinné bílkoviny jako sója, fazole a hrách. Ve většině zrn obilovin je však omezující aminokyselinou, ale ve většině luštěnin a luštěnin je hojná.

Co je L-lysin?

Lysin má kolem dvou různých skupin^nd uhlík, a to je asymetrická struktura. Lyzin je také opticky aktivní aminokyselina v důsledku přítomnosti tohoto asymetrického nebo chirálního atomu uhlíku. Lyzin tak může vytvářet stereoizomery, které jsou isomerní molekuly mající stejný molekulární vzorec, ale liší se v trojrozměrné orientaci svých atomů v prostoru. Enantiomery jsou dva stereoizomery, které jsou navzájem spojeny odrazem nebo jsou zrcadlovými obrazy, které nejsou vzájemně překrývatelné. Lysin je k dispozici ve dvou enantiomerních formách známých jako L- a D- a enantiomery lysinu jsou uvedeny na obrázku 2.

Obrázek 2: Enantiomery aminokyseliny lysinu. Skupiny COOH, H, R a NH2 jsou uspořádány kolem atomu C ve směru hodinových ručiček, enantiomer se nazývá L-forma a jinak D-forma. L- a D- se vztahují pouze k prostorovému uspořádání kolem atomu uhlíku a neodkazují na optickou aktivitu. Zatímco L- a D- formy chirální molekuly otáčí rovinou polarizovaného světla v různých směrech, některé L-formy (nebo D-formy) rotují světlo doleva (levo nebo l-forma) a některé doprava (dextro nebo d- forma). Formy l- a d- se nazývají optické izomery.

L-lysin a D-lysin jsou mezi sebou enantiomery, které mají stejné fyzikální vlastnosti, s výjimkou směru, ve kterém rotují polarizovaným světlem. Mají nepřekrývající se vztah zrcadlového obrazu. Názvosloví D a L však není běžné u aminokyselin včetně lysinu. Otáčejí rovinně polarizovaným světlem ve stejné velikosti, ale různými směry. D a L-isomer lysinu, který otáčí rovinně polarizované světlo ve směru hodinových ručiček, se nazývá pravotočivý nebo d-lysin a ten, který otáčí rovinně polarizované světlo ve směru proti směru hodinových ručiček, se nazývá levotočivý nebo L-lysin (Obrázek 2).

L-lysin je nejstabilnější stabilní forma lysinu. D-lysin je syntetická forma lysinu a může být syntetizována z l-lysinu racemizací. Využívá se při zpracování poly-d-lysinu, který se používá jako potahový materiál ke zlepšení buněčného připojení. L-lysin hraje významnou roli v lidském těle, v absorpci vápníku, vývoji svalových bílkovin a syntéze hormonů, enzymů a protilátek. L-lysin je průmyslově vyráběn mikrobiálním fermentačním procesem Corynebacterium glutamicum.

Jaký je rozdíl mezi lysinem a L-lysinem??

Lysin a L-lysin mají stejné fyzikální vlastnosti, kromě směru, ve kterém rotují polarizované světlo. V důsledku toho může mít L-lysin podstatně odlišné biologické účinky a funkční vlastnosti. Byl však proveden velmi omezený výzkum za účelem rozlišení těchto biologických účinků a funkčních vlastností. Některé z těchto rozdílů mohou zahrnovat,

Chuť

L-lysin: L-formy aminokyselin mají sklon být bez chuti.

D-lysin: D-formy aminokyselin mají tendenci sladce chutnat.

Proto l-lysin nemusí být sladší než lysin.

Hojnost

L-lysin: L-formy aminokyselin včetně l-lysinu jsou nejrozšířenější formou v přírodě. Například devět z devatenácti L-aminokyselin běžně se vyskytujících v proteinech je pravotočivých a zbytek levotočivých..

D-lysin: Bylo zjištěno, že D-formy aminokyselin, které byly experimentálně pozorovány, se vyskytují velmi zřídka.

Reference: Solomons, T.W. Graham a Graig B. Fryhle (2004). Organická chemie (8^tis ed). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. Everhardus, A. (1984). Stereochemie, základ pro sofistikované nesmysly ve farmakokinetice a klinické farmakologii, Evropský žurnál klinické farmakologie, 26, 663-668. Obrázek se svolením: „L-lysin-monocation-from-hydrochloride-dihydrate-xtal-3D-balls“ od Ben Mills - Vlastní práce přes Wikimedia Commons