Rozdíl mezi nukleofily a elektrofily

klíčový rozdíl mezi nukleofilem a elektrofilem je to Nukleofil je látka, která hledá pozitivní centrum, zatímco elektrofily hledají negativní centra, která mají další elektrony.

Můžeme pojmenovat druhy vznikající v důsledku oddělení náboje jako „elektrofily“ a „nukleofily“. V tomto článku budeme diskutovat, co je přesně nukleofil nebo elektrofil. Elektrofily a nukleofily jsou důležité pro zahájení chemických reakcí. Dále je důležité popsat, jak reakce probíhají. V organické chemii můžeme kategorizovat reakční mechanismy v závislosti na počátečním druhu (buď elektrofilním nebo nukleofilním), který začíná napadat ostatní druhy. Nukleofilní substituce, nukleofilní adice, elektrofilní substituce a elektrofilní adice jsou čtyři hlavní typy mechanismů popisujících organické reakce.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je Nucleophile
3. Co je elektrofilní
4. Srovnání bok po boku - Nukleofilní vs. elektrofilní v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co je Nucleophile?

Nukleofil je jakýkoli záporný iont nebo jakákoli neutrální molekula, která má alespoň jeden nesdílený elektronový pár. Nukleofil je látka, která je velmi elektropositivní, proto ráda interaguje s pozitivními centry. Může iniciovat reakce pomocí osamělého elektronového páru. Například, když nukleofil reaguje s alkylhalogenidem, osamělý pár nukleofilů napadne atom uhlíku, který nese halogen. Tento atom uhlíku má částečný kladný náboj v důsledku rozdílu mezi hodnotami elektronegativity tohoto uhlíku a atomu halogenu. Poté, co se nukleofil připojí k uhlíku, halogen odejde. Tento typ reakcí nazýváme nukleofilní substituční reakce.

Obrázek 01: Nukleofilní adiční reakce

Existuje další typ reakce, kterou mohou nukleofily iniciovat; nazýváme to nukleofilní eliminační reakce. Nukleofilita vypráví o reakčních mechanismech; jedná se tedy o rychlost reakce. Například, pokud je nukleofilita vysoká, pak se určitá reakce zrychlí a pokud je nukleofilita nízká, rychlost reakce je pomalá. Protože nukleofily darují elektrony, jsou podle Lewisovy definice základny.

Co je elektrofilní?

Elektrofily jsou činidla, která ve svých reakcích hledají další elektrony, které jim poskytnou stabilní valenční obal elektronů. Carbocations jsou electrophiles. Jsou elektronově deficitní a ve valenčním plášti mají pouze šest elektronů. Z tohoto důvodu mohou karbocations fungovat jako Lewisovy kyseliny. Přijímají elektronový pár z nukleofilů a vyplňují valenční obal.

Obrázek 02: Elektrofilní adiční reakce

Elektrofily mohou mít formálně pozitivní náboj, částečný pozitivní náboj nebo skořepinu zácpy s neúplným oktetem. Elektrofilní substituce a elektrofilní adiční reakce jsou dvě hlavní reakce, které mohou elektrofily zahájit. V elektrofilní substituční reakci elektrofil vytlačí atom nebo skupinu ve sloučenině. Tento incident můžeme vidět hlavně v aromatických sloučeninách. Jedná se například o mechanismy s nitroskupinou vázanou k benzenovému kruhu vytlačením vodíku. Při elektrofilní adiční reakci se pí vazba v molekule rozpadá a mezi molekulou a elektrofilem se vytvoří nová sigma vazba.

Jaký je rozdíl mezi nukleofily a elektrofily?

Nukleofil je jakýkoli záporný iont nebo jakákoli neutrální molekula, která má alespoň jeden nesdílený elektronový pár, zatímco elektrofily jsou činidla, která ve svých reakcích hledají další elektrony, které jim poskytnou stabilní valenční obal elektronů. Klíčovým rozdílem mezi nukleofilem a elektrofilem je tedy to, že nukleofil je látka, která hledá pozitivní centrum, zatímco elektrofily hledají negativní centra, která mají další elektrony. Navíc můžeme nukleofily považovat za Lewisovy báze, zatímco elektrofily za Lewisovy kyseliny. To je tedy další rozdíl mezi nukleofilem a elektrofilem.

Níže uvedený infographic uvádí rozdíl mezi nukleofilem a elektrofilem jako srovnání vedle sebe.

Shrnutí - Nukleofilní vs. elektrofilní

Nukleofily a elektrofily jsou dvě různé formy chemických druhů, které mají schopnost iniciovat různé chemické reakce. Klíčový rozdíl mezi nukleofilem a elektrofilem je v tom, že nukleofil je látka, která hledá pozitivní centrum, zatímco elektrofily hledají negativní centra, která mají další elektrony.

Odkaz:

1. „Nukleofil“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 8. července 2018. K dispozici zde 
2. „Elektrofilní“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 3. června 2018. K dispozici zde 

Obrázek se svolením:

1. “NucleophilicConjugateAddition” Autor: V8rik, anglický Wikipedia, (CC BY-SA 3.0) prostřednictvím Commons Wikimedia 
2. „Elektrofilní přidání Br2“ Autorem není strojově čitelný autor poskytnut. Su-no-G převzato (Public Domain) přes Commons Wikimedia